3-(4-氯苯基)-吡啶 | 5957-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-吡啶
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)pyridine
• CAS: 5957-97-1
• 化学式: C₁₁H₈ClN
• mdl: MFCD07644611
• 分子量: 189.644
• InChiKey: TYNIXEJSFQOEQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-吡啶 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉 、 一水合肼 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-[3]pyridyl-phenyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基氯化物和甲苯磺酸盐与肼的交叉偶联

  摘要：

  肼不再是问题：标题转化是通过芳基氯化物和甲苯磺酸与甲苯磺酸酯的交叉偶联反应生成芳基肼的第一个反应。适当设计的钯催化剂可使该反应在温和条件下快速进行，并具有出色的化学选择性（参见方案； Ad =金刚烷基，Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003764
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,5R*)-5-azido-2-(4-chlorophenyl)cyclopent-2-enol 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以84%的产率得到3-(4-氯苯基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化的环状 2-叠氮醇衍生物的扩环反应：氮杂杂环的合成

  摘要：

  发现 Pd(II) 催化的环状 2-叠氮醇衍生物的扩环反应通过前所未有的 CC 键断裂-CN 键形成序列进行，提供取代的氮杂杂环。

  DOI：

  10.1021/ja9049564

文献信息

• Remote site-selective C–H activation directed by a catalytic bifunctional template
  作者：Zhipeng Zhang、Keita Tanaka、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature21418

  日期：2017.3

  In chemical syntheses, the activation of carbon–hydrogen (C–H) bonds converts them directly into carbon–carbon or carbon–heteroatom bonds without requiring any prior functionalization. C–H activation can thus substantially reduce the number of steps involved in a synthesis. A single specific C–H bond in a substrate can be activated by using a ‘directing’ (usually a functional) group to obtain the desired

  在化学合成中，碳-氢 (C-H) 键的活化将它们直接转化为碳-碳或碳-杂原子键，无需任何事先的功能化。因此，C-H 活化可以大大减少合成中涉及的步骤数。可以通过使用“定向”（通常是官能团）基团来激活底物中的单个特定 C-H 键，从而选择性地获得所需的产物。由于所讨论的 C-H 键与导向基团的距离以及底物的形状，这种 C-H 活化反应的适用性会受到严重限制，但已经开发了几种方法来克服这些限制。在这样一种方法中，通过使用共价连接的 U 形模板，已经利用对官能团和底物 C-H 键之间的远端和几何关系的理解来实现元选择性 C-H 激活。然而，在没有合适的官能团来连接它的情况下，这个模板的化学计量安装是不可行的。在这里，我们报告了一种催化双功能腈模板的设计，该模板通过可逆配位而不是共价键结合杂环底物。与该模板协调的两个金属中心具有不同的作用：一个可逆地锚定催化剂附近的底物，另一个切割远程 C-H 键。使用这种策略，我们演示了远程、
• Nickel-Catalyzed Monoarylation of Ammonia
  作者：Andrey Borzenko、Nicolas L. Rotta-Loria、Preston M. MacQueen、Christopher M. Lavoie、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.201410875

  日期：2015.3.16

  diverse (hetero)aryl chloride, bromide, and tosylate electrophiles were employed in the Ni‐catalyzed monoarylation of ammonia, including chemoselective transformations. The employed JosiPhos/[Ni(cod)2] catalyst system enables the use of commercially available stock solutions of ammonia, or the use of ammonia gas in these reactions, thereby demonstrating the versatility and potential scalability of the reported

  结构多样的（杂）芳基氯，溴化物和甲苯磺酸盐亲电子体被用于Ni催化的氨单芳基化反应，包括化学选择性转化。所采用的JosiPhos / [Ni（cod）2 ]催化剂体系使得能够使用市售的氨气储备溶液，或在这些反应中使用氨气，从而证明了所报道方案的多功能性和潜在的可扩展性。原理验证实验证明，空气稳定的[（JosiPhos）NiCl 2 ]预催化剂可成功用于此类转化。
• A P,N-Ligand for Palladium-Catalyzed Ammonia Arylation: Coupling of Deactivated Aryl Chlorides, Chemoselective Arylations, and Room Temperature Reactions
  作者：Rylan J. Lundgren、Brendan D. Peters、Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.201000526

  日期：2010.6.1

  Amazing ammonia: A new air‐stable P,N‐ligand (Mor‐DalPhos) is reported that enables the palladium‐catalyzed cross‐coupling of ammonia to a variety of aryl chloride and aryl tosylate substrates with high chemoselectivity and, for the first time, at room temperature (see scheme; Ad=adamantyl, Ts=para‐toluenesulfonyl).

  惊人的氨气：据报道，一种新型的空气稳定的P，N-配体（Mor-DalPhos）使钯催化的氨气与多种具有高化学选择性的芳基氯和甲苯磺酸芳基酯的交叉偶联成为首次。 ，在室温下（参见方案； Ad =金刚烷基，Ts =对甲苯磺酰基）。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides with Amides
  作者：Jinpeng Li、Changyu Huang、Daheng Wen、Qingshu Zheng、Bo Tu、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03836

  日期：2021.2.5

  nickel-catalyzed amination of aryl chlorides with diverse amides via C–N bond cleavage has been realized under mild conditions. A broad substrate scope with excellent functional group tolerance at a low catalyst loading makes the protocol powerful for synthesizing various aromatic amines. The aryl chlorides could selectively couple to the amino fragments rather than the carbonyl moieties of amides. Our protocol

  在温和的条件下，已经实现了镍的芳基氯化物通过C–N键断裂与各种酰胺的胺化胺化反应。在低催化剂负载下具有优异的官能团耐受性的广泛底物范围使该方案对于合成各种芳族胺具有强大的作用。芳基氯化物可以选择性地偶联至氨基片段而不是酰胺的羰基部分。我们的协议补充了传统的芳基氯胺化反应，并扩大了非活性酰胺的使用范围。
• [EN] HIGHLY ACTIVE METATHESIS CATALYSTS SELECTIVE FOR ROMP AND RCM REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE D'ACTIVITÉ ÉLEVÉE SÉLECTIFS VIS-À-VIS DES RÉACTIONS DE ROMP ET DE RCM
  申请人：ZANNAN SCITECH CO LTD

  公开号：WO2011079439A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to a kind of novel carbene ligands and corresponding new ruthenium catalysts, which are highly active and selective for ROMP and RCM reactions. It discloses the significant electronic effect of different substituted carbene ligands on the catalytic activity and stability of corresponding carbene ruthenium complexes; some of novel ruthenium complexes in the invention can be broadly used as catalysts highly effectively and selective for ROMP and RCM reactions. The invention also relates to preparation of new ruthenium complexes and the use in metathesis. Moreover, the invention also provides efficient methods of making various functional polymers by ROMP reaction in the presence of the new ruthenium catalysts.

  本发明涉及一种新型卡宾配体和相应的新钌催化剂，对ROMP和RCM反应具有高活性和选择性。它揭示了不同取代卡宾配体对相应卡宾钌配合物的催化活性和稳定性的显著电子效应；本发明中的一些新型钌配合物可以广泛用作ROMP和RCM反应的高效选择性催化剂。本发明还涉及新钌配合物的制备和在交换反应中的使用。此外，本发明还提供了在新钌催化剂存在下通过ROMP反应制备各种功能性聚合物的高效方法。