2,5-二溴硒酚 | 1755-36-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硒化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2,5-二溴硒酚
• 英文名称: 2,5-dibromoselenophene
• 英文别名: 2,5-Dibrom-selenophen
• CAS: 1755-36-8
• 化学式: C₄H₂Br₂Se
• 分子量: 288.828
• InChiKey: QAYFAXYTKFYUDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104°C/13mmHg(lit.)
• 密度：
  2.5005 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 储存条件：
  存储条件为0-10°C，并需置于惰性气体中，避免与空气接触及加热。

SDS

2,5-二溴硒酚 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,5-Dibromoselenophene
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
特异性靶器官毒性 器官
- 单一接触 [第2级]
环境危害
急性水生毒性 第1级
慢性水生毒性 第1级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或吞咽会中毒。
可能因延长或接触对器官产生损害： 器官
对水生生物有极毒性
长期影响对水生生物有极毒性
防范说明
[预防] 切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
若感不适：求医/就诊。
收集溢出物。
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模块 2. 危险性概述
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,5-二溴硒酚
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1755-36-8
分子式： C4H2Br2Se

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
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模块 7. 操作处置与储存
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
接触极限：
ACGIH TLV(TWA): 0.2 mg(Se)/m3
OSHA PEL(TWA): 0.2 mg(Se)/m3
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 浅黄色-深黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 104 °C/1.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 2.50
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 3 （无法对人类的致癌性进行分类）。
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
2,5-二溴硒酚 修改号码：6

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模块 12. 生态学信息
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3440
正式运输名称： 硒化合物, 液体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴硒酚 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以57%的产率得到5,5'-dibromo-2,2'-biselenophene
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated biselenophene-naphthalenediimide copolymers for efficient all-polymer solar cells

  摘要：

  Biselenophene (BS) is generally considered as a promising building block for constructing organic semiconductors, and the 3-positions of selenophene in BS offer a great opportunity for further structural modification. Herein, a novel fluorinated biselenophene, 3,3'-difluoro-2,2'-biselenophene (BSF), was designed and synthesized successfully, and subsequently incorporated into a polymer backbone leading to the resulting polymer PNDIBSF. The polymer backbone planarity was significantly improved via the enhanced intramolecular noncovalent Se center dot center dot center dot F coulombic interactions. Meanwhile, the electronic structure of the polymer was effectively tuned by the high electronegativity of F atoms. All-polymer solar cells (all-PSCs) with J71 and PNDIBSF as polymer donor and acceptor achieved power conversion efficiency (PCE) of 5.20%. In comparsion, all-PSCs based on the non-fluorinated analogue polymer acceptor (PNDIBS) had low PCE of 2.74%. The results demonstrated that BSF is a promising building block for constructing polymer acceptor in all-PSCs, and the fluorination offers a sufficient strategy for further improving performance of selenophene-based polymer semiconductors.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108721
• 作为产物：
  描述：

  硒酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到2,5-二溴硒酚
  参考文献：
  名称：

  Diseleno [2,3- b：3'，2'- d ]硒烯和Diseleno [2,3- b：3'，2'- d ]噻吩：用于构建[7] Helicenes的构建基块

  摘要：

  新的构建基块，2,5-二（三甲基硅烷基）二硒[2,3- b：3'，2'- d ]硒烯（（TMS）2 - DSS）和2,5-二（三甲基硅烷基）二硒[2，从硒烯中得到的三氯乙烯的3- b：3'，2'- d ]噻吩（（TMS）2 - DST）的总产率为54％和61％。从（TMS）2 - DSS和（TMS）2 - DST中，硒烯基杂[7]螺旋烯，5,5'-二（三甲基硅烷基）苯并[1,2- b：3,4- b '] bis（ diseleno [2,3- b：3'，2'- d ]噻吩）（外消旋-1）和5,5'-二（三甲基硅烷基）苯并[1,2- b：3,4- b '] bis（二硒代[2,3- b：3'，2'- d ]硒烯）（rac - 2）中制备。硒烯的总产率分别约为6.5％和6.1％。在的晶体填料观察的分子间相互作用，例如C-SE，C-S和Se-Se系外消旋- 1和外消旋2。另外，研究了rac- 1和rac-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01362

文献信息

• The Structural Basis for Optimal Performance of Oligothiophene-Based Fluorescent Amyloid Ligands: Conformational Flexibility is Essential for Spectral Assignment of a Diversity of Protein Aggregates
  作者：Therése Klingstedt、Hamid Shirani、K. O. Andreas Åslund、Nigel J. Cairns、Christina J. Sigurdson、Michel Goedert、K. Peter R. Nilsson

  DOI：10.1002/chem.201301463

  日期：2013.7.29

  substituents along the thiophene backbone. In addition, two asymmetric tetrameric ligands were generated. Overall, the results from this study identified conformational freedom and extended conjugation of the conjugated backbone as crucial determinants for obtaining superior thiophene‐based optical ligands for sensitive detection and spectral assignment of disease‐associated protein aggregates.

  蛋白质错误折叠疾病的特征是蛋白质聚集体的沉积，用于这些疾病相关结构的分子表征的光学配体对于了解它们在疾病发病机制中的潜在作用非常重要。事实证明，与硫黄素 T 和刚果红等传统配体相比，发光共轭低聚噻吩 (LCO) 可用于光学识别更广泛的疾病相关蛋白聚集体子集。在此，研究了实现能够检测非硫代黄素亲和性 Aβ 聚集体或非亲刚果朊病毒聚集体以及光谱区分 Aβ 和 tau 聚集体的 LCO 的分子要求。通过以下方式对阴离子五聚体 LCO 进行化学工程：1) 用硒吩或亚苯基部分取代噻吩单元，或 2) 沿着噻吩主链交替阴离子取代基。此外，还生成了两个不对称四聚体配体。总的来说，这项研究的结果确定了构象自由度和缀合主链的扩展缀合是获得优质噻吩光学配体以敏感检测和疾病相关蛋白质聚集体光谱分配的关键决定因素。
• 化合物、組成物、有機半導体デバイス、および化合物を製造する方法
  申请人：国立大学法人九州大学

  公开号：JP2017171607A

  公开（公告）日：2017-09-28

  【課題】キャリア移動度を低減することなく閾値電圧の絶対値を低減することが可能な化合物、組成物、有機半導体デバイス及び化合物を製造する方法の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物。（ＸはＳｅ又はＴｅを表す）。【選択図】なし

  提供一种能够降低阈值电压绝对值而不减少职业流动性的化合物、组合物、有机半导体器件和制造该化合物的方法。所述化合物由式（1）表示。（其中，X代表Se或Te）。【选择图】无
• Synthesis of a 4,9-Didodecyl Angular-Shaped Naphthodiselenophene Building Block To Achieve High-Mobility Transistors
  作者：Che-En Tsai、Ruo-Han Yu、Fang-Ju Lin、Yu-Ying Lai、Jhih-Yang Hsu、Sheng-Wen Cheng、Chain-Shu Hsu、Yen-Ju Cheng

  DOI：10.1021/acs.chemmater.6b02042

  日期：2016.7.26

  A new tetracyclic 4,9-dialkyl angular-shaped naphthodiselenophene (4,9-α-aNDS) was designed and synthesized. The naphthalene core in 4,9-α-aNDS is formed by the DBU-induced 6π-cyclization of an (E)-1,2-bis(3-(tetradec-1-yn-1-yl)selenophen-2-yl)ethene intermediate followed by the second PtCl2-catalyzed benzannulation. This synthetic protocol allows for incorporating two dodecyl groups regiospecifically at 4,9-positions of the resulting α-aNDS. An ordered supramolecular self-assembly formed via noncovalent selenium–selenium interactions with a short contact of 3.5 Å was observed in the single-crystal structure of 4,9-α-aNDS. The distannylated α-aNDS building block was copolymerized with Br-DTFBT and Br-DPP acceptors by Stille cross coupling to form two new donor–acceptor polymers PαNDSDTFBT and PαNDSDPP, respectively. The bottom-gate/top-contact organic field-effect devices using the PαNDSDTFBT and PαNDSDPP semiconductors accomplished superior hole mobility of 3.77 and 2.17 cm2 V–1 s–1, respectively, which are among the highest mobilities reported to date.

  设计并合成了一种新的四环4,9-二烷基角形萘二硒烯（4,9-α-aNDS）。4,9-α-aNDS中的萘核心是通过DBU催化的6π环化反应，从（E）-1,2-二（3-（十四烷-1-炔-1-基）硒苯-2-基）乙烯中形成的，紧接着进行第二步的PtCl2催化芳构化。这一合成方法允许在生成的α-aNDS的4,9位以区域专一性的方式引入两个十二烷基团。在4,9-α-aNDS的单晶结构中观察到了通过非共价硒–硒相互作用形成的有序超分子自组装，接触距离为3.5Å。附有双锡基团的α-aNDS构件通过Stille交叉偶联与Br-DTFBT和Br-DPP受体共聚合，分别形成两种新的供体–受体聚合物PαNDSDTFBT和PαNDSDPP。使用PαNDSDTFBT和PαNDSDPP半导体的底栅/顶接触有机场效应器件实现了超高的孔迁移率，分别为3.77和2.17 cm² V⁻¹ s⁻¹，这些是迄今为止报告的最高迁移率之一。
• Molecular dipole, dye structure and electron lifetime relationship in efficient dye sensitized solar cells based on donor–π–acceptor organic sensitizers
  作者：Clàudia Climent、Lydia Cabau、David Casanova、Peng Wang、Emilio Palomares

  DOI：10.1016/j.orgel.2014.08.058

  日期：2014.11

  push–pull organic dyes (LC95 and LC107) to be employed as sensitizers in solar cells. Both molecules contain the bis(4-hexyloxyphenylamino)styril unit as the donor group, the cyanoacrylate acid as the acceptor, and the selenophene–thiophene (LC95 dye) and thiophene–selenophene (LC107 dye) moieties as the conjugated linkers. Dye sensitized solar cells employing these two photosensitizers and the cobalt(II/III)

  在这项工作中，我们报告了两种新的推挽有机染料（LC95和LC107）的合成和表征，它们将用作太阳能电池中的敏化剂。这两个分子均包含双（4-己氧基苯氨基）苯乙烯基单元作为供体基团，氰基丙烯酸酸作为受体基团以及硒烯-噻吩（LC95染料）和噻吩-硒烯（LC107染料）部分作为共轭连接体。使用这两种光敏剂和钴（II / III）氧化还原电解质的染料敏化太阳能电池在100 mW cm -2下测得的太阳能到能量转换效率分别为6.3％和6.5％模拟AM1.5阳光。碘/碘化物电解质的效率略低。通过实验测量和量子化学计算，已经讨论了这两种染料的性能并将其与三种密切相关的敏化剂C214，C216和C218进行了比较，并特别注意了它们的几何形状，分子偶极子和电子复合寿命的差异。
• Syntheses of 2-(Pentafluorophenyl)thiophene Derivatives via the Palladium-Catalyzed Suzuki Reaction
  作者：Kazuo Takimiya、Naoto Niihara、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1055/s-2005-865335

  日期：——

  Various bis(pentafluorophenyl)-substituted thiophene and selenophene derivatives are effectively synthesized by the palladium-catalyzed Suzuki reaction using pentafluorophenyl boronic acid.

  通过钯催化的 Suzuki 反应，使用五氟苯基硼酸有效地合成了各种双（五氟苯基）取代的噻吩和硒吩衍生物。

表征谱图