bis(4-methyl-2-chloroacetamidothiazole)sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(4-methyl-2-chloroacetamidothiazole)sulfide
• 英文别名: 2-chloro-N-[5-[[2-[(2-chloroacetyl)amino]-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]sulfanyl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂N₄O₂S₃
• 分子量: 411.357
• InChiKey: LAMOBCHXPQVTNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methyl-2-chloroacetamidothiazole)sulfide 、 sodium N,N-diethyldithiocarbamate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到[2-[[5-[[2-[[2-(diethylcarbamothioylsulfanyl)acetyl]amino]-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]sulfanyl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]amino]-2-oxoethyl] N,N-diethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  双（N-噻唑）氯乙酰胺形成的一些新对称对称二硫代氨基甲酸酯的合成及动态NMR研究

  摘要：

  二硫代氨基甲酸盐（IVa，IVb，IVc）与双（N-噻唑）氯乙酰胺（IIa，IIb）在DMF中的反应以高到极好的收率提供了相应的豆荚，如Va，Vb，Vc，Vd，Ve，Vf。在双（氨基噻唑）（Ia，Ib）与氯乙酰氯的反应中获得了两个反应配体（IIa，IIb）。两个Podand系列（Va，Vb，Vc的动态NMR光谱数据。和Vd，Ve，Vf）进行了讨论，并指出了它们在聚结温度下的活化自由能（）。由于对硫酰胺C-N键的旋转和共振效应，这些豆荚的s归因于14.9-16.2 kcal / mol范围内的构象异构化。

  DOI：

  10.1002/jhet.915
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethyl-5,5'-sulfanediyl-bis-thiazol-2-ylamine 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到bis(4-methyl-2-chloroacetamidothiazole)sulfide
  参考文献：
  名称：

  双（N-噻唑）氯乙酰胺形成的一些新对称对称二硫代氨基甲酸酯的合成及动态NMR研究

  摘要：

  二硫代氨基甲酸盐（IVa，IVb，IVc）与双（N-噻唑）氯乙酰胺（IIa，IIb）在DMF中的反应以高到极好的收率提供了相应的豆荚，如Va，Vb，Vc，Vd，Ve，Vf。在双（氨基噻唑）（Ia，Ib）与氯乙酰氯的反应中获得了两个反应配体（IIa，IIb）。两个Podand系列（Va，Vb，Vc的动态NMR光谱数据。和Vd，Ve，Vf）进行了讨论，并指出了它们在聚结温度下的活化自由能（）。由于对硫酰胺C-N键的旋转和共振效应，这些豆荚的s归因于14.9-16.2 kcal / mol范围内的构象异构化。

  DOI：

  10.1002/jhet.915

文献信息

• Synthesis and Dynamic NMR Studies of Some New Symmetrical Podands of Dithiocarbamates Formed from Bis(N-thiazol)chloroacetamides
  作者：Abbas Shockravi、Mahmood Kamali、Azim Ziyaei Halimehjani、Reza Jafari

  DOI：10.1002/jhet.915

  日期：2013.3

  Reactions of dithiocarbamates salts (IVa, IVb, IVc) with bis(N‐thiazol) chloroacetamides(IIa, IIb) in DMF furnished corresponding podands as Va, Vb, Vc, Vd, Ve, Vf in high to excellent yields. Two reacting ligands (IIa, IIb) were obtained in the reaction of bis(aminothiazoles) (Ia, Ib) with chloroacetyl chloride. Dynamic NMR spectroscopic data of two series of podands (Va, Vb, Vc and Vd, Ve, Vf) are

  二硫代氨基甲酸盐（IVa，IVb，IVc）与双（N-噻唑）氯乙酰胺（IIa，IIb）在DMF中的反应以高到极好的收率提供了相应的豆荚，如Va，Vb，Vc，Vd，Ve，Vf。在双（氨基噻唑）（Ia，Ib）与氯乙酰氯的反应中获得了两个反应配体（IIa，IIb）。两个Podand系列（Va，Vb，Vc的动态NMR光谱数据。和Vd，Ve，Vf）进行了讨论，并指出了它们在聚结温度下的活化自由能（）。由于对硫酰胺C-N键的旋转和共振效应，这些豆荚的s归因于14.9-16.2 kcal / mol范围内的构象异构化。