3-benzyloxy-5,8-dichloro-2-cyanoquinoxaline | 1394064-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyloxy-5,8-dichloro-2-cyanoquinoxaline
• 英文别名: 5,8-Dichloro-3-phenylmethoxyquinoxaline-2-carbonitrile
• CAS: 1394064-94-8
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂N₃O
• 分子量: 330.173
• InChiKey: MXPDBSSAIRTSHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-5,8-dichloro-2-cyanoquinoxaline 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-benzyloxy-6,9-dichloro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  TNF-α和IL-6抑制剂4-烷氧基-6,9-二氯[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉的合成及生物学评价

  摘要：

  建立了以前无法达到的4-烷氧基-6,9-二氯[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉的有效合成方法。在三乙胺的存在下，5,8-二氯-2,3-二氰基喹喔啉与醇类之间的反应可高产率地定量生成3-烷氧基-5,8-二氯-2-氰基喹喔啉。用肼处理这些化合物，以接近定量的产率得到3-烷氧基-5，8-二氯-2-肼基喹喔啉，其与原甲酸三乙酯反应以高产率提供标题化合物。该化合物家族成员的分子结构：6,9-二氯-4-乙氧基[1,2,4]三唑[4,3- a通过X射线晶体学测定]喹喔啉。评价合成的系列化合物作为促炎细胞因子TNF-α和IL-6的抑制剂的潜在抗炎活性。化合物8e，8a，8b和8g同时呈现出对两种细胞因子的良好抑制水平，这是化合物8e最有效的一种。化合物8d，8f和8h特异性地抑制IL-6而对TNF-α没有明显的抑制作用。化合物8c对TNF-α没有显着活性，并且对IL-6没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.035
• 作为产物：
  描述：

  3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 3-benzyloxy-5,8-dichloro-2-cyanoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  TNF-α和IL-6抑制剂4-烷氧基-6,9-二氯[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉的合成及生物学评价

  摘要：

  建立了以前无法达到的4-烷氧基-6,9-二氯[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉的有效合成方法。在三乙胺的存在下，5,8-二氯-2,3-二氰基喹喔啉与醇类之间的反应可高产率地定量生成3-烷氧基-5,8-二氯-2-氰基喹喔啉。用肼处理这些化合物，以接近定量的产率得到3-烷氧基-5，8-二氯-2-肼基喹喔啉，其与原甲酸三乙酯反应以高产率提供标题化合物。该化合物家族成员的分子结构：6,9-二氯-4-乙氧基[1,2,4]三唑[4,3- a通过X射线晶体学测定]喹喔啉。评价合成的系列化合物作为促炎细胞因子TNF-α和IL-6的抑制剂的潜在抗炎活性。化合物8e，8a，8b和8g同时呈现出对两种细胞因子的良好抑制水平，这是化合物8e最有效的一种。化合物8d，8f和8h特异性地抑制IL-6而对TNF-α没有明显的抑制作用。化合物8c对TNF-α没有显着活性，并且对IL-6没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.035