10-(4-iodophenyl)-10-H-phenothiazine | 262861-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10-(4-iodophenyl)-10-H-phenothiazine
• 英文别名: 10-(4-Iodophenyl)phenothiazine
• CAS: 262861-84-7
• 化学式: C₁₈H₁₂INS
• 分子量: 401.27
• InChiKey: OIZHEPJUBNQONX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-iodophenyl)-10-H-phenothiazine 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 10-(4-ethynylphenyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  用于模仿人造光收集光反应中心的多功能二乙炔基[60]富勒吡咯烷支架。

  摘要：

  提出了基于富勒烯的四联体，三联体和二联体，其中[60]富勒吡咯烷合成子与一个寡核苷酸相连（p氮原子处的antenna-亚苯基乙炔基）天线，并通过乙炔间隔基与吡咯烷环的α碳上的电子给体吩噻嗪（PTZ）和/或二茂铁（Fc）部分连接。循环伏安法和UV / Vis吸收光谱表明，亚基之间的基态电子相互作用可忽略不计。相比之下，在天线（UV）或富勒烯支架（Vis）的选择性光照射下会检测到强烈的激发态相互作用。当仅PTZ作为电子供体存在时，在苄腈中可以明确检测到光诱导的电子转移至富勒烯单元，但当Fc是多组分系统的一部分时，情况并非如此。

  DOI：

  10.1002/chem.201404372
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.15h， 生成 10-(4-iodophenyl)-10-H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  用于模仿人造光收集光反应中心的多功能二乙炔基[60]富勒吡咯烷支架。

  摘要：

  提出了基于富勒烯的四联体，三联体和二联体，其中[60]富勒吡咯烷合成子与一个寡核苷酸相连（p氮原子处的antenna-亚苯基乙炔基）天线，并通过乙炔间隔基与吡咯烷环的α碳上的电子给体吩噻嗪（PTZ）和/或二茂铁（Fc）部分连接。循环伏安法和UV / Vis吸收光谱表明，亚基之间的基态电子相互作用可忽略不计。相比之下，在天线（UV）或富勒烯支架（Vis）的选择性光照射下会检测到强烈的激发态相互作用。当仅PTZ作为电子供体存在时，在苄腈中可以明确检测到光诱导的电子转移至富勒烯单元，但当Fc是多组分系统的一部分时，情况并非如此。

  DOI：

  10.1002/chem.201404372

文献信息

• Conformational Effects on Long‐Range Electron Transfer: Comparison of Oligo‐ <i>p</i> ‐phenylene and Oligo‐ <i>p</i> ‐xylene Bridges
  作者：David Hanss、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1002/ejic.200900396

  日期：2009.9

  phenyl-phenyl coupling is found to be roughly 7 times stronger than xylyl-xylyl coupling. This difference in electronic coupling strengths can be explained satisfactorily on the sole basis of conformational effects. It is consistent with equilibrium torsion angles of 35–40° between two phenyls and 65–70° between two xylyls.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在七个分子中研究了跨可变长度低聚对亚苯基和低聚对二甲苯桥的光触发分子内电子转移。对于这两种类型的桥，电荷转移率随着间隔单元数量的增加呈指数下降。亚苯基的距离衰减参数为 0.21 A–1，二甲苯的距离衰减参数为 0.77 A–1。基于超交换理论的简单分析表明，这种差异是由于相邻桥接单元之间的电子耦合不均造成的。根据实验数据，发现苯基-苯基偶联比二甲苯基-二甲苯基偶联强大约 7 倍。仅基于构象效应就可以令人满意地解释电子耦合强度的这种差异。
• Pyridomethene–BF₂ complex/phenothiazine hybrid sensitizer with high molar extinction coefficient for efficient, sensitized solar cells
  作者：Yan-Duo Lin、Bo-Yu Ke、Yuan Jay Chang、Po-Ting Chou、Kang-Ling Liau、Ching-Yang Liu、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1039/c5ta03807c

  日期：——

  A series of new pyridomethene–BF2/phenothiazine hybrid metal-free organic sensitizers K1–K8 containing different π-spacers were synthesized and applied in dye-sensitized solar cells (DSSC). The introduction of the pyridomethene–BF2 complex unit to the phenothiazine chromophore resulted in a high molar extinction coefficient in favor of light harvesting. Quantum chemical calculations were performed

  合成了一系列新型的含有不同π间隔基的吡ido二甲基-BF 2 /吩噻嗪杂化无金属有机敏化剂K1-K8，并将其应用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。吩噻嗪发色团引入吡啶亚甲基-BF 2络合物单元导致高摩尔消光系数，有利于光收集。使用密度泛函理论（DFT）在B3LYP / 6-31G（d，p）水平进行量子化学计算，以研究这些染料的结构性质和电子密度分布。系统地研究了染料K1-K8对DSSC性能的影响，并将其与普通吩噻嗪染料R1和R2。与脱氧胆酸共吸附后，染料K3与吩噻嗪和吡啶亚甲基-BF 2单元之间的噻吩单元表现出最佳的光伏性能。短路电流密度（J sc）为15.43 mA cm -2，开路电压（V oc）为0.69 V，填充因数（FF）为0.62，这对应于功率转换效率（η）在AM 1.5G辐射（100 mW cm -2）下为6.58％。与K4-K5中的噻吩连接的正己基链提高了V oc价值。在K
• Mixed‐Valent Molecular Triple Deckers
  作者：Hauke C. Schmidt、Xingwei Guo、Pascal U. Richard、Markus Neuburger、Cornelia G. Palivan、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1002/anie.201806549

  日期：2018.9.3

  organic mixed‐valence species in which the unpaired electron is partially delocalized over both PTZ units. The barrier for intramolecular electron transfer depends on the nature of the central arene sandwiched between the two PTZ moieties. These are the first examples of rigid organic mixed‐valent triple‐decker compounds with possible electron‐transfer pathways directly across a stacked structure, and

  通过萘间隔基将两个吩噻嗪（PTZ）部分连接到中央芳烃上，从而形成堆叠的PTZ-芳烃-PTZ结构元素。苯和四甲氧基苯单元充当调解两个PTZ单元之间电子通信的中心场所。基于循环伏安法，UV / Vis-NIR吸收，EPR光谱和计算研究，所得化合物的单电子氧化形式表现为II类有机混合价态，其中未成对的电子在两个PTZ单元上均部分离域。分子内电子转移的障碍取决于夹在两个PTZ部分之间的中央芳烃的性质。这些是刚性有机混合三层化合物的第一个例子，这些化合物具有直接穿过堆叠结构的可能的电子转移途径，
• Making a Molecular Wire:  Charge and Spin Transport through <i>p</i><i>ara</i>-Phenylene Oligomers
  作者：Emily A. Weiss、Michael J. Ahrens、Louise E. Sinks、Alexey V. Gusev、Mark A. Ratner、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja0398215

  日期：2004.5.1

  Functional molecular wires are essential for the development of molecular electronics. Charge transport through molecules occurs primarily by means of two mechanisms, coherent superexchange and incoherent charge hopping. Rates of charge transport through molecules in which superexchange dominates decrease approximately exponentially with distance, which precludes using these molecules as effective molecular wires. In contrast, charge transport rates through molecules in which incoherent charge hopping prevails should display nearly distance independent, wirelike behavior. We are now able to determine how each mechanism contributes to the overall charge transport characteristics of a donor-bridge-acceptor (D-B-A) system, where D = phenothiazine (PTZ), B = p-oligophenylene, and A = perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI), by measuring the interaction between two unpaired spins within the system's charge separated state via magnetic field effects on the yield of radical pair and triplet recombination product.