5,8-dichloro-2-cyano-3-propylaminoquinoxaline | 1311965-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,8-dichloro-2-cyano-3-propylaminoquinoxaline
• 英文别名: 5,8-Dichloro-3-(propylamino)quinoxaline-2-carbonitrile；5,8-dichloro-3-(propylamino)quinoxaline-2-carbonitrile
• CAS: 1311965-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₄
• 分子量: 281.144
• InChiKey: YJYVYUTXTGGYGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dichloro-2-cyano-3-propylaminoquinoxaline 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到5,8-dichloro-3-propylamino-2-quinoxalinylcarboxamidrazone
  参考文献：
  名称：

  5,8-二氯-2,3-二氰基喹喔啉与胺和肼的反应。3-氨基-5,8-二氯黄酮类化合物的新型高效合成方法

  摘要：

  研究了5,8-二氯-2,3-二氰基喹喔啉与伯胺和肼在不同实验条件下的反应。烷基胺以高收率提供了新颖的3-烷基氨基-5,8-二氯-2-氰基喹喔啉和N-烷基-（5,8-二氯-3-烷基氨基-2-喹喔啉基）羧am 。烷基肼和芳基肼化锂可提供以前无法获得的1-烷基-3-氨基-5,8-二氯黄酮和3-氨基-1-芳基-5,8-二氯黄酮，其收率良好，接近定量，其分子结构已通过X射线晶体学证实的3- [ N，N-双（4-氯苯甲酰基）氨基] -5，8-二氯-1-苯基黄唑。与肼反应，定量得到5,8-二氯-3-肼基-2-喹喔啉基羧酰胺dra酮，通过热解工艺，高产率地将其转化为此类黄酮的母体化合物3-氨基-5,8-二氯黄酮。肼的损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.104
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 5,8-dichloro-2,3-dicyanoquinoxaline 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到5,8-dichloro-2-cyano-3-propylaminoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  5,8-二氯-2,3-二氰基喹喔啉与胺和肼的反应。3-氨基-5,8-二氯黄酮类化合物的新型高效合成方法

  摘要：

  研究了5,8-二氯-2,3-二氰基喹喔啉与伯胺和肼在不同实验条件下的反应。烷基胺以高收率提供了新颖的3-烷基氨基-5,8-二氯-2-氰基喹喔啉和N-烷基-（5,8-二氯-3-烷基氨基-2-喹喔啉基）羧am 。烷基肼和芳基肼化锂可提供以前无法获得的1-烷基-3-氨基-5,8-二氯黄酮和3-氨基-1-芳基-5,8-二氯黄酮，其收率良好，接近定量，其分子结构已通过X射线晶体学证实的3- [ N，N-双（4-氯苯甲酰基）氨基] -5，8-二氯-1-苯基黄唑。与肼反应，定量得到5,8-二氯-3-肼基-2-喹喔啉基羧酰胺dra酮，通过热解工艺，高产率地将其转化为此类黄酮的母体化合物3-氨基-5,8-二氯黄酮。肼的损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.104

文献信息

• Reactions of 5,8-dichloro-2,3-dicyanoquinoxaline with amines and hydrazines. A new and efficient synthetic approach to 3-amino-5,8-dichloroflavazoles
  作者：Antonio Guirado、José I. López Sánchez、Delia Bautista

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.104

  日期：2011.6

  Reactions of 5,8-dichloro-2,3-dicyanoquinoxaline with primary amines and hydrazines under different experimental conditions were investigated. Alkylamines provided novel 3-alkylamino-5,8-dichloro-2-cyanoquinoxalines and N-alkyl-(5,8-dichloro-3-alkylamino-2-quinoxalinyl)carboxamidines in high yields. Alkylhydrazines and lithium arylhydrazinides gave previously unattainable 1-alkyl-3-amino-5,8-dichloroflavazoles

  研究了5,8-二氯-2,3-二氰基喹喔啉与伯胺和肼在不同实验条件下的反应。烷基胺以高收率提供了新颖的3-烷基氨基-5,8-二氯-2-氰基喹喔啉和N-烷基-（5,8-二氯-3-烷基氨基-2-喹喔啉基）羧am 。烷基肼和芳基肼化锂可提供以前无法获得的1-烷基-3-氨基-5,8-二氯黄酮和3-氨基-1-芳基-5,8-二氯黄酮，其收率良好，接近定量，其分子结构已通过X射线晶体学证实的3- [ N，N-双（4-氯苯甲酰基）氨基] -5，8-二氯-1-苯基黄唑。与肼反应，定量得到5,8-二氯-3-肼基-2-喹喔啉基羧酰胺dra酮，通过热解工艺，高产率地将其转化为此类黄酮的母体化合物3-氨基-5,8-二氯黄酮。肼的损失。