3-甲基-2-硝基二苯胺 | 220495-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-硝基二苯胺
• 英文名称: 3-methyl-2-nitrodiphenylamine
• 英文别名: (3-methyl-2-nitrophenyl)phenylamine；3-methyl-2-nitro-N-phenylaniline
• CAS: 220495-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: SLCZQUXHHIAZNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基二苯胺 在 palladium 10% on activated carbon N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 [(R)-1-(2-甲基-6-苯基氨基苯基氨基甲酰基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  化学式I类化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，对抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症，具有用途。公开了利用化合物I类进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况的方法。

  公开号：

  US20120202785A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-硝基甲苯 、 苯胺 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到3-甲基-2-硝基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  化学式I类化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，对抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症，具有用途。公开了利用化合物I类进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况的方法。

  公开号：

  US20120202785A1

文献信息

• Heterocyclic compounds and methods of use
  申请人：Heald Robert

  公开号：US08653089B2

  公开（公告）日：2014-02-18

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物和药学上可接受的盐在内的公式I化合物，可用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症。本文揭示了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞内、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理状态的方法。
• Tetrabutylammonium Chloride-Induced Cascade Radical Addition/Cyclization of <i>O</i>-Isocyanodiaryl Amines: A Novel Protocol for the Synthesis of 11-Trifluoromethylated Dibenzodiazepines
  作者：Sitian Yuan、Xuan Liu、Zhongzhi Huang、Shuanggen Gui、Yuexing Diao、Yi-Yuan Peng、Qiuping Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02100

  日期：2022.12.16

  A straightforward protocol for the synthesis of 11-trifluoromethylated dibenzodiazepines has been developed via TBAC-induced trifluoromethylation/cyclization of o-isocyanodiaryl amines using Togni’s reagent as the trifluoromethyl source. This is the first report on the one-step construction of CF3-containing dibenzodiazepine drug skeletons. Additionally, a series of 11-trifluoromethylated dibenzodiazepines

  使用 Togni 试剂作为三氟甲基源，通过 TBAC 诱导的邻异氰基二芳基胺的三氟甲基化/环化，开发了一种用于合成 11-三氟甲基化二苯并二氮杂卓的简单方案。这是关于一步构建含 CF 3二苯二氮卓类药物骨架的第一份报告。此外，在无过渡金属的条件下，还得到了一系列 11-三氟甲基化二苯并二氮杂卓，收率中等至极佳。
• Ni-Catalyzed Dual C–H Annulation of Benzimidazoles with Alkynes for Synthesis of π-Extended Heteroarenes
  作者：Shao-Long Qi、Yue Li、Jiang-Fei Li、Tao Zhang、Yu-Xin Luan、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01253

  日期：2021.5.21
• Structure−Activity Relationships for 1-Phenylbenzimidazoles as Selective ATP Site Inhibitors of the Platelet-Derived Growth Factor Receptor
  作者：Brian D. Palmer、Jeff B. Smaill、Maruta Boyd、Diane H. Boschelli、Annette M. Doherty、James M. Hamby、Sonya S. Khatana、James B. Kramer、Alan J. Kraker、Robert L. Panek、Gina H. Lu、Tawny K. Dahring、R. Thomas Winters、H. D. Hollis Showalter、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm9804681

  日期：1998.12.1

  1-Phenylbenzimidazoles are shown to be a new class of ATP-site inhibitors of the platelet-derived growth factor receptor (PDGFR). Structure-activity relationships (SARs) are narrow, with closely related heterocycles being inactive. A systematic study of substituted 1-phenyl-benzimidazoles showed clear SARs. Substituents at the 4'- and 3'-positions of the phenyl ring are tolerated but do not significantly improve activity, while substituents at the 2'-position abolish it. Substituents in the 2-, 4-, and 7-positions of the benzimidazole ring (with the exception of 4-OH) also abolish activity. Most substituents at the 5- and B-positions maintain or increase activity, with the 5-OH, 5-OMe, 5-COMe, and 5-CO2Me analogues being >10-fold more potent than the parent 1-phenylbenzimidazole. The 5-OMe analogue was both the most potent inhibitor, and showed the highest selectivity (50-fold) between PDGFR and FGFR isolated enzymes, and also a moderately effective inhibitor (IC50 = 1.9 mu M) of PDGF-stimulated PDGFR autophosphorylation in rat aorta smooth muscle cells.
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2673269A1

  公开（公告）日：2013-12-18