1-(Bromomethyl)-4-fluorosulfonyloxybenzene | 2123483-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Bromomethyl)-4-fluorosulfonyloxybenzene
• CAS: 2123483-82-7
• 化学式: C₇H₆BrFO₃S
• 分子量: 269.091
• InChiKey: RWNPPVKVXRVDLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Bromomethyl)-4-fluorosulfonyloxybenzene 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2020141459A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020141459A5
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酰氟 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(Bromomethyl)-4-fluorosulfonyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBODY-DRUG CONJUGATES COMPRISING ANTI-B7-H3 ANTIBODIES
  [FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT COMPRENANT DES ANTICORPS ANTI-B7-H3

  摘要：

  本公开涉及抗体药物结合物（ADCs），其中一个或多个活性剂通过连接剂与抗B7-H3抗体结合。连接剂可能包括一个单位，将活性剂共价连接到抗体上。本公开进一步涉及特异性结合B7-H3的单克隆抗体和抗原结合片段、变体、多聚体版本或双特异性抗体，以及在各种治疗、诊断和预防适应症中制备和使用这些抗B7-H3抗体和抗原结合片段的方法。

  公开号：

  WO2021260438A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• Covalent Enzyme Inhibition through Fluorosulfate Modification of a Noncatalytic Serine Residue
  作者：Olugbeminiyi O. Fadeyi、Lise R. Hoth、Chulho Choi、Xidong Feng、Ariamala Gopalsamy、Erik C. Hett、Robert E. Kyne、Ralph P. Robinson、Lyn H. Jones

  DOI：10.1021/acschembio.7b00403

  日期：2017.8.18

  fluorosulfate-containing inhibitor (aryl fluorosulfate probe (FS-p1)) with excellent chemical and metabolic stability that reacts selectively with a noncatalytic serine residue in the same active site of DcpS as confirmed by peptide mapping experiments. Our results suggest that noncatalytic serine targeting using fluorosulfate electrophilic warheads could be a suitable strategy for the development of covalent inhibitor

  不可逆酶抑制剂和共价化学生物学探针通常利用蛋白质半胱氨酸残基与适当定位的亲电子试剂（例如，（丙烯酰胺）。然而，半胱氨酸残基并不总是可用于位点特异性蛋白质标记，因此需要新的方法来扩展针对替代氨基酸的合适亲电试剂（“战斗部”）的工具包。我们先前描述了使用带有磺酰氟亲电试剂的抑制剂对蛋白质（mRNA脱盖清除剂，DcpS）的活性位点中酪氨酸残基的合理靶向。这些抑制剂随后促成了可点击探针技术的发展，以测量活细胞中药物靶标的占有率。在这里，我们描述了一种含氟硫酸盐的抑制剂（芳基氟硫酸盐探针（FS-p1）），具有出色的化学和代谢稳定性，可与DcpS相同活性位点中的非催化丝氨酸残基选择性反应，如肽图分析实验所证实。我们的结果表明，使用氟硫酸亲电子战斗部进行非催化丝氨酸靶向可能是开发共价抑制剂药物和化学探针的合适策略。