3',5'-di-O-methoxyacetylthymidine | 92447-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-methoxyacetylthymidine
• 英文别名: ((2R,3S,5R)-2-((2-methoxyacetyl)oxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl) 2-methoxyacetate；[(2R,3S,5R)-3-(2-methoxyacetyl)oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2-methoxyacetate
• CAS: 92447-12-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₉
• 分子量: 386.359
• InChiKey: KIEBGYQKOMQBBM-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-methoxyacetylthymidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠还原去除甲氧基乙酰基保护基

  摘要：

  在这里，我们已经开发了一种使用硼氢化钠的MAc保护的醇类的温和选择性还原脱保护方法。新的脱保护条件使O -MAc与其他保护基团（例如叔丁酯，N -Boc，Fmoc，Cbz，O -TBDMS，N-苄基，O-苄基，O-乙酰基，N-乙酰基）完全正交。，N -MAc等。除了O -MAc脱保护外，该方法也适用于S -MAc脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.074
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,5R)-3-(2-methoxyacetoxy)-5-(5-methyl-2-oxo-4-phenoxypyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 2-methoxyacetate 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 syn-2-硝基苯甲醛肟[脱保护剂] 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3',5'-di-O-methoxyacetylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Reese, Colin B.; Skone, Philip A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1263 - 1271

  摘要：

  DOI：