5,8-dichloro-2,3-dicyanoquinoxaline | 1140899-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,8-dichloro-2,3-dicyanoquinoxaline
• 英文别名: 5,8-dichloro-2,3-diacyanoquinoxaline；5,8-dichloroquinoxaline-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 1140899-25-7
• 化学式: C₁₀H₂Cl₂N₄
• 分子量: 249.059
• InChiKey: HWTRCGCQPYKTNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-267 °C (decomp)(Solvent: Chloroform)
• 沸点：
  495.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dichloro-2,3-dicyanoquinoxaline 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,8-dichloro-2-hydrazino-3-isopropoxyquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  TNF-α和IL-6抑制剂4-烷氧基-6,9-二氯[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉的合成及生物学评价

  摘要：

  建立了以前无法达到的4-烷氧基-6,9-二氯[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉的有效合成方法。在三乙胺的存在下，5,8-二氯-2,3-二氰基喹喔啉与醇类之间的反应可高产率地定量生成3-烷氧基-5,8-二氯-2-氰基喹喔啉。用肼处理这些化合物，以接近定量的产率得到3-烷氧基-5，8-二氯-2-肼基喹喔啉，其与原甲酸三乙酯反应以高产率提供标题化合物。该化合物家族成员的分子结构：6,9-二氯-4-乙氧基[1,2,4]三唑[4,3- a通过X射线晶体学测定]喹喔啉。评价合成的系列化合物作为促炎细胞因子TNF-α和IL-6的抑制剂的潜在抗炎活性。化合物8e，8a，8b和8g同时呈现出对两种细胞因子的良好抑制水平，这是化合物8e最有效的一种。化合物8d，8f和8h特异性地抑制IL-6而对TNF-α没有明显的抑制作用。化合物8c对TNF-α没有显着活性，并且对IL-6没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.035
• 作为产物：
  描述：

  3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮 、 二氨基马来腈 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到5,8-dichloro-2,3-dicyanoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient synthetic approach to dichlorofluoflavines. Study of the stability of isomeric fluoflavines by HF and B3LYP procedures

  摘要：

  The first method for the synthesis of 7,10-dichloro-5,12-dihydroquinoxalino[2,3-b]quinoxalines is reported. Treatment of 3,3,6,6-tetrachloro-1,2-cyclohexanedione with diaminomaleonitrile leads to 5,8-dichloro-2,3-dicyanoquinoxaline in near quantitative yields. This compound has been found to be an excellent synthetic equivalent of unavailable 2,3,5,8-tetrachloroquinoxaline. It reacts with o-phenyl-enediamines Providing the corresponding dichlorofluoflavines in fair to high yields. These compounds have been identified by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. Molecular structures, chemical hardness, Delta G(298)(not equal)-values, and relative stabilities of all possible isomeric products have been calculated by HE and B3LYP density functional theory methods. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.059

文献信息

• First synthesis and biological evaluation of 4-amino-2-aryl-6,9-dichlorobenzo[g]pteridines as inhibitors of TNF-α and IL-6
  作者：Antonio Guirado、José I. López Sánchez、Antonio J. Ruiz-Alcaraz、Pilar García-Peñarrubia、Delia Bautista、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.020

  日期：2013.8

  A direct new synthetic method on the chemistry of benzo[g]pteridines is reported. Reactions between 5,8-dichloro-2,3-dicyanoquinoxaline and benzamidines gave 4-amino-2-aryl-6,9-dichlorobenzo[g]pteridines in high to quantitative yields. The molecular structure of an N-acetyl derivative of a member of this family of compounds, 4-acetamido-6,9-dichloro-2-phenylbenzo[g]pteridine, was determined by X-ray

  报道了一种直接的合成苯并[g]蝶啶化学新方法。5,8-二氯-2,3-二氰基喹喔啉与苯甲idine之间的反应以高产率至定量产率得到4-氨基-2-芳基-6,9-二氯苯并[g]蝶啶。通过X射线晶体学测定该化合物家族的成员4-乙酰氨基-6,9-二氯-2-苯基苯并[g]蝶啶的N-乙酰基衍生物的分子结构。评价合成的化合物作为促炎细胞因子TNF-α和IL-6的抑制剂的潜在抗炎活性。化合物5b，5d和5i显示出两种细胞因子的最高抑制水平。其余的化合物分为系列（5a，5f，5g和5h），但只有化合物5c和5e不能抑制TNF-α，并且是对IL-6的影响较小的两种化合物，它们也都能达到良好的TNF-α抑制水平。 α甚至更高水平的IL-6抑制。
• Reactions of 5,8-dichloro-2,3-dicyanoquinoxaline with amines and hydrazines. A new and efficient synthetic approach to 3-amino-5,8-dichloroflavazoles
  作者：Antonio Guirado、José I. López Sánchez、Delia Bautista

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.104

  日期：2011.6

  Reactions of 5,8-dichloro-2,3-dicyanoquinoxaline with primary amines and hydrazines under different experimental conditions were investigated. Alkylamines provided novel 3-alkylamino-5,8-dichloro-2-cyanoquinoxalines and N-alkyl-(5,8-dichloro-3-alkylamino-2-quinoxalinyl)carboxamidines in high yields. Alkylhydrazines and lithium arylhydrazinides gave previously unattainable 1-alkyl-3-amino-5,8-dichloroflavazoles

  研究了5,8-二氯-2,3-二氰基喹喔啉与伯胺和肼在不同实验条件下的反应。烷基胺以高收率提供了新颖的3-烷基氨基-5,8-二氯-2-氰基喹喔啉和N-烷基-（5,8-二氯-3-烷基氨基-2-喹喔啉基）羧am 。烷基肼和芳基肼化锂可提供以前无法获得的1-烷基-3-氨基-5,8-二氯黄酮和3-氨基-1-芳基-5,8-二氯黄酮，其收率良好，接近定量，其分子结构已通过X射线晶体学证实的3- [ N，N-双（4-氯苯甲酰基）氨基] -5，8-二氯-1-苯基黄唑。与肼反应，定量得到5,8-二氯-3-肼基-2-喹喔啉基羧酰胺dra酮，通过热解工艺，高产率地将其转化为此类黄酮的母体化合物3-氨基-5,8-二氯黄酮。肼的损失。
• CN114634494
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and biological evaluation of 4-alkoxy-6,9-dichloro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalines as inhibitors of TNF-α and IL-6
  作者：Antonio Guirado、José I. López Sánchez、Antonio J. Ruiz-Alcaraz、Delia Bautista、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.035

  日期：2012.8

  An efficient synthetic method for previously unattainable 4-alkoxy-6,9-dichloro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalines has been established. Reactions between 5,8-dichloro-2,3-dicyanoquinoxaline and alcohols in the presence of triethylamine led to 3-alkoxy-5,8-dichloro-2-cyanoquinoxalines in high to quantitative yields. These compounds were treated with hydrazine giving 3-alkoxy-5,8-dichloro-2-hydrazinoquinoxalines

  建立了以前无法达到的4-烷氧基-6,9-二氯[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉的有效合成方法。在三乙胺的存在下，5,8-二氯-2,3-二氰基喹喔啉与醇类之间的反应可高产率地定量生成3-烷氧基-5,8-二氯-2-氰基喹喔啉。用肼处理这些化合物，以接近定量的产率得到3-烷氧基-5，8-二氯-2-肼基喹喔啉，其与原甲酸三乙酯反应以高产率提供标题化合物。该化合物家族成员的分子结构：6,9-二氯-4-乙氧基[1,2,4]三唑[4,3- a通过X射线晶体学测定]喹喔啉。评价合成的系列化合物作为促炎细胞因子TNF-α和IL-6的抑制剂的潜在抗炎活性。化合物8e，8a，8b和8g同时呈现出对两种细胞因子的良好抑制水平，这是化合物8e最有效的一种。化合物8d，8f和8h特异性地抑制IL-6而对TNF-α没有明显的抑制作用。化合物8c对TNF-α没有显着活性，并且对IL-6没有活性。
• A new and efficient synthetic approach to dichlorofluoflavines. Study of the stability of isomeric fluoflavines by HF and B3LYP procedures
  作者：Antonio Guirado、José I. López-Sánchez、Alfredo Cerezo、Delia Bautista、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.059

  日期：2009.3

  The first method for the synthesis of 7,10-dichloro-5,12-dihydroquinoxalino[2,3-b]quinoxalines is reported. Treatment of 3,3,6,6-tetrachloro-1,2-cyclohexanedione with diaminomaleonitrile leads to 5,8-dichloro-2,3-dicyanoquinoxaline in near quantitative yields. This compound has been found to be an excellent synthetic equivalent of unavailable 2,3,5,8-tetrachloroquinoxaline. It reacts with o-phenyl-enediamines Providing the corresponding dichlorofluoflavines in fair to high yields. These compounds have been identified by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. Molecular structures, chemical hardness, Delta G(298)(not equal)-values, and relative stabilities of all possible isomeric products have been calculated by HE and B3LYP density functional theory methods. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.