{[2-(N,N-dimethylamino)methyl]phenyl} selenenyl bromide | 180626-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {[2-(N,N-dimethylamino)methyl]phenyl} selenenyl bromide
• 英文别名: [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]-selenium(II) bromide；2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenylselenyl bromide；[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]selenium bromide；[2-[(Dimethylamino)methyl]phenyl] selenohypobromite
• CAS: 180626-72-6
• 化学式: C₉H₁₂BrNSe
• 分子量: 293.065
• InChiKey: NPLOBVYFHDVQMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  288.3±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[2-(N,N-dimethylamino)methyl]phenyl} selenenyl bromide 、 potassium dimethyldiphenyldithioimidodiphosphinate l(II) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]selenium(II) P,P-dimethyl-P',P'-diphenyldithiodiphosphinate
  参考文献：
  名称：

  含有2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4部分的有机硒（II）和硒（IV）化合物：溶液行为和固态结构

  摘要：

  通过用SO 2 Cl 2（摩尔比为1：1）或元素卤素处理，可制得[2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4 ] 2 Se 2（1）中的Se-Se键断裂[2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4 ] SeX [X = Cl（2），Br（3），I（4）]。用SO 2 Cl 2（摩尔比为1：3）氧化1得到[2-（Me 2 NCH 2）C 6 H4 ] SeCl 3（5）。通过使[2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4反应制备[2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4 ] SeS（S）CNR 2 [R = Me（6），Et（7）]。具有Na [S 2 CNR 2 ]·  n H 2 O的] SeBr （R = Me，n  = 2; R = Et，n  = 3）。的反应3与K [（SPME 2）（SPPh 2）N]导致的隔离[2-（ME 2NCH 2）C 6 H 4 ] Se–S–PMe 2

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.02.052
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 selenium 、 正丁基锂 、 溴 、 氧气 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 {[2-(N,N-dimethylamino)methyl]phenyl} selenenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterisation and reactions of bis[2-(dimethylaminomethyl)-phenyl] diselenide: its structure and that of [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]-selenium bromide

  摘要：

  Bis[(2-二甲氨基甲基)苯基]二硒化物(RSe)₂是通过有机锂法获得的。它与等摩尔量的溴和碘发生了简单反应，生成相应的芳基硒卤化物RSeBr和新型RSeI，其中硒与碘形成共价键。在过量的溴存在下，生成了相应的三溴化物RSeBr₃，但与碘的类似反应仅生成了RSeI。与气态二氟甲烷反应产生了硒醚(RSe)₂CH₂，与HCl反应生成已知的双(盐酸盐)(RSe)₂·2HCl。使用(RSe)₂进行的催化反应将烯烃转化为烯丙基醋酸酯。该化合物通过元素分析、质谱、多核核磁共振(¹H, ¹³C, ⁷⁷Se)、红外光谱、傅里叶变换拉曼光谱和电导率测量进行了表征。化合物RSeBr₃在溶液中显示出Se⋯N相互作用的证据，并发现其在配位和非配位形式之间达到平衡。二硒化物(RSe)₂及其溴衍生物RSeBr的结构通过X射线晶体学确定。该化合物是同构结构，并表现出Se⋯N分子内配位。在两种结构中，Se原子具有T形三配位，而由Se、C和N原子形成的五元螯合环呈现鼓起的信封构象。然而，RSeBr中的Se⋯N相互作用[Se–N 2.143(6)Å]显著强于(RSe)₂中的相互作用[Se(1)–N(1) 2.856(3), Se(2)–N(2) 2.863(4)Å]。

  DOI：

  10.1039/dt9960002719

文献信息

• Palladium selenolates via oxidative addition of organylselenenyl halides to palladium(0) precursor and via cleavage reaction of diselenides: Synthesis, structure and spectroscopic investigation
  作者：Tapash Chakraborty、Kriti Srivastava、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.04.018

  日期：2011.8

  respectively. The complexes were characterized by elemental analysis and NMR (1H and 77Se) spectroscopy. Complexes 4 and 5 were also characterized by mass spectrometry. Molecular structures of 4, 5, 9, 14 and 15 have been established by single crystal X-ray diffraction analysis. Complexes 4 and 9 are isomorphous and crystallize in the space group P21/c of the monoclinic system where the selenolato and halo ligands

  将双[2-（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）苯基]二硒化物氧化添加到Pd（PPh 3）4中，得到两种不同的单核硒硒化钯络合物Pd（Se∩N）（PPh 3）Cl（4） [Se∩N=螯合2-（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）苯基硒酸酯]和Pd（Se∩N）（Se∩N*）（PPh 3）（5）[Se∩N=螯合，Se∩ N * ＝分别在二氯甲烷和甲苯中的非螯合的2-（4，4-二甲基-2-恶唑啉基）苯基硒烯基配体]。复杂4也被氧化加成的2-（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）苯硒酰氯的Pd（PPh合成3）4。4（的溴和碘类似物通过将2-（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）苯基硒烯基溴和碘分别氧化添加到Pd（PPh 3）4中，类似地合成了图9和图10）。将2-（N，N-二甲基氨基甲基）苯基硒烯溴化物和碘化物氧化添加到Pd（PPh 3）4中，得到单核硒化钯钯络合物Pd（Se∩N）（PPh 3）X（13和14）[Se∩N
• Structure and Bonding in Bis(1-naphthyl) Diselenide and Bis{[2-(<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylamino)methyl]phenyl} Tetraselenide, and Their Brominated Derivatives
  作者：Esther M. Takaluoma、Teemu T. Takaluoma、Raija Oilunkaniemi、Risto S. Laitinen

  DOI：10.1002/zaac.201500043

  日期：2015.4

  The formation and crystal structures of bis(1-naphthyl) diselenide (1) and bis[2-(N,N-dimethylamino)methyl]phenyl} tetraselenide (2) are described. Whereas 1 can be produced in good yields, 2 is formed only as a minor product together with the known main product, bis[2-(N,N-dimethylamino)methyl]phenyl} diselenide. The composition of the reaction mixture is semi-quantitatively estimated by 77Se NMR

  描述了双（1-萘基）二硒化物（1）和双[2-（N，N-二甲氨基）甲基]苯基}四硒化物（2）的形成和晶体结构。尽管 1 可以以良好的收率生产，但 2 仅作为次要产物与已知的主要产物双[2-(N,N-二甲氨基)甲基]苯基}二硒化物一起形成。反应混合物的组成通过 77Se NMR 光谱和 DFT 计算进行半定量估计。n2σ*(Se-Se) 和 πσ*(Se-Se) 二次键相互作用对 Se-Se 键的影响通过 DFT 计算和与可用文献的比较进行了讨论。1的溴化以良好的产率产生单体(1-萘基)硒基溴(3)。