(Z)-2-Isocyanato-hex-2-enoic acid methyl ester | 103999-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Isocyanato-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Isocyanato-2-hexenoic acid methyl ester；methyl 2-isocyanatohex-2-enoate
• CAS: 103999-79-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: BOAUVUFMKFPZEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Isocyanato-hex-2-enoic acid methyl ester 、 苯甲醇 反应 14.0h， 以93%的产率得到(Z)-2-Benzyloxycarbonylamino-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Kuehlwein, Juergen; Baumgartner, Christian, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 11, p. 1069 - 1074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-Azidohexansaeure-methylester 、 氯甲酸三氯甲酯 在 sodium perrhenate 盐酸 、 对苯二酚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(Z)-2-Isocyanato-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Kuehlwein, Juergen; Baumgartner, Christian, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 11, p. 1069 - 1074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the production of 2-isocyanato-2,3-dehydrocarboxylic acid
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US04661626A1

  公开（公告）日：1987-04-28

  There are produced 2-isocyanato-2,3-dehydrocarboxylic acid esters of the general formula: ##STR1## in which R.sup.1 is a straight chain or branched C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl group, a phenyl group or a benzyl group, R.sup.2 is hydrogen or a methyl group and R.sup.3 is hydrogen, a straight chain or branched C.sub.1 -C.sub.16 -alkyl group, a C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkyl group, a C.sub.1 -C.sub.6 -alkylmercapto group or a phenyl group by reacting a 2-azido-carboxylic acid ester of the general formula: ##STR2## in an inert solvent at a temperature between 0.degree. and 150.degree. C. with phosgene or diphosgene in the presence of a perrhenate. The compounds of general formula (I) can be converted into the corresponding Z- or BOC-protected 2,3-dehydro-2-amino-carboxylic acid ester with benzyl alcohol or with tert. butyl alcohol, which esters in turn are valuable building blocks for the synthesis of dehydropeptides.

  通式为：##STR1## 的2-异氰酸基-2,3-脱羧酸酯可通过以下反应制得：将通式为：##STR2## 的2-叠氮基羧酸酯与氯甲酰或二氯甲酰在惰性溶剂中在0℃至150℃的温度下，在过钨酸钾的存在下反应，其中R1为直链或支链C1-C4烷基，苯基或苄基，R2为氢或甲基，R3为氢，直链或支链C1-C16烷基，C3-C8环烷基，C1-C6烷基硫基或苯基。通式（I）的化合物可以通过与苄醇或叔丁基醇反应，转化为相应的Z-或BOC-保护的2,3-脱氢-2-氨基-羧酸酯，这些酯又是合成脱氢肽的有价值的构建块。
• Effenberger, Franz; Baumgartner, Christian; Kuehlwein, Juergen, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 8, p. 1059 - 1061
  作者：Effenberger, Franz、Baumgartner, Christian、Kuehlwein, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Effenberger, Franz; Kuehlwein, Juergen; Baumgartner, Christian, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 11, p. 1069 - 1074
  作者：Effenberger, Franz、Kuehlwein, Juergen、Baumgartner, Christian

  DOI：——

  日期：——