4-(methylthio)phenyl 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(methylthio)phenyl 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: 1h-Indole-3-acetic acid,1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-,4-(methylthio)phenyl ester；(4-methylsulfanylphenyl) 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetate
• 化学式: C₂₆H₂₂ClNO₄S
• 分子量: 479.984
• InChiKey: LEZAXGVGAFLQRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-(methylthio)phenyl 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate 在 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到C₄₀H₄₁B₉ClNO₄S
  参考文献：
  名称：

  氨基碳硼烷的电氧化BH功能化

  摘要：

  对于直接B-H官能化的原子经济的方法巢（7,8- -carboranes巢-C 2乙9 ħ 12 - ）已被电化学反应的条件下显影。在该反应系统中，阳极氧化可作为传统化学氧化剂在硝化氨基甲酸酯氧化中的绿色替代品。不需要过渡金属催化剂，并且带有孤对的不同杂原子在此转化中具有反应性。Nido-碳硼烷与硫醚，硒化物，碲化物，N-杂环，磷酸盐，膦，砷化物和锑化物的偶联显示出较高的位点选择性和效率。重要的是，尼多通过这种反应方案，可将卡巴酮轻松地掺入药物基序中。

  DOI：

  10.1002/anie.202015299
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲硫基)苯酚 、 吲哚美辛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到4-(methylthio)phenyl 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药消炎痛的酯和酰胺衍生物，作为选择性的环氧合酶2抑制剂。

  摘要：

  我们实验室的最新研究表明，底物类似物抑制剂（例如5,8,11,14-二十碳四丁酸）和非甾体抗炎药（NSAIDs）（例如吲哚美辛和甲氯芬那酸）中羧酸根部分的衍生会导致有效和选择性的环氧合酶-2（COX-2）抑制剂的产生（Kalgutkar等人，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 2000，97，925-930）。本文总结了有关结构活性研究的细节，这些研究涉及将芳基丙烯酸NSAID消炎痛转化为COX-2选择性抑制剂。许多结构多样的吲哚美辛酯和酰胺都抑制纯化的人COX-2，其ICo5值在低纳摩尔范围内，但在高达66 microM的浓度下却不抑制绵羊的COX-1活性。吲哚美辛的伯和仲酰胺类似物作为COX-2抑制剂的作用要强于相应的叔酰胺。消炎痛酯或酰胺中的4-氯苯甲酰基被4-溴苄基官能团或氢取代，得到惰性化合物。同样，用氢交换酯和酰胺系列中的吲哚环上的2-甲基也产生了惰性化合物。抑制动力

  DOI：

  10.1021/jm000004e