5-(phenylsulfonyl)benzo[d][1,3]dioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(phenylsulfonyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(Benzenesulfonyl)-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄S
• 分子量: 262.286
• InChiKey: VWHVUCRLINBOKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-(phenylsulfonyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  配体启用的金催化 C(sp2)–S 交叉偶联反应

  摘要：

  在此，我们报告了芳基碘化物和芳基磺酰肼在配体启用的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化下的 C(sp 2 )-S 交叉偶联反应。该策略在温和的反应条件下运行，不需要预官能化的芳基偶联配偶体，并且适用于几种芳基碘化物。该协议的实用性通过各种药用相关联芳基砜的合成突出。对照实验、质谱和核磁共振研究支持反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01692

文献信息

• Hantzsch Ester as a Visible‐Light Photoredox Catalyst for Transition‐Metal‐Free Coupling of Arylhalides and Arylsulfinates
  作者：Da‐Liang Zhu、Qi Wu、Hai‐Yan Li、Hong‐Xi Li、Jian‐Ping Lang

  DOI：10.1002/chem.201905281

  日期：2020.3.18

  (HEH) has been utilized as a visible-light photoredox catalyst for the cross coupling of arylhalides and arylsulfinates without transition metal, sacrificial agent, and mediator. This method is compatible with various functional groups and provides diaryl sulfones in good to high yields. Mechanistic studies indicate that this reaction undergoes the stepwise light irradiation of HE- , single electron

  2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯（HEH）已用作可见光光氧化还原催化剂，用于芳族卤化物和芳基亚磺酸盐的交叉偶联，而无需过渡金属，牺牲剂和介体。该方法与各种官能团相容，并以高产率至高产率提供二芳基砜。机理研究表明，该反应经历了HE-的逐步光照射，施主-受体配合物（DAC）从* HE-到芳基卤的单电子转移（SET），亚磺酸盐捕获芳基和SET氧化砜自由基阴离子由他。通过DAC方法合成砜
• Engaging sulfinate salts <i>via</i> Ni/photoredox dual catalysis enables facile C_sp2–SO₂R coupling
  作者：María Jesús Cabrera-Afonso、Zhi-Peng Lu、Christopher B. Kelly、Simon B. Lang、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c7sc05402e

  日期：——

  employed to prepare sulfones with biological relevance (e.g., in bioconjugation, drug substance synthesis, etc.) as demonstrated in the synthesis of drug-like compounds or their precursors. When paired with existing Ni/photoredox chemistry for Csp3–Csp2 cross-coupling, an array of diverse sulfone scaffolds can be readily assembled from bifunctional electrophiles. A mechanistic manifold consistent with

  该报告详细介绍了通过镍/光氧化还原双重催化构建芳基和杂芳基砜的策略的开发和实施。使用芳基亚磺酸盐，可以在室温、无碱条件下形成C-S键。一系列芳基卤化物和杂芳基卤化物与该方法兼容。所描述的反应的广泛耐受性和温和性质可以潜在地用于制备具有生物相关性的砜（例如，在生物共轭、药物物质合成等中），如在药物样化合物或其前体的合成中所证明的。当与现有的用于 C sp 3 –C sp 2交叉偶联的 Ni/光氧化还原化学配对时，可以很容易地从双功能亲电子试剂组装一系列不同的砜支架。提出了与实验和计算数据一致的机械流形。
• Metal‐Free Aminomethylation of Aromatic Sulfones Promoted by Eosin Y
  作者：Thibault Thierry、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1002/chem.202102124

  日期：2021.10.25

  A photocatalytic aminomethylation of heterocycles with organic dye is reported. The C−C bond formation through a aminomethyl radical formation enables access to a series of functionalized heterocycles in one step with no need of transition metals.

  报道了杂环与有机染料的光催化氨甲基化。通过氨基甲基自由基形成的 C-C 键可以一步获得一系列功能化的杂环，而无需过渡金属。
• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ARYL SULFONES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ARYLE SULFONES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015087352A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present patent discloses a novel, efficient and transition-metal-free room temperature single step process for synthesis of aryl sulfones and substituted aryl sulfones starting from aryl substrates.

  本专利揭示了一种新颖、高效且无过渡金属参与的室温单步合成芳基砜和取代芳基砜的方法，起始原料为芳基底物。
• Transition-Metal-Free C–S Bond Formation: A Facile Access to Aryl Sulfones from Sodium Sulfinates via Arynes
  作者：Virat G. Pandya、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/ol5018646

  日期：2014.7.18

  Sulfones have been attractive targets for synthetic organic chemists owing to their immense applications in medicinal, material, and synthetic chemistry. In this context, an efficient transition-metal-free process has been demonstrated, wherein a broad range of alkyl/aryl/heteroaryl sodium sulfinates react with varyingly substituted aryne precursors (o-silyl aryl triflates) under mild reaction conditions

  由于砜在药物，材料和合成化学中的广泛应用，它们已成为合成有机化学家的有吸引力的目标。在这方面，已经证明了有效的无过渡金属方法，其中在温和的反应条件下，宽范围的烷基/芳基/杂芳基亚磺酸钠与不同取代的芳烃前体（邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯）反应以提供结构多样的砜产量高到极好。