5-methoxy-2-methylindol-3-yl acetic acid carboxymethyl ester | 75511-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-methylindol-3-yl acetic acid carboxymethyl ester
• 英文别名: Deschlorobenzoylacemetacin；2-[2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl]oxyacetic acid
• CAS: 75511-23-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: DQBOZICMPBWODK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿西美辛 生成 5-methoxy-2-methylindol-3-yl acetic acid carboxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HONBA, KATSUKO;YAMADA, TAKAHIRO;YONEDA, MICHIAKI;OHKAWA, YASUSHI;NAGAI, H+, IYAKUHIN KENKYU, 1982, 13, N 1, 323-333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of Liposomes on the Rate of Alkaline Hydrolysis of Indomethacin and Acemetacin
  作者：C. Matos、H. Chaimovich、J.L.F.C. Lima、I.M. Cuccovia、S. Reis

  DOI：10.1002/1520-6017(200103)90:3<298::aid-jps5>3.0.co;2-1

  日期：2001.3

  degradation. The substrate association constants to HDPC micelles were 1335 and 2192 M(-1) for INDO and ACE, respectively, whereas the corresponding values for PC vesicles were 612 and 3050 M(-1). The difference was attributed to the additional hydrophobicity of ACE. The inhibitory effect of HDPC micelles and PC vesicles was quantified by calculating the ratio between the rate constants in water (k(w))

  消炎痛，镇痛和解热药消炎痛（INDO）和醋乙酰胺（ACE）被广泛用于治疗变性或炎性疾病，具有明显的胃刺激作用，在中性pH下水溶性低，并在碱。正在研究替代制剂以获得具有较低毒性和较高稳定性的产品。在这里，我们以胶束为参考，研究脂质体电荷对INDO和ACE碱分解速率的影响。使用两相分离模型分析两性离子十六烷基磷酸胆碱（HDPC）胶束和磷脂酰胆碱（PC）脂质体的ACE和INDO结合，以量化这些聚集体对碱性降解速率的影响。对于INDO和ACE，与HDPC胶束的底物缔合常数分别为1335和2192 M（-1），而PC囊泡的相应值为612和3050 M（-1）。差异归因于ACE的附加疏水性。HDPC胶束和PC囊泡的抑制作用通过计算水（k（w））和总量（k（m））的速率常数之比来量化。HDPC胶束中INDO和ACE的k（w）/ k（m）比值分别为80和42，在PC脂质体中，这些比值分别为21和3.7。带
• Hydrolysis Mechanisms for Indomethacin and Acemethacin in Perchloric Acid
  作者：B. García、F. J. Hoyuelos、S. Ibeas、J. M. Leal

  DOI：10.1021/jo052561k

  日期：2006.5.1

  indomethacin and acemethacin. In the A-2 hydrolysis, two water molecules are involved in the rate-determining step. An analysis of the kinetic data collected for acemethacin by the different techniques used reveals a complex mechanism, indomethacin being a metabolite intermediate species in the hydrolysis of acemethacin. The rate constants for the hydrolysis of the acemethacin ester group were considerably

  在许多高浓度高氯酸介质中，于25.0°C下研究了消炎药吲哚美辛和醋氨苄的酸催化水解反应。通过UV测量评估反应速率，并通过UV-vis，1 H NMR，13检测中间产物13 C NMR和质谱测量。据报道，对于吲哚美辛和乙酰乙胺酸的酰胺基的酸催化水解，从A-2机理向A-1机理的转变取决于中等酸性。在A-2水解中，两个水分子参与速率确定步骤。对通过使用不同技术收集的乙草胺动力学数据的分析揭示了一个复杂的机理，吲哚美辛是乙草胺水解中的代谢产物中间体。与乙酰胺基相比，乙酰甲胺酸酯基的水解速率常数要大得多。
• HONBA, KATSUKO;YAMADA, TAKAHIRO;YONEDA, MICHIAKI;OHKAWA, YASUSHI;NAGAI, H+, IYAKUHIN KENKYU, 1982, 13, N 1, 323-333
  作者：HONBA, KATSUKO、YAMADA, TAKAHIRO、YONEDA, MICHIAKI、OHKAWA, YASUSHI、NAGAI, H+

  DOI：——

  日期：——