2,6-diamine-N,N'-diethylpyridine | 69985-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diamine-N,N'-diethylpyridine
• 英文别名: N,N'-diethyl-2,6-diaminopyridine；N²,N⁶-diethylpyridine-2,6-diamine；N,N-diethylpyridine-2,6-diamine；2,6-N,N′-diethylaminopyridine；2-N,6-N-diethylpyridine-2,6-diamine
• CAS: 69985-56-4
• 化学式: C₉H₁₅N₃
• 分子量: 165.238
• InChiKey: FQCBECZBYYHDBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diamine-N,N'-diethylpyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有纯双（亚甲基）吡啶配体的高度富电子钳式铁络合物：合成，结构和催化活性

  摘要：

  合成了第一个中性双（亚甲基）吡啶钳型[ ENE ]配体（E = Si II，Ge II），并研究了它们的配位化学和对铁的反应性。首先，空前的四配位配合物κ 2 E，E ' - [ENE]的FeCl 2中分离得到。出乎意料的是，与其他相关的吡啶基钳型Fe（II）配合物相反，吡啶的N原子由于E原子的σ供体强度增加而不愿意与Fe（II）配位。这种协调模式。随后的还原的κ 2的Si，硅' - [SiNSi]的FeCl 2与KC 8在PMe 3的存在下或[ ENE ]配体使用Fe（PMe 3）4的直接反应产生了高度富电子的铁（0）络合物[ENE] Fe（PMe 3）2。铁中心的还原实质上改变了其配位特征，如[SiNSi] Fe（PMe 3）2的单晶X射线衍射分析结果所示。后者的铁中心表现出伪正方形的金字塔（PSQP）配位环境，其中配位（吡啶）N→Fe键，三甲基膦配体占据顶部。对于Fe（0）低自旋络合

  DOI：

  10.1021/om500966t
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(2,6-吡啶二基)二(乙酰胺) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到2,6-diamine-N,N'-diethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  带有纯双（亚甲基）吡啶配体的高度富电子钳式铁络合物：合成，结构和催化活性

  摘要：

  合成了第一个中性双（亚甲基）吡啶钳型[ ENE ]配体（E = Si II，Ge II），并研究了它们的配位化学和对铁的反应性。首先，空前的四配位配合物κ 2 E，E ' - [ENE]的FeCl 2中分离得到。出乎意料的是，与其他相关的吡啶基钳型Fe（II）配合物相反，吡啶的N原子由于E原子的σ供体强度增加而不愿意与Fe（II）配位。这种协调模式。随后的还原的κ 2的Si，硅' - [SiNSi]的FeCl 2与KC 8在PMe 3的存在下或[ ENE ]配体使用Fe（PMe 3）4的直接反应产生了高度富电子的铁（0）络合物[ENE] Fe（PMe 3）2。铁中心的还原实质上改变了其配位特征，如[SiNSi] Fe（PMe 3）2的单晶X射线衍射分析结果所示。后者的铁中心表现出伪正方形的金字塔（PSQP）配位环境，其中配位（吡啶）N→Fe键，三甲基膦配体占据顶部。对于Fe（0）低自旋络合

  DOI：

  10.1021/om500966t

文献信息

• A practical synthesis of substituted 2,6-diaminopyridines via microwave-assisted copper-catalyzed amination of halopyridines
  作者：Matthias Mastalir、Egon E. Rosenberg、Karl Kirchner

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.042

  日期：2015.10

  selective substitution of one or two halogens by aryl or alkylamines was achieved within 2–6 h with temperatures between 80 and 225 °C affording 2,6-diaminopyridines in good to excellent isolated yields. The reaction allows easy variation between educts and different N-substitutions. The target compounds are valuable precursors for the synthesis of bis-phosphorylated 2,6-diaminopyridines which are

  据报道，利用一系列的2，6-二卤代和2-氨基-6-卤代吡啶前体，进行了微波辅助的铜催化的胺化反应。使用该方法，被芳基或烷基胺一个或两个卤素选择性取代物2-6小时内用80和225之间的温度下℃下，得到良好的2,6-二氨基吡啶，以优异的分离产率来实现的。该反应允许离析物和不同之间容易变化Ñ -substitutions。目标化合物可用于被用作过渡金属络合物PNP钳配体的双-磷酸化2,6-二氨基吡啶合成有价值的前体。
• High-spin iron(II) complexes with mono-phosphorylated 2,6-diaminopyridine ligands
  作者：Christan Schröder-Holzhacker、Berthold Stöger、Ernst Pittenauer、Günther Allmaier、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1007/s00706-016-1731-9

  日期：2016.9

  PNNHMe-iPr and PNNHEt-iPr a phosphine transfer reaction of a second PN ligand took place to yield the known PNP pincer complexes [Fe(κ3 P,N,P-PNPMe-iPr)Cl2] and [Fe(κ3 P,N,P-PNPEt-iPr)Cl2]. The four-coordinate complexes [Fe(κ2 P,N-PNNH2-iPr)Cl2] and [Fe(κ2 P,N-PNNH2-tBu)Cl2] did not react with CO and the formation of iron PNC pincer complexes was not observed. The reason for the reluctance to add CO was investigated

  摘要通过处理制备了几个新的带有P i Pr 2和P t Bu 2单元的单磷酸化2,6-二氨基吡啶配体（PN NH2 - i Pr，PN NH2 - t Bu，PN NHMe - i Pr和PN NHEt - i Pr）。在碱的存在下，将各自的2，6-二氨基吡啶与氯膦P i Pr 2 Cl和P t Bu 2 Cl进行反应。无水的FeCl治疗2与1个当量的这些提供的四配位配位不饱和14E -配合物的[Fe（κ 2 P，N -PN NH2 -我PR）氯2 ]和[Fe（上κ 2 P，N -PN NH2 -吨丁基）氯2 ]，而与PN NHMe -我Pr和PN NHEt -我镨的第二PN的膦转移反应的配体发生以产生已知的PNP钳形络合物的[Fe（κ 3 P，N，P -PNp我-我PR）氯2 ]和[Fe（上κ 3 P，N， P -PNP Et - i Pr）Cl 2]。四坐标络合物的[Fe（κ 2 P，N
• Synthesis and Reactivity of Bis(silylene)‐Coordinated Calcium and Divalent Lanthanide Complexes
  作者：Xiaofei Sun、Thomas Simler、Kevin Reiter、Florian Weigend、Peter W. Roesky

  DOI：10.1002/chem.202003417

  日期：2020.11.20

  Divalent lanthanide complexes of Eu (1) and Yb (2) coordinated by a chelating pyridine‐based bis(silylene) ligand were isolated and fully characterized. Compared to the EuII complex 1, the YbII complex 2 presents a lower thermal stability, resulting in the activation of one SiII−N bond and formation of an YbIII complex (3), which features a unique silylene‐pyridyl‐amido ligand. The different thermal

  分离并充分表征了由螯合吡啶基双（亚硅基）配体配位的 Eu ( 1 ) 和 Yb ( 2 ) 的二价镧系元素络合物。与Eu II配合物 1相比，Yb II配合物 2表现出较低的热稳定性，导致一个Si II -N键被激活并形成Yb III配合物（3），其具有独特的亚硅基-吡啶基-酰胺基配体。1和2的不同热稳定性指向双（亚硅基）配体的一个 Si II -N 键的还原诱导断裂。在低温下成功分离出相应的氧化还原惰性双（亚甲硅基）Ca II配合物（5 ），并鉴定出热分解为带有相同亚硅基-吡啶基-酰胺配体的Ca II配合物（4）。在这种情况下，热解反应通过另一种非氧化还原诱导的机制进行。通过原位生成的亚硅基-吡啶基-胺前配体开发了另一种更高产率的4路线。
• Fully Tin‐Coated Coinage Metal Ions: A Pincer‐Type Bis‐stannylene Ligand for Exclusive Tetrahedral Complexation
  作者：Frederic Krätschmer、Xiaofei Sun、Sebastian Gillhuber、Hannes Kucher、Yannick J. Franzke、Florian Weigend、Peter W. Roesky

  DOI：10.1002/chem.202203583

  日期：——

  Tin shines better with gold or silver: A luminescent pincer-type bis-stannylene ligand for exclusive tetrahedral coordination of the coinage metals was designed, and photoluminescence investigations as well as extensive quantum chemical calculations were carried out.

  锡与金或银一起发光更好：设计了一种发光钳型双亚锡烯配体，用于造币金属的专有四面体配位，并进行了光致发光研究和广泛的量子化学计算。
• Palladium-Mediated Bis-Arylation of Inactivated and Activated Arenes
  作者：Krishna C. Majumdar、Nirupam De、Santanu Chakravorty

  DOI：10.1080/00397910903531870

  日期：2010.12.21

  A simple synthetic protocol has been developed for the bis-arylation of unactivated and activated arenes by the implementation of a palladium-catalyzed intramolecular cyclization strategy. The activated arenes give either linearly fused or angularly fused bis-cyclized product depending upon the substitutent present on the nitrogen atom, whereas inactivated arenes give only linearly fused product. The reaction has been carried out in two steps under ligand-free conditions.