苯并[c]噻吨-7-酮 | 3604-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 中文名称: 苯并[c]噻吨-7-酮
• 英文名称: 7H-benzthioxanthen-7-one
• 英文别名: 7H-benzo[c]thioxanthen-7-one；benzo[c]thioxanthen-7-one；Benzo[c]thioxanthen-7-on；7H-Benzothioxanthen-7-on；Benzothioxanthon；benzo[c]thioxanthen-7-one
• CAS: 3604-44-2
• 化学式: C₁₇H₁₀OS
• 分子量: 262.332
• InChiKey: XKMLABXCQMJTGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  462.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[c]噻吨-7-酮 在 molybdenum trisulfide 、 氢气 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 240.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以92%的产率得到benzthioxanthene
  参考文献：
  名称：

  硫化钼（VI）催化还原相应的硫代吡喃酮和吡喃酮可有效合成稠合的环状噻喃和吡喃

  摘要：

  稠环dihydrothiopyrans的合成2a-c中从dihydrothiopyranones 1A-1C和噻喃2D-F从thiopyranones 1d的-F通过催化还原钼（VI）硫化物（MOS 3）进行了研究。1a-f的羰基在MoS 3催化剂上的氢解选择性进行，以高收率得到相应的2a-f。产品中均未检测到醇或烯烃。该方法也成功地用于由二氢吡喃酮1h和吡喃酮1g合成二氢吡喃2h和吡喃2g 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320252
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-naphthylthio)benzoic acid 在 phosphorus pentoxide 、 甲苯 作用下， 生成 苯并[c]噻吨-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Über neuartige Ringsysteme V

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01798108
• 作为试剂：
  描述：

  α-methylthio-γ-butyrolactone 在 苯并[c]噻吨-7-酮 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到3-(methylsulfonyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用芳香酮作为光催化剂调节硫醚光化学氧化为亚砜或砜

  摘要：

  我们开发了一种环保且化学选择性的光催化合成亚砜或砜，通过在环境温度下使用空气或 O 2作为氧化剂氧化硫化物（硫醚）。廉价的噻吨酮被用作光催化剂。我们的方法提供了出色的化学产率和良好的官能团耐受性。六氟-2-丙醇 (HFIP) 和亚砜之间的氢键可能在最大限度地减少亚砜的过度氧化方面发挥重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153376

文献信息

• π‐Expanded Thioxanthones – Engineering the Triplet Level of Thioxanthone Sensitizers for Lanthanide‐Based Luminescent Probes with Visible Excitation
  作者：Charlotte Nybro Dansholm、Anne Kathrine R. Junker、Lea G. Nielsen、Nicolaj Kofod、Robert Pal、Thomas Just Sørensen

  DOI：10.1002/cplu.201900309

  日期：2019.12

  complex sensitization process. Efficient sensitization of lanthanide-centred emission occurs via triplet states centred on the sensitizing chromophore. Here, the triplet state of thioxanthone chromophores is modulated by extending the π-system. Three thioxanthone chromophores-thioxanthone, benzo[c]thioxanthone, and naphtho[2,3-c]thioxanthone were synthesised and characterised. The triplet state energies

  用于光学生物成像的基于镧系元素的明亮探针必须依靠天线原理，其中以镧系元素为中心的激发态是通过复杂的敏化过程形成的。通过以致敏发色团为中心的三重态实现对镧系元素中心发射的有效敏化。在此，噻吨酮生色团的三重态通过扩展π系统来调节。合成并表征了三种噻吨酮生色团-噻吨酮，苯并[c]噻吨酮和萘[2,3-c]噻吨酮。发现三重态能量和寿命按预期改变，并且发现两种染料是适合（（iii）发光的敏化剂。制备了噻吨酮和苯并[c]噻吨酮的反应性衍生物，并将其偶联至1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4，7-三乙酸（DO3A）镧系元素结合口袋。研究了所得euro（iii）配合物的光物理性质和光学生物成像性能。结论是，尽管高能学有利于有效的敏化，但溶液结构却并非如此。虽然发现该复合物亲脂性太高，无法用作光学生物成像的有效发光探针，但我们成功地证明了在405 nm激发后使用（（iii）发光进行生物成像。
• Photoredox Catalysis with Visible Light for Synthesis of Thioxanthones Derivatives
  作者：Wen Liao、Jing Hou、Hongding Tang、Xinyue Guo、Guanyu Sheng、Ming Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02253

  日期：2023.9.1

  A visible-light-promoted and transition-metal-free photoredox-catalysis strategy is developed for the synthesis of thioxanthone derivatives (TXs). The mechanistic study and density functional theory calculations suggest that visible-light-promoted intramolecular cyclization can be divided into hydrogen atom transfer, C–C formation, and oxidative dehydrogenation with high regioselectivity and reactivity

  开发了一种可见光促进且不含过渡金属的光氧化还原催化策略，用于合成噻吨酮衍生物（TX）。机理研究和密度泛函理论计算表明，可见光促进的分子内环化可分为氢原子转移、C-C形成和具有高区域选择性和反应活性的氧化脱氢。值得注意的是，这种 C-C 形成策略可用于基于 TX 的商业光引发剂和克级药物。
• OPTICAL COMPENSATION SHEET, POLARIZING PLATE, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：Kondou Shunichi

  公开号：US20090122233A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  An optical compensation sheet having, on a transparent support, an optically anisotropic layer comprising a liquid crystalline compound fixed by using a photo-polymerization initiator system, wherein the photo-polymerization initiator system comprises at least one acylphosphine compound and at least one aromatic ketone compound selected from the group consisting of xanthene compounds, xanthone compounds, thioxanthone compounds and acridone compounds, which has less coloring and can be produced with less-power UV light, is provided.
• US7785676B2
  申请人：——

  公开号：US7785676B2

  公开（公告）日：2010-08-31
• [EN] OPTICAL COMPENSATION SHEET, POLARIZING PLATE, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE<br/>[FR] FILM DE COMPENSATION OPTIQUE, PLAQUE POLARISANTE ET ECRAN A CRISTAUX LIQUIDES
  申请人：FUJIFILM CORP

  公开号：WO2007049814A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  [EN] An optical compensation sheet having, on a transparent support, an optically anisotropic layer comprising a liquid crystalline compound fixed by using a photo-polymerization initiator system, wherein the photo-polymerization initiator system comprises at least one acylphosphine compound and at least one aromatic ketone compound selected from the group consisting of xanthene compounds, xanthone compounds, thioxanthone compounds and acridone compounds, which has less coloring and can be produced with less-power UV light, is provided.
  [FR] Cette invention concerne un film de compensation optique comprenant, sur un support transparent, une couche anisotrope du point de vue optique contenant un composé cristallin liquide fixé à l'aide d'un système initiateur de photopolymérisation, ledit système comprenant au moins un composé d'acylphosphine et au moins un composé de cétone aromatique sélectionnés parmi un groupe formé de composés de xanthène, de xanthone, de thioxanthone et d'acridone, présentant une coloration moindre et pouvant être produit à l'aide d'une lumière UV moins puissante.