2-iodo-2-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-iodo-2-phenylethan-1-ol
• 化学式: C₈H₉IO
• 分子量: 248.063
• InChiKey: KBOTURXUTKMUPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-2-phenylethanol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到氧化苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  从iodohy dnns和expoxides的Regioncontrolled形成维克-diols

  摘要：

  描述了一种从立体发生的邻位二醇立体选择制备碘代醇和环氧化物的新方法。这种新的高产率方法包括在完全区域控制的情况下将硫代碳酸酯（如12）转化为主要的碘代衍生物14。14中仲醇衍生物的脱保护得到相应的合成通用的碘醇16，其被转化为环氧化物17。该方法已应用于复杂的四元醇29和34。在二醇的情况下，以一锅法反应方便地以高收率进行转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01658-9
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 air 、 碘 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以90%的产率得到2-iodo-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Highly Efficient Ring-Opening of Aziridines or Epoxides with Iodine Promoted by Thiophenol

  摘要：

  噻吩酚促进的环氧氮烷或环氧化物的开环反应，在温和的反应条件下以极高的效率得到β-碘胺或β-碘醇，产率良好到优异。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950417

文献信息

• Ni/Photoredox-Catalyzed Enantioselective Cross-Electrophile Coupling of Styrene Oxides with Aryl Iodides
  作者：Sii Hong Lau、Meredith A. Borden、Talia J. Steiman、Lucy S. Wang、Marvin Parasram、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.1c08105

  日期：2021.9.29

  computational mechanistic studies were conducted, lending support to the hypothesis that reductive elimination is enantiodetermining and the electronic character of the ligands influences the enantioselectivity by altering the position of the transition state structure along the reaction coordinate. This study demonstrates the benefits of utilizing statistical modeling as a platform for mechanistic understanding

  报道了一种 Ni/光氧化还原催化的氧化苯乙烯和芳基碘化物的对映选择性还原偶联。该反应通过立体收敛机制从外消旋环氧化物中获得对映体富集的 2,2-二芳基醇。对 29 种生物恶唑啉 (BiOx) 和联咪唑啉 (BiIm) 配体的多元线性回归 (MVLR) 分析表明，对映选择性与配体的电子特性相关，更多的供电子配体提供更高的 ee。进行了实验和计算机理研究，支持还原消除是对映决定的假设，并且配体的电子特性通过改变过渡态结构沿反应坐标的位置来影响对映选择性。
• Visible-Light-Induced Charge Transfer Enables C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Access to 1,3-Oxazolidines
  作者：Xiaorong Yang、Yin Zhu、Zhixiang Xie、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00234

  日期：2020.2.21

  visible-light-induced aerobic oxidative [2 + 3] cycloaddition reaction between glycine derivatives and styrene oxides has been disclosed that provides an efficient approach for the rapid synthesis of 1,3-oxazolidines under mild conditions. This photoinduced process is enabled by the formation of an electron donor-acceptor complex between glycine derivatives and benzyl iodides.

  已经公开了甘氨酸衍生物和苯乙烯氧化物之间无光氧化还原催化剂的可见光诱导的需氧氧化[2 + 3]环加成反应，该反应为在温和条件下快速合成1,3-恶唑烷提供了一种有效的方法。通过在甘氨酸衍生物和苄基碘之间形成电子供体-受体复合物，可以实现这种光诱导过程。
• A one-pot regioselective synthetic route to vinyl sulfones from terminal epoxides in aqueous media
  作者：Ruchi Chawla、Ritu Kapoor、Atul K. Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c2gc16664j

  日期：——

  A highly efficient LiBr catalysed regioselective synthesis of vinyl sulfones from readily available terminal epoxides and sodium sulfinates in a one-pot procedure using water as a reaction medium is reported. The protocol is adorned with several attributes of green chemistry like recycling of the catalyst, atom-economy and an aqueous medium.

  本文报道了一种高效的一锅法反应，在LiBr催化下，利用容易获得的末端环氧化物和亚磺酸钠，在水相中选择性合成乙烯砜。该方法具有绿色化学的多个特点，如催化剂的回收利用、原子经济性和水作为反应介质。
• [EN] AZO COMPOUND, PIGMENT DISPERSANT CONTAINING THE AZO COMPOUND, PIGMENT COMPOSITION, PIGMENT DISPERSION AND TONER<br/>[FR] COMPOSÉ AZOÏQUE, DISPERSANT DE PIGMENT CONTENANT LE COMPOSÉ AZOÏQUE, COMPOSITION DE PIGMENT, DISPERSION DE PIGMENT ET TONER
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2013129696A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  An object of the present invention is to provide an azo compound capable of improving the dispersibility of an azo pigment in a non-water-soluble solvent. The object of the present invention is achieved with an azo compound wherein a coloring matter moiety having a diketone azo structure and a polymer are bonded to each other.

  本发明的目的是提供一种偶氮化合物，能够改善偶氮颜料在非水溶性溶剂中的分散性。本发明的目的通过一种偶氮化合物实现，其中具有二酮偶氮结构的着色物基团和聚合物彼此结合。
• Regioselective synthesis of <i>vic</i>-halo alcohols and symmetrical or unsymmetrical <i>vic</i>-dihalides from epoxides using triphenylphosphine – <i>N</i>-halo imides
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Roya Azadi、Farzaneh Ebrahimzadeh

  DOI：10.1139/v05-261

  日期：2006.1.1

  A simple, novel, and highly regioselective cleavage of epoxides into vicinal halo alcohols and symmetrical or unsymmetrical dihalides is described using different stoichiometries of triphenylphosphine (PPh₃) and N-halo succinimide (NXS) or N-halo saccharine (NXSac).Key words: N-halo succinimide (NXS), N-halo saccharine (NXSac), triphenylphosphine (PPh₃), epoxide, vic-halo alcohol, symmetrical dihalide, unsymmetrical dihalide.

  一种简单、新颖且高选择性的环氧化物裂解方法被描述为利用三苯基膦（PPh3）和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）或N-卤代糖精（NXSac）的不同化学计量比来制备邻卤代醇和对称或非对称二卤代物。关键词：N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）、N-卤代糖精（NXSac）、三苯基膦（PPh3）、环氧化物、邻卤代醇、对称二卤代物、非对称二卤代物。

表征谱图