1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolylessigsaeure-(2-dimethylamino)ethylester | 76812-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolylessigsaeure-(2-dimethylamino)ethylester
• 英文别名: 2-dimethylaminoethyl 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole 3-acetate；2-Dimethylaminoethyl 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1h-indole-3-acetate；2-(dimethylamino)ethyl 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetate
• CAS: 76812-37-8
• 化学式: C₂₃H₂₅ClN₂O₄
• 分子量: 428.915
• InChiKey: VWGWPHLHPFNKDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolylessigsaeure-(2-dimethylamino)ethylester 、 碘甲烷 以47%的产率得到2-[[2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetyl]oxy]-N,N,N-trimethyl-ethanaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] UNIQUE DUAL-ACTION THERAPEUTICS
  [FR] NOUVEAUX PRODUITS THÉRAPEUTIQUES À DOUBLE ACTION

  摘要：

  本文披露了一种新的治疗药物家族，为非甾体抗炎药物提供了一个控制释放途径，其基于酯或酯-碳酸酯骨架。这些药物是乙酰胆碱酯酶的可逆抑制剂，因此对于受益于抗炎和胆碱干预的临床病况是有用的。这些化合物的一般公式如下，其中n = 0, 1；X = C、Si 和 N+；NSAID = 布洛芬、萘普生、消炎宁和双氯芬酸。其他实施方式也被披露。

  公开号：

  WO2010051044A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 生成 1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolylessigsaeure-(2-dimethylamino)ethylester
  参考文献：
  名称：

  Boltze; Brendler; Jacobi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 8 A, p. 1314 - 1325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted aminoalcohol ester analogs of indomethacin with reduced toxic effects
  作者：Parmeshwari K. Halen、Kewal K. Chagti、Rajani Giridhar、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1007/s00044-007-9013-z

  日期：2007.12

  aminoethanol ester derivatives of indomethacin bearing structural resemblance to the aminoethanol ester class of anticholinergics are reported herein. The anticholinergic activity was incorporated into the intact esters to overcome the gastric toxicity of indomethacin, not only by blocking the acidic functionality but also by decreasing gastric secretions and motility. These derivatives exhibited in vitro

  本文报道了吲哚美辛的五种不同的 N，N- 二取代氨基乙醇酯衍生物的合成和评价，它们 与抗胆碱能药的氨基乙醇酯类结构相似。将抗胆碱能活性掺入完整的酯中以克服吲哚美辛的胃毒性，这不仅是通过阻断酸性功能，而且是通过减少胃分泌和运动来实现的。这些衍生物 在体外 表现出 在pH 2.0和7.4的缓冲液中稳定6小时，并易于被人血浆酯酶水解以释放母体药物。与母体药物相比，所有衍生物对胃粘膜的刺激​​性均显着降低。尽管只有两种酯在相同剂量水平下显示出与母体药物相似的抗炎活性，但在小鼠乙酸诱导的镇痛作用扭转试验中，所有酯均与消炎痛等效。本评价表明，这些酯衍生物的综合药理性质可证明对设计和开发具有潜在重要治疗用途的新型胃保护性抗炎分子有用。
• Kappe, Th.; Fruehwirth, F., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 4, p. 475 - 478
  作者：Kappe, Th.、Fruehwirth, F.

  DOI：——

  日期：——
• BOLTZE K.-H.; BRENDLER O.; JACOBI H.; OPITZ W.; RADDATZ S.; SEIDEL P.-R.;+, ARZNEIMITTEL-FORSCH., 1980, 30, NO 8A, 2314-2325
  作者：BOLTZE K.-H.、 BRENDLER O.、 JACOBI H.、 OPITZ W.、 RADDATZ S.、 SEIDEL P.-R.、+

  DOI：——

  日期：——
• KAPPE, T.;WAGNER, J.;WEIDEMANN, H. -M.
  作者：KAPPE, T.、WAGNER, J.、WEIDEMANN, H. -M.

  DOI：——

  日期：——
• REGULATION OF NITRIC OXIDE RELEASE AND BIOFILM DEVELOPMENT
  申请人：UNIVERSITY OF WOLLONGONG

  公开号：US20140221331A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates generally to methods and compounds for regulating the release of nitric oxide in the vicinity of biofilm-forming microorganisms to regulate programmed cell death in the microorganisms and thereby promote dispersal of microorganism from biofilms and/or inhibit biofilm formation or development. More particularly, the invention relates to the use of compounds to provide spatial and temporal control over nitric oxide release.