(S)-3-(Benzyloxycarbonyl-alanylamino)-1-diazobutan-2-one | 77180-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(Benzyloxycarbonyl-alanylamino)-1-diazobutan-2-one
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-diazo-3-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 77180-11-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₄
• 分子量: 318.332
• InChiKey: XYZKEFSJGFXSKD-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(Benzyloxycarbonyl-alanylamino)-1-diazobutan-2-one 在 silver benzoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(S)-1-((S)-4-Methyl-6-oxo-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-2-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Podlech, Joachim; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 4, p. 507 - 509

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-(苄氧羰基)-L-丙氨酰-L-丙氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-(Benzyloxycarbonyl-alanylamino)-1-diazobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Peptidomimetics Containing a β-Lactam Moiety Using Peptidic Diazoketones and Imines in a Staudinger Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]Rearrangement of alpha-amino acid or oligopeptide derived diazoketones in the presence of N-benzylbenzaldimine, alpha- amino acid, or tripeptide derived imines, respectively, led to peptidyl-substituted beta-lactams. The trans-substituted diastereoisomers are formed exclusively.

  DOI：

  10.1021/ol9908171

文献信息

• Use of theWolff Rearrangement of Diazo Ketones from Amino Acids as a synthetic method for the formation of oligonucleo-peptides: A novel approach to chimeric biomolecules
  作者：Christel Guibourdenche、Dieter Seebach、Fran�ois Natt

  DOI：10.1002/hlca.19970800102

  日期：1997.2.10

  reaction could be realized only with oligomers containing up to 8 unprotected nucleotide building blocks (Schemes 3 and 4). With the analogous polymer-bound and protected oligonucleotide derivatives as amino nucleophiles, excellent yields were obtained with all chain lengths tested (up to 15mer Scheme 5), The products were purified by reversed-phase HPLC and characterized by MALDI-TOF mass spectrometry

  在5'端带有NH 2而不是OH的寡核苷酸衍生物的存在下，对Z-ALA-OH和Z-ALA-ALA-OH衍生的重氮酮2和4进行光解和Ag-苯甲酸酯催化分解基或氨基己基磷酸酯基团导致Z-保护的3-氨基丁酰基和到Z-ALA-β-哈拉衍生物，分别为（缀合物12，13，和17 - 23，方案3-5），在溶液中，此酰胺仅使用包含多达8个未保护的核苷酸结构单元的寡聚物才能实现形成酰化反应的反应（方案3和4）。与氨基亲核体的类似聚合物结合和保护的寡核苷酸衍生物，用测试（高达15聚体的所有链长度得到良好的产率方案5），将产物通过反相HPLC纯化，并通过MALDI-TOF质谱法（图图2-4，表2）和通过毛细管凝胶电泳（图2）。
• Podlech, Joachim; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1217 - 1228
  作者：Podlech, Joachim、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Guibourdenche, Christel; Podlech, Joachim; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen, 1996, # 7, p. 1121 - 1129
  作者：Guibourdenche, Christel、Podlech, Joachim、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——