2-溴-N-(2-乙基苯基)乙酰胺 | 895854-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-(2-乙基苯基)乙酰胺
• 中文别名: 2-溴-N-(2-乙苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-ethylphenyl)acetamide
• CAS: 895854-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• mdl: MFCD06149130
• 分子量: 242.115
• InChiKey: CGIDOBLJVWWXLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(2-乙基苯基)乙酰胺 、 2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到3-amino-N-(2'-ethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3 - b ]喹啉-2-羧酰胺和环烷基[ b ]噻吩并[3,2 - e ]吡啶-2-羧酰胺衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  噻吩并[2,3-的七十九衍生物b〕喹啉，四氢[2,3- b ]喹啉，二氢环戊二烯并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶，环庚并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶和六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e ]吡啶是合成的或可商购的，并测试了它们对HCT116，MDA-MB-468和MDA-MB-231人癌细胞系的抗增殖活性。最有效的八种化合物对所有细胞系均具有活性，IC 50值在80–250 nM范围内。一般而言，六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e当较大的环烷基环与吡啶环稠合时，]吡啶最活跃，活性增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.047
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 、 溴乙酰溴 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴-N-(2-乙基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的虚拟筛选深入了解一类天然丁子香酚及其优化衍生物作为潜在的烟草花叶病毒解旋酶抑制剂

  摘要：

  由恶性和难治性植物病原病毒引起的植物病害极大地限制了作物的产量和质量。迄今为止，针对病毒功能蛋白或酶的药物设计是指导新农药开发的有效且可行的策略。在此，利用基于结构的虚拟筛选（SBVS）设计了一系列针对烟草花叶病毒（TMV）解旋酶的新型丁香酚衍生物。结构-活性关系表明，2t 显示出最强大的键合能力 (Kd = 0.2 μM)、出色的 TMV 解旋酶 ATP 酶抑制能力 (IC50 = 141.9 μM) 和令人赞叹的抗 TMV 能力 (EC50 = 315.7 μg/mL)，表现明显优于商业阿昔洛韦（Kd = 23.0 μM，IC50 = 183.7 μM）和利巴韦林（EC50 = 624.3 μg/mL）的结果。分子动力学模拟和对接表明配体 2t 是稳定的，并通过多重相互作用结合在 TMV 解旋酶的活性口袋中。鉴于这些优异的特性，基于丁子香酚的衍生物可以被认为是新型潜在的植物病毒解旋酶抑

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2023.125892

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of a Library of Thiocarbazates and Their Activity as Cysteine Protease Inhibitors
  作者：Zhuqing Liu、Michael C. Myers、Parag P. Shah、Mary Pat Beavers、Phillip A. Benedetti、Scott L. Diamond、Amos B. Smith,III、Donna M. Huryn

  DOI：10.2174/138620710791054303

  日期：2010.5.1

  Recently, we identified a novel class of potent cathepsin L inhibitors, characterized by a thiocarbazate warhead. Given the potential of these compounds to inhibit other cysteine proteases, we designed and synthesized a library of thiocarbazates containing diversity elements at three positions. Biological characterization of this library for activity against a panel of proteases indicated a significant preference for members of the papain family of cysteine proteases over serine, metallo-, and certain classes of cysteine proteases, such as caspases. Several potent inhibitors of cathepsin L and S were identified. The SAR data were employed in docking studies in an effort to understand the structural elements required for cathepsin S inhibition. This study provides the basis for the design of highly potent and selective inhibitors of the papain family of cysteine proteases.

  最近，我们鉴定出一类新型高效组织蛋白酶L抑制剂，其特点是具有硫卡巴脒头部结构。鉴于这些化合物有可能抑制其他半胱氨酸蛋白酶，我们设计并合成了一系列硫卡巴脒类化合物，这些化合物在三个位点上含有多样性元素。该化合物的生物活性鉴定结果显示，它们对木瓜蛋白酶家族的半胱氨酸蛋白酶相较于丝氨酸、金属蛋白酶以及某些类别的半胱氨酸蛋白酶（如胱天蛋白酶）表现出显著的选择性。我们鉴定出了几个高效的组织蛋白酶L和S抑制剂。通过对接研究，我们利用SAR数据来理解实现组织蛋白酶S抑制所需的结构要素。这项研究为设计高度有效且选择性的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶抑制剂奠定了基础。
• Synthesis, biological evaluation, and in silico study of some unique multifunctional 1,2,4-triazole acetamides
  作者：ALMAS SATTAR、AZIZ UR REHMAN、MUHAMMAD ATHAR ABBASI、SABAHAT ZAHRA SADDIQUI、SHAHID RASOOL、HIRA KHALID、MUHAMMAD ARIF LODHI、FARMAN ALI KHAN

  DOI：10.3906/kim-1706-50

  日期：——

  The imperative demand for antibacterial agents and enzyme inhibitors prompted us to synthesize some new compounds, 6a-6k, bearing multifunctional moieties. The target acetamides were derived from 4-phenyl-5-(1-tosylpiperidin-4-yl)-4$H$-1,2,4-triazole-3-thiol (3). The structural analysis was carried out using modern spectroscopic techniques including IR, NMR, and EIMS spectral analysis. The antibacterial activity was screened against five bacterial strains including three gram-negative and two gram-positive ones. Enzyme inhibition was carried out against lipoxygenase enzyme and results were supported by in silico study. The synthesized compounds were proved to be potent antibacterial agents and enzyme inhibitors.

  抗菌剂和酶抑制剂的迫切需求促使我们合成了一系列含有多功能团的新化合物6a-6k。这些目标乙酰胺衍生物来自于4-苯基-5-(1-对甲苯磺酰基哌啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(3)。结构分析采用了包括红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)和电子轰击质谱(EIMS)在内的现代光谱技术。抗菌活性筛选针对五种细菌菌株，包括三种革兰氏阴性和两种革兰氏阳性菌株。酶抑制作用针对脂氧合酶进行了测试，并得到了计算机辅助研究的支持。合成的化合物被证明是强效的抗菌剂和酶抑制剂。
• S -substituted derivatives of 1,2,4-triazol-3-thiol as new drug candidates for type II diabetes
  作者：Ur-Rehman, Aziz、Nafeesa, Khadija、Athar Abbasi, Muhammad、Zahra Siddiqui, Sabahat、Rasool, Shahid、Adnan Ali Shah, Syed、Ashraf, Muhammad、Lodhi, Muhammad Arif、Khan, Farman Ali、Jahan, Bakhat

  DOI：10.3906/kim-1705-17

  日期：——

  The therapeutic applications of 1,2,4-triazoles motivated us to synthesize some new derivatives. Two series of $S$-substituted derivatives (8a-8j, 12a-12i) of 5-$\$1-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-3-piperidinyl$\}$-4-phenyl-4$H$-1,2,4-triazol-3-thiol (6) have been synthesized and evaluated for their biological potential. Using 4-chlorobenzene sulfonyl chloride (1) and ethyl piperidine-3-carboxylate (2), ethyl 1-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]piperidine-3-carboxylate (3) was synthesized and converted into 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazole (6) through formation of the corresponding carbohydrazide (4) and hydrazinecarbothioamide (5). Compound 6 was transformed into 8a-8j by alkyl halides (7a-7j) and into 12a-12i by $N$-aralkyl/aryl-2-bromoacetamides (11a-11i) in an aprotic solvent. The electrophiles, 11a-11i, were synthesized by gearing up $N$-substituted aralkyl/aryl amines (10a-10i) with 2-bromoacetyl bromide (9) under dynamic pH control by aqueous sodium carbonate. Structures were elucidated through the spectral techniques of IR, EIMS, $^1}$H NMR, and $^13}$C NMR. Most of the synthesized derivatives were found to be potent inhibitors of $\alpha $-glucosidase enzyme and even better than acarbose. Acarbose is a reference standard and is a commercially available $\alpha $-glucosidase inhibitor to treat patients with type II diabetes. The low hemolytic activity also emphasized the potential of the synthesized compounds as new drug candidates.

  1,2,4-三唑的治疗应用激励我们合成一些新衍生物。合成了两系列的 $S$-取代衍生物（8a-8j，12a-12i），其化学结构为5-$\$1-[(4-氯苯基)磺酰]-3-哌啶基$\}$-4-苯基-4$H$-1,2,4-三唑-3-硫醇（6），并评估了它们的生物活性。通过使用4-氯苯磺酰氯（1）和乙基哌啶-3-羧酸酯（2），合成了乙基1-[(4-氯苯基)磺酰]哌啶-3-羧酸酯（3），并通过形成相应的氨基肼酰（4）和肼基卡巴胺（5）转化为3,4,5-三取代1,2,4-三唑（6）。化合物6通过烷基卤素（7a-7j）转化为8a-8j，并通过$N$-芳基/烷基-2-溴乙酰胺（11a-11i）在无质子溶剂中转化为12a-12i。这些电亲体11a-11i是通过将$N$-取代的芳基/烷基胺（10a-10i）与2-溴乙酰溴（9）在动态pH控制下用碳酸钠溶液合成的。通过红外光谱（IR）、电子离子化质谱（EIMS）、$^1}$H NMR和$^13}$C NMR等光谱技术确定了结构。大多数合成的衍生物被发现是$\alpha $-葡萄糖苷酶的强抑制剂，效果甚至优于阿卡波糖。阿卡波糖是一种参考标准，是一种商业可用的$\alpha $-葡萄糖苷酶抑制剂，用于治疗II型糖尿病患者。低溶血活性也强调了这些合成化合物作为新药候选物的潜力。
• Probing phenylcarbamoylazinane-1,2,4-triazole amides derivatives as lipoxygenase inhibitors along with cytotoxic, ADME and molecular docking studies
  作者：Saima Muzaffar、Wardah Shahid、Naheed Riaz、Muhammad Saleem、Muhammad Ashraf、Aziz-ur-Rehman、Bushra Bashir、Ayesha Kaleem、Mariya al-Rashida、Bikash Baral、Keshab Bhattarai、Harald Gross

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104525

  日期：2021.2

  N-alkyl/aralky/aryl derivatives (7a-o) of 2-(4-phenyl-5-(1-phenylcarbamoyl)piperidine-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamide was synthesized and screened for their inhibitory potential against the enzyme 15-lipoxygenase. The simple precursor ethyl piperidine-4-carboxylate (a) was successively converted into phenylcarbamoyl derivative (1), hydrazide (2), semicarbazide (3) and N-phenylated 5-(1-phenylcarbamoyl)piperidine-1

  寻找小分子作为抗炎剂/药物是治疗癌症、哮喘、关节炎和牛皮癣等多种炎症性疾病的一种不断扩展且成功的方法。除了其他方法外，还可以通过脂氧合酶抑制剂来治疗炎症性疾病，脂氧合酶抑制剂对炎症的发生和进展有着深远的影响。在本研究中，一系列新的2-(4-苯基-5-(1-苯基氨基甲酰基)哌啶-4H-1,2,4-三唑-3的N-烷基/芳烷基/芳基衍生物( 7a-o )合成并筛选了对 15-脂氧合酶的抑制潜力。简单前体哌啶-4-甲酸乙酯( a )依次转化为苯基氨基甲酰基衍生物( 1 )、酰肼( 2 )、氨基脲( 3 )和N-苯基化5-(1-苯基氨基甲酰基)哌啶-1,2,4-三唑( 4 )，然后与亲电子试剂( 6a-o )结合，通过进一步的多步合成，生成最终产物( 7a-o )。所有合成的化合物均通过 FTIR、 1 H、 13 C NMR 光谱、EIMS 和 HREIMS 光谱进行表征。几乎所有合成的化合物都对
• Synthesis of acetamide derivatives of 1,2,4-triazole bearing azinane and their binding interactions with bovine serum albumin using spectroscopic techniques
  作者：Javed IQBAL、Aziz UR-REHMAN、Muhammad Athar ABBASI、Sabahat Zahra SIDDIQUI、Hira KHALID、Sabina Jhaumeer LAULLOO、Nausheen JOONDAN、Aniisah Banu TAUPASS、Shahid RASOOL、Syed Adnan Ali SHAH

  DOI：10.3906/kim-1801-95

  日期：——

  series of acetamide derivatives containing 1,2,4-triazole and azinane moieties has been synthesized and characterized using $^1}$H NMR, $^13}$C NMR, IR, and EI-MS spectroscopic analysis. The intermediate triazole was synthesized through a sequential synthesis of carboxylate and carbohydrazide. The bovine serum albumin (BSA) binding of the newly synthesized 1,2,4-triazole derivatives was evaluated along

  合成了一系列新的含1,2,4-三唑和氮杂部分的乙酰胺衍生物，并使用$ ^ 1} $ H NMR，$ ^ 13} $ C NMR，IR和EI-MS光谱分析对其进行了表征。中间体三唑是通过羧酸盐和碳酰肼的顺序合成而合成的。评价了新合成的1,2,4-三唑衍生物与牛血清白蛋白（BSA）的结合以及热力学，位点选择性结合和同步研究。通过BSA结合以及热力学研究获得的结果证明，所有化合物均显示出与BSA的自发相互作用，并且可以有效地分布并从体内清除。因此，基于三唑的类似物可能是设计新药系统的有用策略。