(R)-ricinoleic acid lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (R)-ricinoleic acid lactone
• 英文别名: (10E,13R)-13-Hexyloxacyclotridec-10-en-2-one；(10Z,13R)-13-hexyl-1-oxacyclotridec-10-en-2-one
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: MLZOTJKUDBBLDQ-QJWNTBNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ricinoleic acid lactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(9Z,12R)-12-hydroxyoctadec-9-enal
  参考文献：
  名称：

  某些因素对有机铝化合物化学反应中新反应进程的影响

  摘要：

  摘要 我们较早时发现了有机铝化合物（OAC）化学中的一个新反应，特别是在低温（–70°C）下以两倍（或更多）摩尔量处理七元内酯时形成了O-异丁基缩醛二异丁基氢化铝（DIBAH）的二氯甲烷溶液。为了根据环的大小评估异丁基缩醛形成的边界，我们参与了六元，八元和十三元内酯的低温氢化物还原反应。为了确定新反应的范围如何取决于有机铝试剂的性质，我们测试了三异丁基铝（TIBA）。要确定在过量的CH 2 Cl 2中用低温（–70°C）还原DIBAH时异丁基缩醛的形成取决于起始酯是环状的还是非环状的，如果是前者，则取决于酯中的环的大小，我们使用无环十八烷酸甲酯作为起始化合物。研究发现，以DIBAH为还原剂的AOC化学新反应仅是七元内酯的特征，并且是非典型的无环十八烷酸甲酯和蓖麻油酸酯（即碳链长度大于6的酸）的特征。

  DOI：

  10.1134/s1070428020080047
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.63h， 生成 (R)-ricinoleic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of ricinoleic acid glycosides

  摘要：

  报道了由Koenigs-Knorr糖基化合成的二十八种新型蓖麻油酸糖苷的抗菌性能。

  DOI：

  10.1039/c5ra20136e

文献信息

• Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent Iodosodilactone as an Efficient Coupling Reagent for Direct Esterification, Amidation, and Peptide Coupling
  作者：Jun Tian、Wen-Chao Gao、Dong-Mei Zhou、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol301085v

  日期：2012.6.15

  hypervalent iodine(III) reagent plays a novel role as an efficient coupling reagent to promote the direct condensation between carboxylic acids and alcohols or amines to provide esters, macrocyclic lactones, amides, as well as peptides without racemization. The regeneration of iodosodilactone (1) can also be readily achieved. The intermediate acyloxyphosphonium ion C from the activation of a carboxylic acid

  高价碘（III）试剂在促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合以提供酯，大环内酯，酰胺以及未经消旋化作用的肽方面起着新颖的作用，可促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合。碘代二内酯（1）的再生也可以容易地实现。据认为，来自羧酸活化的中间体酰氧基phosph离子C参与了本酯化反应。
• An effective method for the synthesis of carboxylic esters and lactones using substituted benzoic anhydrides with Lewis acid catalysts
  作者：Isamu Shiina

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.013

  日期：2004.2

  benzoic anhydride having electron withdrawing substituent(s) is developed by the promotion of Lewis acid catalysts. In the presence of a catalytic amount of TiCl2(ClO4)2, various carboxylic esters are prepared in high yields through the formation of the corresponding mixed-anhydrides from 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoic anhydride and carboxylic acids. The combined catalyst consisting of TiCl2(ClO4)2 together

  通过促进路易斯酸催化剂，开发了一种使用具有吸电子取代基的苯甲酸酐合成羧酸酯和内酯的有效的混合酸酐方法。在催化量的TiCl 2（ClO 4）2的存在下，通过由3,5-双（三氟甲基）苯甲酸酐和羧酸形成相应的混合酸酐，可以高收率制备各种羧酸酯。由TiCl 2（ClO 4）2组成的组合催化剂与氯代三甲基硅烷一起用作由游离羧酸和醇与4-（三氟甲基）苯甲酸酐合成羧酸酯的有效催化剂。在温和的反应条件下，通过将4-（三氟甲基）苯甲酸酐和钛（IV）催化剂与氯代三甲基硅烷一起使用，可以从游离的ω-羟基羧酸制得各种大分子内酯。在室温下，在催化量的TiCl 2（ClO 4）2存在下，还使用4-（三氟甲基）苯甲酸酐促进了三甲基甲硅烷基ω-（三甲基甲硅烷氧基）羧酸酯的内酯化。。通过使用4-（三氟甲基）苯甲酸酐，通过促进催化量的Hf（OTf）4，根据该混合酸酐法成功地合成了头孢菌素D的合成中间体8元环内酯。
• Macrolactonization Reactions Driven by a Pentafluorobenzoyl Group**
  作者：Guillaume Force、Anna Perfetto、Robert J. Mayer、Ilaria Ciofini、David Lebœuf

  DOI：10.1002/anie.202105882

  日期：2021.9

  towards their synthesis, notably from seco-acids, a macrolactonization promoter system that is effective, selective, flexible, readily available, and, insofar as possible, compatible with manifold functional groups is still lacking. Herein, we describe a strategy that relies on the formation of a mixed anhydride incorporating a pentafluorophenyl group which, due to its high electronic activation enables

  大环内酯是一类特殊的天然和合成产品，在精细化学品和制药行业有着广泛的应用。尽管在合成方面取得了所有进展，特别是从seco-酸，一种有效的、选择性的、灵活的、容易获得的并且尽可能与多种官能团相容的大环内酯化促进剂系统仍然缺乏。在这里，我们描述了一种策略，该策略依赖于形成包含五氟苯基的混合酸酐，由于其高电子活化，可以方便地获得具有广泛多功能性的大环内酯、大二内酯和酯。进行动力学研究和 DFT 计算以合理化五氟苯基在大环内酯化反应中的反应性。
• Ynamide-Mediated Macrolactonization
  作者：Ming Yang、Xuewei Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.0c00523

  日期：2020.5.1

  acid catalyst is described. Various macrolactones ranging in ring size from medium to large can be prepared by using this method. The notorious issues associated with conventional macrolactonization reactions, such as the racemization/epimerization of seco-acids containing an α-chirality center, and the E/Z isomerization of α,β-unsaturated seco-acids can be avoided using this method. In addition, the

  宏观内酯化对于有机化学家是一个长期的挑战。在本文中，描述了在酸催化剂的帮助下乙酰胺酸的乙酰胺介导的大内酯化。通过使用该方法，可以制备环大小从中到大的各种大内酯。与常规大内酯化反应相关的臭名昭著的问题，例如含有α-手性中心的癸二酸的消旋/上位异构化，以及α，β的E / Z异构化使用这种方法可以避免不饱和的癸二酸。此外，乙酰胺酰胺介导的两步大内酯化反应可以一锅法进行，因此提供了用户友好的方案。也可以使用该方法构建同时包含酰胺键和酯键的环十二肽，作为促进环闭合的关键步骤。使用该方法已经完成了含有环状六肽肽核心的脱羟基LI-F04a的全合成。
• Facile Synthesis of Lactones from Silyl ω-Siloxycarboxylates Using<i>p</i>-Trifluoromethylbenzoic Anhydride and a Catalytic Amount of Active Lewis Acid
  作者：Teruaki Mukaiyama、Jun Izumi、Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.1993.907

  日期：1993.5

  The lactonization of silyl ω-siloxycarboxylates is successfully carried out under mild conditions in good to high yields by using p-trifluoromethylbenzoic anhydride and a catalytic amount of active acidic species generated in situ from TiCl4 and AgClO4.

  硅基ω-硅氧羧酸酯的内酯化在温和条件下成功进行，产率良好至较高，使用的是对三氟甲基苯甲酸酐和在TiCl4与AgClO4反应中原位生成的催化量活性酸性物质。