(S,S)-2-[[[1-(methoxycarbonyl)propylamino]oxalyl]amino]butyric acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-2-[[[1-(methoxycarbonyl)propylamino]oxalyl]amino]butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (S,S)-2-[(1-methyoxycarbonyl-propylaminooxalyl)-amino]-butyrate；methyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-2-oxoacetyl]amino]butanoate
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 288.301
• InChiKey: HBGUENMKSBCELU-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2-[[[1-(methoxycarbonyl)propylamino]oxalyl]amino]butyric acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到乙胺丁醇
  参考文献：
  名称：

  从L-蛋氨酸高效合成（S，S）-乙胺丁醇

  摘要：

  从容易获得的氨基酸I-蛋氨酸开始，已经开发了一种有效的结核抑制剂（S，S）-乙胺丁醇的合成方法。合成过程中的关键步骤包括：通过草酰二酰胺的形成使蛋氨酸甲酯二聚，末端硫代甲基的阮内镍脱硫，以及一锅法彻底还原草酰胺和二酯官能度，从而得到所需的对映纯（S，S）-乙胺丁醇，总收率良好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01308-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲硫基丁酸甲酯 在 吡啶 、 W-4 Raney nickel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S,S)-2-[[[1-(methoxycarbonyl)propylamino]oxalyl]amino]butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从L-蛋氨酸高效合成（S，S）-乙胺丁醇

  摘要：

  从容易获得的氨基酸I-蛋氨酸开始，已经开发了一种有效的结核抑制剂（S，S）-乙胺丁醇的合成方法。合成过程中的关键步骤包括：通过草酰二酰胺的形成使蛋氨酸甲酯二聚，末端硫代甲基的阮内镍脱硫，以及一锅法彻底还原草酰胺和二酯官能度，从而得到所需的对映纯（S，S）-乙胺丁醇，总收率良好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01308-x

文献信息

• SUBSTITUTED AMINO ALCOHOLS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090068168A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Disclosed herein are substituted amino alcohol anti-mycobacterial agents and/or chelation therapy agents of Formula I, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文披露了Formula I的替代氨基醇抗分枝杆菌剂和/或螯合疗法剂，其制备方法，药物组合物以及使用方法。
• US7767860B2
  申请人：——

  公开号：US7767860B2

  公开（公告）日：2010-08-03
• [EN] SUBSTITUTED AMINO ALCOHOLS<br/>[FR] AMINOALCOOLS SUBSTITUÉS
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009032843A2

  公开（公告）日：2009-03-12

  Disclosed herein are substituted amino alcohol anti-mycobacterial agents and/or chelation therapy agents of Formula (I), process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.