5-(6-hydroxyhex-1-yn)uracil | 1464808-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(6-hydroxyhex-1-yn)uracil
• CAS: 1464808-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: CTSHXXNKUPZZDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-hydroxyhex-1-yn)uracil 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过尿苷 5' 位置的炔基链合成受保护的核糖核苷亚磷酰胺连接的自旋标记

  摘要：

  摘要 开发了新的自旋标记的核苷，以及一种有效的修饰尿苷亚酰胺的合成路线。自旋标记的部分是 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 基团，它通过尿苷 5 位的炔基链连接。引入三个典型的保护基团，即 2' 的叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 基团、5' 的二甲氧基三苯甲基 (DMTr) 基团和 3' 的亚磷酰胺基团，以生产自动化核酸合成仪。尿苷结构中 5 位的 TEMPO 基团影响了大量保护基团的引入，例如 5' 位的 DMTr 基团和 2' 位的 TBDMS 基团。电子顺磁共振 (EPR) 数据揭示了合成核苷化合物结构中的硝酰基自由基；然而，使用 TEMPO 连接的尿苷亚磷酰胺构件通过自动合成产生的 RNA 是 EPR 沉默的。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1545033
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到5-(6-hydroxyhex-1-yn)uracil
  参考文献：
  名称：

  通过尿苷 5' 位置的炔基链合成受保护的核糖核苷亚磷酰胺连接的自旋标记

  摘要：

  摘要 开发了新的自旋标记的核苷，以及一种有效的修饰尿苷亚酰胺的合成路线。自旋标记的部分是 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 基团，它通过尿苷 5 位的炔基链连接。引入三个典型的保护基团，即 2' 的叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 基团、5' 的二甲氧基三苯甲基 (DMTr) 基团和 3' 的亚磷酰胺基团，以生产自动化核酸合成仪。尿苷结构中 5 位的 TEMPO 基团影响了大量保护基团的引入，例如 5' 位的 DMTr 基团和 2' 位的 TBDMS 基团。电子顺磁共振 (EPR) 数据揭示了合成核苷化合物结构中的硝酰基自由基；然而，使用 TEMPO 连接的尿苷亚磷酰胺构件通过自动合成产生的 RNA 是 EPR 沉默的。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1545033

文献信息

• One-pot approach to functional nucleosides possessing a fluorescent group using nucleobase-exchange reaction by thymidine phosphorylase
  作者：Akihiko Hatano、Masayuki Kurosu、Susumu Yonaha、Munehiro Okada、Sanae Uehara

  DOI：10.1039/c3ob41605d

  日期：——

  modified uracil and a deoxyribose to produce functionalized nucleosides catalyzed by thymidine phosphorylase derived from Escherichia coli. This enzyme mediates nucleobase-exchange reactions to convert unnatural nucleosides possessing a large functional group such as a fluorescent molecule, coumarin or pyrene, linked via an alkyl chain at the C5 position of uracil. 5-(Coumarin-7-oxyhex-5-yn)uracil (C4U)

  在本文中，我们描述了修饰的尿嘧啶和脱氧核糖之间的β-选择性偶联，以产生由大肠杆菌衍生的胸苷磷酸化酶催化的功能化核苷。该酶介导核碱基交换反应，以转化具有大功能基团（例如荧光分子）的非天然核苷，香豆素 或者 芘，通过烷基链在C5的位置连接尿嘧啶。5-（Coumarin-7-oxyhex-5-yn）尿嘧啶（C4U）在1.0 mM磷酸盐缓冲液pH 6.8中以40％DMSO浓度显示57.2％的转化率胸苷以C4U为碱基的非天然核苷。在使用5-（pyren-1-methyloxyhex-5-yn）尿嘧啶（P4U）作为底物的情况下，TP还可以催化反应以在DMSO浓度为50％（21.6％）时生成具有非常大的官能团的产物转换）。我们使用MF myPrest对绑定到TP活性位点的修饰尿嘧啶进行了对接模拟。底物的尿嘧啶部分与TP的活性位点结合，荧光部分与位于酶表面外侧的核碱基的C5位置相连。结果，庞大的荧光部分结合到尿嘧啶