S-Benzyl-N,N-diisopropylthiocarbamate | 51230-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-Benzyl-N,N-diisopropylthiocarbamate
• 英文别名: Prosulfurocarb；Benzyl-N,N-diisopropylthiocarbamat；S-Benzyl dipropan-2-ylcarbamothioate；S-benzyl N,N-di(propan-2-yl)carbamothioate
• CAS: 51230-15-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NOS
• 分子量: 251.393
• InChiKey: ZQRWNVSMSGMKKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-90 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Benzyl-N,N-diisopropylthiocarbamate 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 、 3C₆H₁₄S*CuI 、 iso-propyl 2,4-dinitrobenzoate 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Method for Highly Enantioselective Ligation of Two Chiral C(sp³) Stereocenters

  摘要：

  A method is described for the joining of two alpha-lithiated C(sp(3)) stereocenters efficiently and with retention of configuration. The key step involves the effective removal of two electrons from a chiral organocuprate R2CuLi, by i-propyl 2,4-dinitrobenzoate to form a Cu(III) complex that undergoes at -90 degrees C accelerated reductive elimination enantioselectively and exclusively without the formation of free radicals.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07366
• 作为产物：
  描述：

  羰基硫 、 氯化苄 、 二异丙胺 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 生成 S-Benzyl-N,N-diisopropylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Phase-Transfer-Catalysed Preparation ofS-Alkyl Thiocarbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29546

文献信息

• US3930838A
  申请人：——

  公开号：US3930838A

  公开（公告）日：1976-01-06
• Method for Highly Enantioselective Ligation of Two Chiral C(sp³) Stereocenters
  作者：Eswar Bhimireddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.7b07366

  日期：2017.8.16

  A method is described for the joining of two alpha-lithiated C(sp(3)) stereocenters efficiently and with retention of configuration. The key step involves the effective removal of two electrons from a chiral organocuprate R2CuLi, by i-propyl 2,4-dinitrobenzoate to form a Cu(III) complex that undergoes at -90 degrees C accelerated reductive elimination enantioselectively and exclusively without the formation of free radicals.
• Phase-Transfer-Catalysed Preparation of<i>S</i>-Alkyl Thiocarbamates
  作者：WANG Chin-Hsien

  DOI：10.1055/s-1981-29546

  日期：——