5'-O-TMSBZ-thymidine | 1146309-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-TMSBZ-thymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2-trimethylsilylbenzoate
• CAS: 1146309-79-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆Si
• 分子量: 418.522
• InChiKey: DYFCABKYGPYBNE-ZMSDIMECSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-TMSBZ-thymidine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 四氮唑 、 二异丙胺 作用下， 以65%的产率得到[(2R,3S,5R)-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2-trimethylsilylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biochemical properties of oligodeoxynucleotides acylated by the chemically stable 2-(trimethylsilyl)benzoyl (TMSBz) group at the 5′ or 3′ terminus

  摘要：

  Oligodeoxynucleotides acylated with a 2-(trimethylsilyl)benzoyl (TMSBz) group at the 5' or 3' terminus were synthesized according to the general method used for DNA synthesis. The acylated DNA oligomers could be easily purified due to the high lipophilicity of the TMSBz group and showed enhanced hybridization ability and resistance to exonucleases. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.121
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基甲硅烷基苯甲酸 、 beta-胸苷 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到5'-O-TMSBZ-thymidine
  参考文献：
  名称：

  化学稳定的2-（三甲基甲硅烷基）苯甲酰基酰化的核苷衍生物的合成及性质

  摘要：

  我们报道了被2-（三甲基甲硅烷基）苯甲酰基（TMSBz）酰化的核苷衍生物的合成和性质，当将其引入胸苷的5'-羟基，脱氧胞苷的4-氨基和尿苷的2'-羟基。特别是，可以分离出2' - O -TMSBz-尿苷，并在吡啶中更稳定，而在Et 3 N存在下在CH 2 Cl 2中异构化，生成2'-O-和3'的混合物。 -O-酰化的物种。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.003

文献信息

• Synthesis and properties of nucleoside derivatives acylated by chemically stable 2-(trimethylsilyl)benzoyl group
  作者：Ken Yamada、Haruhiko Taguchi、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.003

  日期：2009.8

  report the synthesis and properties of nucleoside derivatives acylated by 2-(trimethylsilyl)benzoyl (TMSBz) that proved to be extremely stable under basic conditions when introduced into the 5′-hydroxyl group of thymidine, the 4-amino group of deoxycytidine and the 2′-hydroxyl group of uridine. In particular, 2′-O-TMSBz-uridine could be isolated and was more stable in pyridine, while it isomerized in CH2Cl2

  我们报道了被2-（三甲基甲硅烷基）苯甲酰基（TMSBz）酰化的核苷衍生物的合成和性质，当将其引入胸苷的5'-羟基，脱氧胞苷的4-氨基和尿苷的2'-羟基。特别是，可以分离出2' - O -TMSBz-尿苷，并在吡啶中更稳定，而在Et 3 N存在下在CH 2 Cl 2中异构化，生成2'-O-和3'的混合物。 -O-酰化的物种。
• Synthesis and biochemical properties of oligodeoxynucleotides acylated by the chemically stable 2-(trimethylsilyl)benzoyl (TMSBz) group at the 5′ or 3′ terminus
  作者：Ken Yamada、Haruhiko Taguchi、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.121

  日期：2010.9

  Oligodeoxynucleotides acylated with a 2-(trimethylsilyl)benzoyl (TMSBz) group at the 5' or 3' terminus were synthesized according to the general method used for DNA synthesis. The acylated DNA oligomers could be easily purified due to the high lipophilicity of the TMSBz group and showed enhanced hybridization ability and resistance to exonucleases. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.