dimethyl 3,3'-tetrasulfanediylbis(2-acetamido-3-methylbutanoate) | 76480-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,3'-tetrasulfanediylbis(2-acetamido-3-methylbutanoate)
• CAS: 76480-11-0
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₆S₄
• 分子量: 472.672
• InChiKey: HNNYFXBZNJOZHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Acetamido-1-(carbomethoxy)-2-methyl-2-propyl Hydrodisulfide 在 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 dimethyl 3,3'-tetrasulfanediylbis(2-acetamido-3-methylbutanoate)
  参考文献：
  名称：

  Biologically oriented organic sulfur chemistry. 21. Hydrodisulfide of a penicillamine derivative and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a030

文献信息

• Alkylsulfenyl thiocarbonates: precursors to hydropersulfides potently attenuate oxidative stress
  作者：Vinayak S. Khodade、Sahil C. Aggarwal、Blaze M. Pharoah、Nazareno Paolocci、John P. Toscano

  DOI：10.1039/d1sc01550h

  日期：——

  their potential roles in cell regulatory processes. However, the reactive and transient nature of RSSH makes their study difficult, and dependent on the use of donor molecules. Herein, we report alkylsulfenyl thiocarbonates as a new class of RSSH precursors that efficiently release RSSH under physiologically relevant conditions. RSSH release kinetics from these precursors are tunable through electronic

  最近发现生物系统中普遍存在氢过硫化物（RSSH），这表明它们在细胞调节过程中的潜在作用。然而，RSSH 的反应性和瞬时性使他们的研究变得困难，并且依赖于供体分子的使用。在此，我们报告烷基硫代碳酸酯作为一类新型的 RSSH 前体，可在生理相关条件下有效释放 RSSH。这些前体的 RSSH 释放动力学可通过硫代碳酸酯羰基亲电性的电子修饰来调节。此外，这些前体还与硫醇反应，释放出带有少量羰基硫（COS）的RSSH。重要的是，这些前体产生的 RSSH 可保护 H9c2 心肌成肌细胞免受氧化应激。此外，我们证明了这些前体能够增加细胞内 RSSH 水平。
• Alkylamine-Substituted Perthiocarbamates: Dual Precursors to Hydropersulfide and Carbonyl Sulfide with Cardioprotective Actions
  作者：Vinayak S. Khodade、Blaze M. Pharoah、Nazareno Paolocci、John P. Toscano

  DOI：10.1021/jacs.9b12180

  日期：2020.3.4

  alkylamine-substituted perthiocarbamates. Triggered by a base-sensitive, self-immolative moiety, these precursors show efficient RSSH release, and also demonstrate the ability to generate carbonyl sulfide (COS) in the presence of thiols. Using this dually reactive alkylamine-substituted perthiocarbamate platform, the generation of both RSSH and COS is tunable with respect to half-life, pH, and availability

  最近在哺乳动物系统中发现的氢过硫化物 (RSSH) 表明它们在细胞信号传导中的潜在作用。然而，由于 RSSH 在生理条件下的不稳定性，对其生物学意义的探索具有挑战性。在此，我们报告了烷基胺取代的全硫代氨基甲酸酯的制备、RSSH 释放特性和细胞保护性质。由碱敏感的自焚部分触发，这些前体显示出有效的 RSSH 释放，并且还证明了在硫醇存在下生成羰基硫 (COS) 的能力。使用这种双反应性烷基胺取代的全硫代氨基甲酸酯平台，RSSH 和 COS 的生成可根据硫醇的半衰期、pH 值和可用性进行调节。重要的，
• Reaction of Nitroxyl (HNO) with Hydrogen Sulfide and Hydropersulfides
  作者：Jessica Zarenkiewicz、Vinayak S. Khodade、John P. Toscano

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02412

  日期：2021.1.1

  presumed signaling products of hydrogen sulfide (H2S)-mediated thiol (RSH) modification, are additional potential targets of HNO. However, the interaction of HNO with reactive sulfur species beyond thiols remains relatively unexplored. Herein, we present characterization of HNO reactivity with H2S and RSSH. The reaction of H2S with HNO leads to the formation of hydrogen polysulfides and sulfur (S8),

  硝基氧（HNO）由于其有希望的药理作用而受到了广泛的关注。HNO活性的生化机制与调节硫醇蛋白有关。近来，一些研究表明，氢硫化物（RSSH）是硫化氢（H 2 S）介导的硫醇（RSH）修饰的推测信号产物，是HNO的其他潜在目标。然而，相对于硫醇，HNO与反应性硫物种之间的相互作用仍未被探索。本文中，我们介绍了HNO与H 2 S和RSSH反应性的表征。H 2 S与HNO的反应导致形成多硫化氢和硫（S 8），表明其在亚砜硫稳态中的潜在作用。此外，我们显示氢过硫化物比其巯基对应物更有效地捕获HNO。通过观察到各种二烷基多硫化物（RSS n SR）和其他含氮二烷基多硫化物（RSS–NH–S n R）的产生，对HNO与RSSH在不同化学计量比下的反应进行了检查。我们没有观察到亚硫磺酰胺（RS–S（O）–NH 2）形成的证据，这是与HNO与硫醇的已知反应性类似的预期途径。