3-chloro-N-phenylpropane-1-sulfonamide | 90415-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-phenylpropane-1-sulfonamide
• 英文别名: N-phenyl-3-chloropropylsulfonamide；3-Chlor-propan-sulfanilid-(1)；3-Chlor-propan-sulfanilid
• CAS: 90415-85-3
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 233.719
• InChiKey: INXUZTGQHTZOBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-phenylpropane-1-sulfonamide 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 3-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-N-((5-(hydrazinecarbonyl)pyridin-2-yl)methyl)-N-phenylpropane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE SERVANT D'INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其用于制备治疗药物，含有相同化合物的药物组合物，使用该组合物治疗疾病的方法，以及制备新化合物的方法。根据本发明，这些新化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性，并且对于预防或治疗HDAC6介导的疾病有效。

  公开号：

  WO2017018803A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烷磺酰氯 、 苯胺 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-chloro-N-phenylpropane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二肽乙烯基sultams：通过Wittig-Horner反应合成，并具有针对木瓜蛋白酶，falcipain-2和恶性疟原虫的活性。

  摘要：

  N-苯基-和N-苄基-γ-和δ-杜鹃花的膦酸酯衍生物的合成及其在与N-Boc-L-苯丙氨酸醛提供E-和Z-异构体的Wittig-Horner反应中的应用描述。这些化合物被进一步加工以提供五种二肽乙烯基sultams，发现它们在高达50 microM的浓度下对木瓜蛋白酶无活性。相比之下，乙烯基sultams对重组falcipain-2和恶性疟原虫W2的活性较弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.079
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯丙烷磺酰氯 、 苯胺 在 ethyl acetate n-hexane 、 3-chloro-N-phenylpropane-1-sulfonamide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.83h， 以1.683 g (88%) of N-phenyl-3-chloropropylsulfonamide (intermediate 3j) was obtained as a yellow oil, which, when的产率得到3-chloro-N-phenylpropane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Benzylidene derivatives

  摘要：

  以下式I所示的苯甲醛衍生物具有抗炎活性：##STR1## 其中A是-CH.sub.2-或-CH.sub.2 CH.sub.2-；B是键或-CH.sub.2-，-CHOH-，-CO-，-O-，或A和B可以共同形成-CH=CH-；D是>N-或>CH-；R.sup.1和R.sup.2各自独立地是氢，低烷基或低烷氧基；R.sup.3是氢，低烷基，环烷基，低烷氧基，芳基烷氧基，杂芳基烷氧基，低烷基羰基，芳基羰基，取代或未取代的氨基甲酰基，或式-(CH.sub.2).sub.n-R.sup.4的基团，其中R.sup.4是氢，羟基，取代或未取代的氨基，芳基，杂芳基，羟基羰基或低烷氧羰基；n是0-3的整数。

  公开号：

  US05418230A1

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-arylsulfonamides <i>via</i> Fe-promoted reaction of sulfonyl halides with nitroarenes in an aqueous medium
  作者：Jun Jiang、Sheng Zeng、De Chen、Chaozhihui Cheng、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c8ob01172a

  日期：——

  A fascinating Fe-promoted protocol for the synthesis of N-arylsulfonamides has been developed. Starting from commercially available nitroarenes and sulfonyl chlorides, moderate to excellent yields of the corresponding N-arylsulfonamides can be obtained. In particular, Fe dust was the sole reductant in the transformation and it can be easily performed on a large scale.

  一种引人入胜的Fe促进的合成N-芳基磺酰胺的方案已经被开发出来。从商业上可得的硝基苯和磺酰氯出发，可以得到中等至极好的相应N-芳基磺酰胺的产率。特别是，Fe粉尘是转换中的唯一还原剂，且可以轻松地大规模进行。
• Synthetic Studies on Condensed-Azole Derivatives. I. Synthesis and Anti-asthmatic Activities of .OMEGA.-Substituted Alkylthioimidazo(1,2-b)pyridazines.
  作者：Masaaki KUWAHARA、Yasuhiko KAWANO、Tatsuhiko KAWAI、Yasuko ASHIDA、Akio MIYAKE

  DOI：10.1248/cpb.43.1505

  日期：——

  A series of novel ω-substituted alkylthioimidazo[1, 2-b]pyridazines was designed and synthesized in an effort to find a novel anti-asthmatic agent. The anti-asthmatic activity of these compounds was evaluated ont he basis of their ability to inhibit thromboxane A2 synthetase and platelet activating factor (PAF)-induced bronchoconstriction in guinea pigs. None of these compounds significantly inhibited thromboxane A2 synthetase, though, sulfonamide derivatives potently inhibited PAF-induced bronchoconstriction. Among them, 3-(imidazo[1, 2-b]pyridazin-6-yl)thiopropanesulfonamide (5) showed the most potent inhibitory effect. The anti-asthmatic effects of compound 5 in experimental models were superior to those of theophylline.

  为了找到一种新型抗哮喘药物，我们设计并合成了一系列新型ω-取代烷基硫代咪唑并[1，2-b]哒嗪。根据这些化合物抑制血栓素 A2 合成酶和血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力，对它们的抗哮喘活性进行了评估。这些化合物都不能明显抑制血栓素 A2 合成酶，但磺酰胺衍生物能有效抑制 PAF 诱导的支气管收缩。其中，3-(咪唑并[1, 2-b]哒嗪-6-基)硫代丙磺酰胺（5）的抑制作用最强。化合物 5 在实验模型中的抗哮喘效果优于茶碱。
• Antirheumatic agent
  申请人：——

  公开号：US20030125364A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  A novel antirheumatic agent comprising as an active ingredient a compound of formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof.

  一种新型的抗风湿药物，其活性成分为公式I:1的化合物或其药学上可接受的盐或水合物。
• Antirheumatic
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06525081B1

  公开（公告）日：2003-02-25

  A novel antirheumatic agent comprising as an active ingredient a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof.

  一种新的抗风湿药物，其活性成分为公式I的化合物，或其药学上可接受的盐或水合物。
• METHODS FOR TREATING HEPATITIS C
  申请人：Karp Gary M.

  公开号：US20100292187A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention provides compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds or compositions for treating infection by a virus, or for affecting viral IRES activity.

  本发明提供了化合物、药物组合物以及使用这些化合物或组合物治疗病毒感染或影响病毒IRES活性的方法。