3-bromomethyl-5-(cyano-dimethyl-methyl)-benzoic acid methyl ester | 120511-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromomethyl-5-(cyano-dimethyl-methyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(bromomethyl)-5-(1-cyano-1-methylethyl)benzoate；Methyl 3-(bromomethyl)-5-(2-cyanopropan-2-yl)benzoate
• CAS: 120511-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂
• 分子量: 296.164
• InChiKey: YUXTWCPFQGPGQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromomethyl-5-(cyano-dimethyl-methyl)-benzoic acid methyl ester 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 sodium [3-(1-cyano-1-methylethyl)-5-(methoxycarbonyl)phenyl]methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS B-RAF INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONE ET UTILISATION DE CES DÉRIVÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU B-RAF

  摘要：

  该发明涉及化学式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，具有B Raf抑制活性，因此在抗癌活性方面有用，并且在治疗人体或动物体的方法中有用。该发明还涉及制备所述化学化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用于在温血动物（如人类）中产生抗癌效果的药物中的使用。

  公开号：

  WO2006024834A1
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3-bromomethyl-5-(cyano-dimethyl-methyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL-SULFAMATES AS AROMATASE INHIBITORS
  [FR] PHENYL-SULFAMATES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AROMATASE

  摘要：

  提供了一个化合物的结构式（I），其中X、Y和Z分别独立地是一个可选的连接基团；R是一个环系统；R2从烃基团、氧烃基团、氰基（CN）、硝基（-NO2）和卤素中选择；R3和R4分别独立地从氢和烃基团中选择，环A和B分别独立地可进一步取代。

  公开号：

  WO2005118560A1

文献信息

• Dual aromatase–sulfatase inhibitors based on the anastrozole template: synthesis, in vitro SAR, molecular modelling and in vivo activity
  作者：Toby Jackson、L. W. Lawrence Woo、Melanie N. Trusselle、Surinder K. Chander、Atul Purohit、Michael J. Reed、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/b707768h

  日期：——

  crucial for enzyme inhibition, was modified to include a phenol sulfamate ester motif, the pharmacophore for potent irreversible steroid sulfatase inhibition. Adaption of a synthetic route to Anastrozole was accomplished via selective radical bromination and substitution reactions to furnish a series of inhibitory aromatase pharmacophores. Linking these fragments to the phenol sulfamate ester moiety employed

  描述了一系列新型双重芳香酶-硫酸酯酶抑制剂（DASIs）的合成和生物学评估。假定双重抑制芳香酶和类固醇硫酸酯酶，两者都负责雌激素的生物合成，在治疗激素依赖性乳腺癌中将是有益的。这些化合物基于阿那曲唑芳香化酶抑制剂模板，该模板在维持血红素连接三唑部分对酶抑制至关重要的同时，经过修饰，使其包括苯酚氨基磺酸酯基序，即有效抑制不可逆类固醇硫酸酯酶的药效基团。通过选择性自由基溴化和取代反应以提供一系列抑制性芳香化酶药效基团，可以使合成路线适应阿那曲唑。将这些片段连接至氨基磺酸氨基酚酯部分，使用S（N）2，Heck和Mitsunobu反应与酚类前体进行反应，从中通过氨磺酰化反应完成DASI。在体外，先导化合物11对芳香化酶（IC（50）3.5 nM）具有很高的效力，与阿那曲唑（IC（50）1.5 nM）相当，而对甾族硫酸酯酶的活性却中等。然而，在体内，11出人意料地表现出有效的双重抑制作用。将化合物1
• Phenyl-sulfamates as aromatase inhibitors
  申请人：Lawrence Woo Wai Lok

  公开号：US20070117855A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  There is provided a compound of Formula I wherein X, Y and Z are each independently of each other an optional linker group; R 1 is a ring system; R 2 is selected from hydrocarbyl groups, oxyhydrocarbyl groups, cyano (—CN), nitro (—NO 2 ) and halogens; R 3 and R 4 are independently selected from H and hydrocarbyl, ring A and B are independently optionally further substituted.

  提供了一种化合物I，其中X、Y和Z各自独立地是可选的连接基团；R1是一个环系统；R2从烃基，氧烃基，氰基（-CN），硝基（-NO2）和卤素中选择；R3和R4独立地选择自H和烃基，环A和B独立地可选地进一步取代。
• QUINAZOLINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS B-RAF INHIBITORS
  申请人：Aquila Brian

  公开号：US20090118261A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The invention relates to chemical compounds of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess B Raf inhibitory activity and are accordingly useful for their anti cancer activity and thus in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of said chemical compounds, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments of use in the production of an anti-cancer effect in a warm blooded animal such as man.

  本发明涉及化学式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其具有B Raf抑制活性，因此对其抗癌活性有用，并且在人体或动物体的治疗方法中使用。本发明还涉及制造上述化学化合物的方法，包含它们的制药组合物以及在制造用于在温血动物（如人）中产生抗癌效果的药物中使用它们的用途。
• PHENYL-SULFAMATES AS AROMATASE INHIBITORS
  申请人：Woo Lok Wai Lawrence

  公开号：US20110021586A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  There is provided a compound of Formula I wherein X, Y and Z are each independently of each other an optional linker group; R 1 is a ring system; R 2 is selected from hydrocarbyl groups, oxyhydrocarbyl groups, cyano (—CN), nitro (—NO 2 ) and halogens; R 3 and R 4 are independently selected from H and hydrocarbyl, ring A and B are independently optionally further substituted.

  提供一种公式为I的化合物，其中X、Y和Z各自独立地为可选的连接基团；R1是一个环系；R2选择自烃基团、氧烃基团、氰基（—CN）、硝基（—NO2）和卤素；R3和R4独立地选择自H和烃基团，环A和B独立地可选地进一步取代。
• (Substituted aralkyl) heterocyclic compounds
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0296749B1

  公开（公告）日：1994-10-26