N-[(E)-(2-nitrophenyl)methylene]aniline | 1624-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-(2-nitrophenyl)methylene]aniline
• 英文别名: (Ε)-N-(2-nitrobenzylidene)aniline；N-[(2-nitrophenyl)methylene]benzenamine；(E)-N-(2-nitrobenzylidene)benzenamine；(E)-N-(2-nitrobenzylidene)aniline；N-(2-nitrobenzylidene)aniline；(E)-N-(2-nitrobenzylidene) benzenamine
• CAS: 1624-50-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: BBAZSPGQKPGVIJ-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  383.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-(2-nitrophenyl)methylene]aniline 在 磷酸三乙酯 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2-苯基吲唑
  参考文献：
  名称：

  Indazolin-小号-基N-杂环卡宾铑，钯，黄金和配合物的合成，表征和炔烃催化水合

  摘要：

  一种新型系列印-N-杂环卡宾配体（印= indazolin-小号-亚基）已经开发和研究。通过温和的Ag卡宾碳转移路径，这些新的卡宾配体与铑，钯和金盐反应生成相应的空气稳定的金属络合物。产物配合物通过NMR光谱法和X射线衍射分析表征。这些配合物的电子性质通过在协调的NHC配体处引入不同的取代基而得到修饰。在炔烃的水合作用中评估了金络合物的催化性能，得到了相应的酮产物。这种新型的金N-杂环卡宾络合物在室温下炔烃的水合作用中显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1021/om4002928
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzylidene)aniline N-oxide 在 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以98 %的产率得到N-[(E)-(2-nitrophenyl)methylene]aniline
  参考文献：
  名称：

  硝酮脱氧中的二硼试剂

  摘要：

  B 2 nep 2通过简单、高效、可持续、官能团耐受和可扩展的方案，有效促进硝酮的 N-O 裂解，以非常高的产率形成亚胺。该反应在没有添加剂的情况下通过协同机制发生。我们证明了通常用作自由基陷阱的 DMPO 和 TEMPO 也被二硼试剂脱氧，这证明了它们作为机械探针的局限性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01880b

文献信息

• Reductive heterocyclizations via indium–iodine-promoted conversion of 2-nitroaryl imines or 2-nitroarenes to 2,3-diaryl-substituted indazoles
  作者：Gil Hwan Ahn、Jung June Lee、Young Moo Jun、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1039/b707240f

  日期：——

  N-(2-nitrobenzylidene)anilines produced mixtures of 2,1-benzisoxazoles and 3-anilino-2-aryl-2H-indazoles in the presence of indium and iodine in MeOH, N-(2-nitrobenzylidene)anilines were transformed into 3-anilino-2-aryl-2H-indazoles as the predominant major product through the change of the solvent from protic MeOH to aprotic THF. In an indium-mediated one-pot reductive reaction, 2-benzaldehydes and anilines in THF

  当N-（2-硝基苄叉基）苯胺在甲醇中存在铟和碘的情况下生成2,1-苯并恶唑和3-苯胺基-2-芳基-2H-吲唑的混合物时，N-（2-硝基苄叉基）苯胺被转化为通过将溶剂从质子型MeOH变为质子型THF，将3-苯胺基-2-芳基-2H-吲唑类化合物作为主要的主要产物。在铟介导的一锅还原反应中，THF中的2-苯甲醛和苯胺也成功转化为相应的吲唑。
• Fast and Efficient Synthesis of Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolines Catalyzed by Niobium(V) Chloride
  作者：Mauricio Constantino、Luiz da Silva-Filho、Valdemar Lacerda Júnior、Gil da Silva

  DOI：10.1055/s-2008-1067186

  日期：2008.8

  A highly efficient two-step method for the synthesis of pyranoquinoline derivatives from imino-Diels-Alder reactions between aldimines and 3,4-dihydro-2H-pyran using niobium(V) chloride as catalyst under mild conditions is described.

  报道了一种高效的两步法，通过在温和条件下使用五氯化铌作为催化剂，由醛亚胺和3,4-二氢-2H-吡喃之间的亚胺狄尔斯-阿尔德反应合成吡喃并喹啉衍生物。
• Acceptorless dehydrogenative construction of CN and CC bonds through catalytic aza-Wittig and Wittig reactions in the presence of an air-stable ruthenium pincer complex
  作者：Nandita Biswas、Kalicharan Das、Bitan Sardar、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/c8dt04725a

  日期：——

  aza-Wittig type reaction. The reaction is catalyzed by an acridine-derived ruthenium pincer complex and does not use any oxidant. The present protocol offers a wide substrate scope, including aliphatic, aryl or heteroaryl alcohol/azides. This expeditious protocol was successfully applied to construct a CC bond directly from alcohol via dehydrogenative Wittig reaction. Furthermore, the synthesis of structurally

  C N键的构建是通过aza-Wittig型反应将醇与叠氮化物进行脱氢偶联而实现的。该反应由an啶衍生的钌钳配合物催化，并且不使用任何氧化剂。本协议提供了广泛的底物范围，包括脂族，芳基或杂芳基醇/叠氮化物。该快速方案已成功应用于通过脱氢Wittig反应直接从醇中构建C C键。此外，通过该方法还可以合成结构上重要的吡咯并[1,4]苯并二氮杂衍生物。
• An Efficient and Convenient Synthesis of Ethyl 1-(4-Methoxyphenyl)-5-phenyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  作者：Jung-Hsuan Chen、Shuan-Ru Liu、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/asia.200900320

  日期：2010.2.1

  The “click chemistry” of using organic azides and terminal alkynes is arguably the most efficient and straightforward route to the synthesis of 1,2,3‐triazoles. In this paper, an alternative and direct access to ethyl 1‐(4‐methoxyphenyl)‐5‐phenyl‐1H‐1,2,3‐triazole‐4‐carboxylate is described. Treatment of ethyl diazoacetate with 4‐methoxyaniline derived aryl imines in the presence of 1,8‐diazabicyclo[5

  使用有机叠氮化物和末端炔烃的“点击化学”可以说是合成1,2,3-三唑的最有效，最直接的途径。本文提供了一种直接替代乙基1-（4-甲氧基苯基）-5-苯基-1 H的方法描述了1,2,3-三唑-4-羧酸酯。在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，用4-甲氧基苯胺衍生的芳基亚胺处理重氮乙酸乙酯可提供完全取代的1,2,3-三唑，化学产率高至高。碱介导的反应耐受各种取代的苯基亚胺以及重氮乙酸乙酯或更大体积的重氮乙酰胺。提出了一种合理的机理，其中包括在重氮化合物的末端氮原子上添加一个亚胺氮原子，然后进行芳构化以生成1,2,3-三唑。4-羧基的存在是有利的，因为它可以很容易地转化成其他官能团。
• Synthesis and anti-cancer activity of 1,4-disubstituted imidazo[4,5-c]quinolines
  作者：Yadagiri Thigulla、Mahesh Akula、Prakruti Trivedi、Balaram Ghosh、Mukund Jha、Anupam Bhattacharya

  DOI：10.1039/c5ob01650a

  日期：——

  The synthesis and anti-cancer activity evaluation of fused imidazoquinoline compounds is reported in this paper. Yb(OTf)3 has been utilized as a catalyst for the synthesis of 1,4-diaryl substituted imidazo[4,5-c]quinolines via a modified Pictet–Spengler approach. The desired imidazole ring was synthesized from imines using TosMIC (toluenesulfonylmethyl isocyanide) and subsequently functionalized at

  本文报道了融合的咪唑并喹啉化合物的合成及其抗癌活性。Yb（OTf）3已被用作通过改良的Pictet-Spengler方法合成1,4-二芳基取代的咪唑并[4,5- c ]喹啉的催化剂。使用TosMIC（甲苯磺酰基甲基异氰酸酯）由亚胺合成所需的咪唑环，然后在C-4位官能化，得到咪唑并喹啉骨架。重要的是，在不进行任何预官能化的情况下进行了最后一步，从而以高收率获得了所得化合物。合成的化合物经筛选具有抗癌活性，对4-（2-溴苯基）-1-苯基-1 H-咪唑并[4,5-]具有最高的活性。c ]喹啉（IC 50：103.3μM）。