4-(3-Carboxyprop-2-enoyloxy)-4-oxobut-2-enoic acid | 117954-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-Carboxyprop-2-enoyloxy)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 117954-91-3
• 化学式: C₈H₆O₇
• 分子量: 214.131
• InChiKey: PQTMBYUVHBQQJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Carboxyprop-2-enoyloxy)-4-oxobut-2-enoic acid 、 二甲双胍 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以68%的产率得到N-(maleic acid)metformin
  参考文献：
  名称：

  衍生自双胍的新型有效抗血小板血栓剂，用于缺血性中风。

  摘要：

  血小板血栓形成是导致缺血性卒中低可治愈性的主要病原体，缺血性中风是全球范围内致死和致残的主要原因。二甲双胍是双胍类衍生物，是2型糖尿病的一线口服药物，可减轻糖尿病患者缺血性卒中的严重程度，并在实验动物模型中抑制血小板活化。然而，由于其功效弱，药代动力学特征差和可能存在低血糖，用于与血小板血栓形成相关的中风的商业双胍类似物的临床实施仍然具有挑战性。在此，根据生物等排体的原理设计并合成了二十三种双胍衍生物。对这些衍生物的体内抗血小板血栓形成活性进行了评估。我们发现，N-三氟甲磺酰基双胍化合物b10可以独特地预防脑梗塞和神经元功能损伤，并显着降低大脑中动脉闭塞小鼠缺血性卒中的死亡率，而没有明显的副作用。我们证实b10直接抑制血小板血栓形成并降低中风血栓的致密性。特别地，b10表现出良好的抑制人血小板活化的能力，包括血小板聚集，粘附，假足形成，整联蛋白GPIIb / IIIa活化，CD62P表达和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112462

文献信息

• Synthesis of 6-Cyanopurines from 5-Amino-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-dimethylimidazole
  作者：Brian L. Booth、Ronald D. Coster、M. Fernanda J.r.p. Proença

  DOI：10.1055/s-1988-27585

  日期：——

  Moderate to good yields of 2-substituted 6-cyano-8,9-dimethylpurines 4 have been obtained by reaction of 5-amino-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-dimethylimidazole (3) with the carboxylic acid anhydrides, (RCO)2O. The initial products of these reactions are the corresponding 5-carboxamido-4-(cyanoformimidoyl)-1, 2-dimethylimidazoles [5-acylamino-4-(cyanoiminomethyl)-1,2-dimethylimidazoles] 5, which can be isolated when R = CH3 or C2H5. Acyl halides behave in a more complex manner to give mixtures of the starting material and the 5-carboxamido-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-dimethylimidazoles as their HCl salts.

  通过5-amino-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-dimethylimidazole (3) 与羧酸酸酐 (RCO)2O 的反应，获得了中等至良好的2-取代6-氰基-8,9-二甲基嘌呤 4 的产率。这些反应的初始产物是相应的5-羧酰胺-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-二甲基咪唑 [5-酰氨基-4-(氰基亚氨基甲基)-1,2-二甲基咪唑] 5，当R = CH3或C2H5时可以分离出来。酰卤与之表现出更复杂的行为，生成起始材料和5-羧酰胺-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-二甲基咪唑的混合物，其以HCl盐的形式存在。
• Aichaoui, Hocine; Lesieur, Daniel; Henichart, Jean-Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 171 - 175
  作者：Aichaoui, Hocine、Lesieur, Daniel、Henichart, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of<i>N</i>-Acyl Substituted Tetrachlorocyclopentadienone Hydrazones
  作者：D. D. Dixon、M. E. Ford

  DOI：10.1055/s-1980-29003

  日期：——