1,1-diethoxy-2-(p-tolylsulfonyl)ethane | 54321-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diethoxy-2-(p-tolylsulfonyl)ethane
• 英文别名: 2-(toluene-4-sulfonyl)-acetaldehyde diethylacetal；2-(Toluol-4-sulfonyl)-acetaldehyd-diaethylacetal；p-Tolylsulfon-acetaldehyd-diaethylacetal；2.2-Diaethoxy-1-p-tolylsulfon-aethan；1-(2,2-Diethoxyethylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 54321-07-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄S
• mdl: MFCD20591138
• 分子量: 272.365
• InChiKey: FVKKDMUJZBLSDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethoxy-2-(p-tolylsulfonyl)ethane 在 盐酸 作用下， 生成 2-(4-甲基苯基)磺酰乙醛
  参考文献：
  名称：

  Arndt; Martius, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 499, p. 228,283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛缩二乙醇 在 potassium permanganate 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,1-diethoxy-2-(p-tolylsulfonyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Arndt; Martius, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 499, p. 228,283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Elimination and addition reactions. Part XXV. Addition–elimination reactions of phenoxyvinyl sulphones
  作者：Marijke J. van der Sluijs、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29740001268

  日期：——

  Reactions of cis- and trans-2-phenoxyvinyl p-tolyl sulphones with alcoholic alkoxides have been studied. Product analyses and kinetic studies show that in each case a two-stage addition–elimination pathway is followed. The elimination step is assigned the (E1cB)R mechanism on the basis of measurements carried out in deuteriated solvents. The rate constants and activation parameters for both addition

  已经研究了顺式和反式-2-苯氧基乙烯基对甲苯基砜与醇性醇盐的反应。产品分析和动力学研究表明，在每种情况下，都遵循两个阶段的加-消除途径。消除步骤分配为（E 1cB）R在氘代溶剂中进行测量的基础上建立机理。加法和消除阶段的速率常数和激活参数与分别模拟两个阶段的模型获得的速率常数和激活参数紧密匹配。在较早的工作背景下讨论了结果，该工作是关于从活化的饱和底物中消除不良离去基团，以及从活化的不饱和底物中消除良好离去基团，特别是卤化物。现在表明，在离去基团差的活化的不饱和体系中，形成乙炔的消除不能有效地与初始加成步骤竞争。
• Alkylation of 2-oxy-substituted 1-sulfonylallyl and 1-sulfonylvinyl anions. New routes to functionalized carbocycles and dihydrofurans
  作者：Albert Padwa、William H. Bullock、Andrew D. Dyszlewski、S. W. McCombie、B. B. Shankar、A. K. Ganguly

  DOI：10.1021/jo00011a021

  日期：1991.5

  Alkylation of the anion derived from 2-phenoxy-3-(phenylsulfonyl)-1-propene proceeds alpha to the phenylsulfonyl group and affords cyclic products from 1,omega-dihalides. Reaction of the monoalkylated products, in which a suitably positioned olefinic or acetylenic unit is present, with sodium benzenesulfinate-acetic acid gives functionalized acetylcyclopentenes and cyclohexenes via C-C bond formation from the allyl cation-sulfinate ion pair. In the vinyl sulfone series, deprotonation of (E)- or (Z)-2-alkoxyvinyl phenyl sulfones rapidly affords the more stable (E)-lithio derivative, an acetaldehyde anion equivalent which reacts normally with aldehydes, ketones, alkyl halides, and epoxides. The latter process may be effected in an intramolecular fashion. Thus, (E)-(2-phenylsulfonyl) vinyl ethers of 2,3-epoxy alcohols cyclize on treatment with amide bases to afford dihydrofurans whose stereochemistry is fully defined by that of the starting epoxy alcohol.
• Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1948, vol. 68, p. 216
  作者：Ohta

  DOI：——

  日期：——
• PADWA, ALBERT;BULLOCK, WILLIAM H.;DYSZLEWSKI, ANDREW D.;MCCOMBIE, S. W.;S+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3556-3564
  作者：PADWA, ALBERT、BULLOCK, WILLIAM H.、DYSZLEWSKI, ANDREW D.、MCCOMBIE, S. W.、S+

  DOI：——

  日期：——