[15N]-(9E,12Z)-9-nitrooctadeca-9,12-dienoic acid | 1051325-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [15N]-(9E,12Z)-9-nitrooctadeca-9,12-dienoic acid
• CAS: 1051325-64-4
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₄
• 分子量: 326.442
• InChiKey: NJRMERHPSVGZHK-XHUMHRACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [15N]-(9E,12Z)-9-nitrooctadeca-9,12-dienoic acid 在 air 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [15N]-(9E,11E)-13-hydroxy-9-nitro-9,11-octadecadienoic acid 、 [15N]-(9E,11E)-9-nitro-13-oxo-9,11-octadecadienoic acid 、 (9E,11E)-9-(nitro-15N)-13-((nitro-15N)oxy)octadeca-9,11-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  硝化脂质的化学性质：9-硝基亚油酸在中性水性介质中的不稳定性以及通过同时发生的自氧化/一氧化氮释放途径产生的新型硝化硝酸酯产物。

  摘要：

  尽管人们对硝基亚油酸和相关的硝化多不饱和脂肪酸作为一类新的生物活性信号脂质越来越感兴趣，但其化学性质和代谢命运仍知之甚少。在本文中，我们报告了一种方便的亚硝烯基化/氧化途径，可合成9-硝基亚油酸（1）和10-硝基亚油酸（2），从而能够在生理相关条件下进行比较产品研究。在仿生条件下，1以异常快的速度降解，得到羟基，酮基和硝基硝酸酯衍生物3、4和5为主要产物，通过ESI-MS和2D NMR光谱鉴定，包括（1）H， （15）N HMBC对（15）N标记的衍生物进行的实验。5中的13-硝基官能团建议在同时发生的过氧化物和一氧化氮（NO）释放途径之间分配1。脂质2以非常慢的速率降解，仅给出羟基硝基衍生物6作为可分离的产物。二苯基吡啶甲酰肼（DPPH）自由基淬灭实验和DFT计算支持1对2的更高H原子供体能力，这是由于末端硝基可更有效地稳定所得戊二烯基。本研究中公开的异构硝基亚油酸的稳定性显着不同，这可

  DOI：

  10.1021/jo801364v
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 苯基溴化硒 、 mercury dichloride 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.67h， 以17%的产率得到[15N]-(9E,12Z)-9-nitrooctadeca-9,12-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  硝化脂质的化学性质：9-硝基亚油酸在中性水性介质中的不稳定性以及通过同时发生的自氧化/一氧化氮释放途径产生的新型硝化硝酸酯产物。

  摘要：

  尽管人们对硝基亚油酸和相关的硝化多不饱和脂肪酸作为一类新的生物活性信号脂质越来越感兴趣，但其化学性质和代谢命运仍知之甚少。在本文中，我们报告了一种方便的亚硝烯基化/氧化途径，可合成9-硝基亚油酸（1）和10-硝基亚油酸（2），从而能够在生理相关条件下进行比较产品研究。在仿生条件下，1以异常快的速度降解，得到羟基，酮基和硝基硝酸酯衍生物3、4和5为主要产物，通过ESI-MS和2D NMR光谱鉴定，包括（1）H， （15）N HMBC对（15）N标记的衍生物进行的实验。5中的13-硝基官能团建议在同时发生的过氧化物和一氧化氮（NO）释放途径之间分配1。脂质2以非常慢的速率降解，仅给出羟基硝基衍生物6作为可分离的产物。二苯基吡啶甲酰肼（DPPH）自由基淬灭实验和DFT计算支持1对2的更高H原子供体能力，这是由于末端硝基可更有效地稳定所得戊二烯基。本研究中公开的异构硝基亚油酸的稳定性显着不同，这可

  DOI：

  10.1021/jo801364v