2-溴-N-(2-吡啶基)丙酰胺 | 59281-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-溴-N-(2-吡啶基)丙酰胺
• 英文名称: (±)-2-bromo-N-(pyridin-2-yl)propanamide
• 英文别名: 2-Bromo-N-2-pyridinylpropanamide；2-bromo-N-pyridin-2-ylpropanamide
• CAS: 59281-37-7
• 化学式: C₈H₉BrN₂O
• 分子量: 229.076
• InChiKey: AGOKFOHYVATACC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(2-吡啶基)丙酰胺 生成 2-Amino-N-(2'-pyridyl)-propanamid
  参考文献：
  名称：

  CIGNARELLA G.; PIRISINO G.; LORIGA M., FARMACO. ED. SCI. , 1976, 31, NO 3, 194-200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酰溴 、 2-氨基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70.9 %的产率得到2-溴-N-(2-吡啶基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种新型双功能 μOR 激动剂和 σ1R 拮抗剂，具有有效的镇痛作用并减少不良反应

  摘要：

  同时具有 μOR 激动作用和 σ 1 R 拮抗作用的双功能配体已显示出产生强镇痛作用并减少阿片类药物相关副作用的前景。然而，与经典阿片类药物相比，大多数双配体的 μOR 激动活性减弱，引起人们对其控制伤害性疼痛的有效性的担忧。在这项研究中，报道了一类新的双μOR激动剂/ σ1R拮抗剂。通过结构-活性关系分析，我们确定了最佳化合物4x ，它具有皮摩尔 μOR 激动活性 (EC 50 : 0.6 ± 0.2 nM) 和良好的 σ 1 R 抑制活性 ( K i : 363.7 ± 5.6 nM)，且具有优异的选择性。化合物4x在各种疼痛模型中表现出强大的镇痛作用，并且副作用显着减少。重要的是，化合物4x还具有良好的安全性，即使在高剂量下也没有观察到生物学参数异常。我们的研究结果表明， 4x可能是开发更安全的阿片类药物的有前景的先导化合物，值得进一步深入研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01637

文献信息

• CIGNARELLA G.; PIRISINO G.; LORIGA M., FARMACO. ED. SCI. <FSTE-AI>, 1976, 31, NO 3, 194-200
  作者：CIGNARELLA G.、 PIRISINO G.、 LORIGA M.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Bifunctional μOR Agonist and σ₁R Antagonist with Potent Analgesic Responses and Reduced Adverse Effects
  作者：Zhuang Miao、Yuhan Zhong、Yu Gan、Kequan Fu、Wencheng Liu、Zhihua Cao、Tiantian Zhao、Ziyuan Li、Ao Hai、Yanlai Peng、Zeping Zuo、Tian Zhang、Shilong Hu、Chunxia Chen、Ting Kang、Tianguang Huang、Dong Guo、Bowen Ke

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01637

  日期：2023.12.14

  optimal compound, 4x, which displayed picomolar μOR agonism activity (EC50: 0.6 ± 0.2 nM) and good σ1R inhibitory activity (Ki: 363.7 ± 5.6 nM) with excellent selectivity. Compound 4x exhibited robust analgesic effects in various pain models, with significantly reduced side effects. Importantly, compound 4x also possessed good safety profiles and no abnormalities were observed in biological parameters even

  同时具有 μOR 激动作用和 σ 1 R 拮抗作用的双功能配体已显示出产生强镇痛作用并减少阿片类药物相关副作用的前景。然而，与经典阿片类药物相比，大多数双配体的 μOR 激动活性减弱，引起人们对其控制伤害性疼痛的有效性的担忧。在这项研究中，报道了一类新的双μOR激动剂/ σ1R拮抗剂。通过结构-活性关系分析，我们确定了最佳化合物4x ，它具有皮摩尔 μOR 激动活性 (EC 50 : 0.6 ± 0.2 nM) 和良好的 σ 1 R 抑制活性 ( K i : 363.7 ± 5.6 nM)，且具有优异的选择性。化合物4x在各种疼痛模型中表现出强大的镇痛作用，并且副作用显着减少。重要的是，化合物4x还具有良好的安全性，即使在高剂量下也没有观察到生物学参数异常。我们的研究结果表明， 4x可能是开发更安全的阿片类药物的有前景的先导化合物，值得进一步深入研究。