N,N'-(2,6-吡啶二基)二(乙酰胺) | 5441-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N'-(2,6-吡啶二基)二(乙酰胺)
• 英文名称: N,N'-(2,6-pyridinediyl)bis(acetamide)
• 英文别名: N,N'-2,6-pyridinediylbis；N,N′-(pyridine-2,6-diyl)diacetamide；N,N'-pyridine-2,6-diylbis(acetylamide)；2,6-bis(methylcarbonylamino)pyridine；2,6-(N,N'-diacetyl) diaminopyridine；N,N'-(pyridine-2,6-diyl)diacetamide；N-(6-acetamidopyridin-2-yl)acetamide
• CAS: 5441-02-1
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00023425
• 分子量: 193.205
• InChiKey: DVKNWDFYHWHRML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2371 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(2,6-吡啶二基)二(乙酰胺) 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2,6-bis-acetylamino-pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Folding Directed N-Oxidation of Oligopyridine−Dicarboxamide Strands and Hybridization of Oxidized Oligomers

  摘要：

  Folding of oligopyridine-dicarboxamides into helices inhibits the N-oxidation of pyridine rings central in the sequence and also much enhances the N-oxidation of pyridine rings peripheral in the sequence. Oligomers N-oxidized at their terminal position show an increased ability to hybridize into double helices.

  DOI：

  10.1021/ja0424631
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-1,6-二氨基吡啶 在 PPA 作用下， 反应 4.0h， 以73%的产率得到N,N'-(2,6-吡啶二基)二(乙酰胺)
  参考文献：
  名称：

  Ferrarini, Pier Luigi; Mori, Claudio; Primofiore, Giampaolo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 881 - 886

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 光黃素 、 N,N'-(2,6-吡啶二基)二(乙酰胺) 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 十二烷
  参考文献：
  名称：

  用合成黄素催化剂原位生成二亚胺使好氧还原烯烃

  摘要：

  通过用中性和阳离子合成黄素催化剂1和2对肼进行好氧氧化，可以有效地生成通用的还原剂二酰亚胺。该技术为有氧还原烯烃提供了一种方便，安全的方法，该方法是在O 2或空气中以1当量的肼进行的。高肼效率，简便安全的处理方法和独特的化学选择性已证明了其与传统的基于气体的方法相比具有综合优势。维生素B 2衍生物6由于具有很高的利用率和可回收性，因此可作为一种高度实用，坚固的催化剂。1 b的缔合体具有树枝状2,5-双（酰基氨基）吡啶15的化合物表现出空前的催化活性，当将更高级的树枝状大分子用作缔合催化剂的主体对时，芳烃和羟基烯烃的还原速度显着加快。在用树枝状聚合物催化剂对非芳族或非羟基烯烃进行类似处理时，观察到相反的阻滞作用。对照实验和动力学研究表明，这些催化反应包括由肼生成二酰亚胺的两个独立的厌氧和好氧过程。树枝状大分子对催化反应的正面和负面影响归因于肼和烯烃底物在缔合络合物催化剂的类酶反应腔中的特定包含。

  DOI：

  10.1002/chem.201003278

文献信息

• Prolinamides of Aminouracils, Organocatalyst Modifiable by Complementary Modules
  作者：Karen M. Ruíz-Pérez、Beatriz Quiroz-García、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201800886

  日期：2018.11.8

  Prolinamide organocatalysts with aminouracils have the features of enhanced NH acidity, an additional hydrogen‐bond donor and the self‐assembly with complementary modules by Watson–Crick pairing. Each module affects the selectivity of the reaction and particularly 2,6‐diaminopyridine is beneficial to the selectivity in the reaction.

  带有氨基尿嘧啶的脯氨酰胺有机催化剂具有增强的NH酸度，额外的氢键供体以及通过沃森-克里克配对与互补模块自组装的特点。每个模块都会影响反应的选择性，特别是2,6-二氨基吡啶对反应的选择性有益。
• Enamine-Metal Lewis Acid Bifunctional Catalysis: Application to Direct Asymmetric Aldol Reaction of Ketones
  作者：Zhenghu Xu、Philias Daka、Ilya Budik、Hong Wang、Fu-Quan Bai、Hong-Xing Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200900678

  日期：2009.9

  Unprecedented bifunctional enamine–metal Lewis acid catalysts have been developed. In this bifunctional catalytic system, a tridentate ligand tethered with a chiral secondary amine was designed to solve the acid–base self-quenching problem leading to catalyst inactivation. This new bifunctional enamine–metal Lewis acid catalyst was found to catalyze aldol reactions of ketones efficiently in high yields

  已经开发出前所未有的双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂。在这种双功能催化系统中，设计了一种与手性仲胺相连的三齿配体，以解决导致催化剂失活的酸碱自淬灭问题。发现这种新型双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂能够以高产率有效催化酮的羟醛反应，并具有良好到优异的非对映选择性和对映选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Highly Electron-Rich Pincer-Type Iron Complexes Bearing Innocent Bis(metallylene)pyridine Ligands: Syntheses, Structures, and Catalytic Activity
  作者：Daniel Gallego、Shigeyoshi Inoue、Burgert Blom、Matthias Driess

  DOI：10.1021/om500966t

  日期：2014.12.8

  neutral bis(metallylene)pyridine pincer-type [ENE] ligands (E = SiII, GeII) were synthesized, and their coordination chemistry and reactivity toward iron was studied. First, the unprecedented four-coordinate complexes κ2E,E′-[ENE]FeCl2 were isolated. Unexpectedly and in contrast to other related pyridine-based pincer-type Fe(II) complexes, the N atom of pyridine is reluctant to coordinate to the Fe(II)

  合成了第一个中性双（亚甲基）吡啶钳型[ ENE ]配体（E = Si II，Ge II），并研究了它们的配位化学和对铁的反应性。首先，空前的四配位配合物κ 2 E，E ' - [ENE]的FeCl 2中分离得到。出乎意料的是，与其他相关的吡啶基钳型Fe（II）配合物相反，吡啶的N原子由于E原子的σ供体强度增加而不愿意与Fe（II）配位。这种协调模式。随后的还原的κ 2的Si，硅' - [SiNSi]的FeCl 2与KC 8在PMe 3的存在下或[ ENE ]配体使用Fe（PMe 3）4的直接反应产生了高度富电子的铁（0）络合物[ENE] Fe（PMe 3）2。铁中心的还原实质上改变了其配位特征，如[SiNSi] Fe（PMe 3）2的单晶X射线衍射分析结果所示。后者的铁中心表现出伪正方形的金字塔（PSQP）配位环境，其中配位（吡啶）N→Fe键，三甲基膦配体占据顶部。对于Fe（0）低自旋络合
• Design, synthesis, and complementary recognition of β-hairpin peptides stabilized by artificial DNA base-pairing amino acids
  作者：Katsuhiro Isozaki、Kazushi Miki

  DOI：10.1039/b924239b

  日期：——

  A novel DNA base-pairing beta-hairpin peptide involving intramolecular hydrogen bonds for induction of beta-hairpin secondary structure and intermolecular complementary hydrogen bonds between thymine and diaminopyridine for molecular recognition has been synthesized.

  合成了一种新型的DNA碱基配对β-发夹肽，其涉及用于诱导β-发夹二级结构的分子内氢键以及胸腺嘧啶和二氨基吡啶之间的分子间互补氢键以进行分子识别。
• Zinc oxide (ZnO) as a new, highly efficient, and reusable catalyst for acylation of alcohols, phenols and amines under solvent free conditions
  作者：Mona Hosseini Sarvari、Hashem Sharghi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.002

  日期：2005.11

  Zinc oxide (ZnO) is a highly efficient catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent free conditions. Primary, secondary, tertiary, allylic and benzylic alcohols, diols and phenols with electron donating or withdrawing substituents can be easily acylated in good to excellent yield.

  氧化锌（ZnO）是高效的催化剂，可在无溶剂条件下用酰氯或酸酐酰化各种醇，酚和胺。具有给电子或吸电子取代基的伯，仲，叔，烯丙基和苄基醇，二醇和苯酚可以容易地被酰化，具有良好或优异的产率。