7-bromo-7-deaza-8-aza-2'-deoxyadenosine | 200066-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-bromo-7-deaza-8-aza-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 4-amino-3-bromo-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；(2R,3S,5R)-5-(4-amino-3-bromopyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 200066-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₅O₃
• 分子量: 330.141
• InChiKey: ZXIBTXQKYQTZAX-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-7-deaza-8-aza-2'-deoxyadenosine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-3-(hex-1-ynyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含吡唑并[3,4- d ]嘧啶的寡核苷酸的合成：7-取代的8-aza-7-deazaadenines对双链体结构和稳定性的影响

  摘要：

  亚磷酰胺2a-d衍生自7-溴-（1b），7-碘-（1c），7-（己-1-炔基）-（1d）和7-（2-苯基乙炔基）-（1e）8-制备了aza-7-deaza-2'-脱氧腺苷。它们被用于固相合成包含8-aza-7-deazaadenine系统而不是腺嘌呤的各种寡核苷酸。他们的T m测量-值并确定其热力学数据。用8-氮杂7-脱氮杂腺嘌呤1a取代腺嘌呤残基不会显着影响双链体的稳定性，而7-取代衍生物1b-e的掺入与含腺嘌呤的对应物相比，则导致双链体更加稳定。从寡核苷酸双链体的CD光谱可以明显看出，当仅掺入很少的修饰碱基时，亲本DNA的整体结构得以保留。当修饰残基的数目增加时，确实发生结构变化。这可能是7-取代的8-氮杂-7-脱氮杂-2'-脱氧腺苷残基的高反构象的结果。

  DOI：

  10.1039/a808769e
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到7-bromo-7-deaza-8-aza-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  再次研究吡唑并[3,4- d ]嘧啶核苷作为抗克氏锥虫和抗利什曼病的药物

  摘要：

  恰加斯病和内脏利什曼病是导致世界各地众多死亡的两种被忽视的热带病。对于这两种方法，目前的治疗方法都远远不够，导致对新药发现的持续需求。由于两种运动质体寄生虫均无法进行嘌呤从头合成，因此它们依赖于嘌呤挽救途径，从而使它们能够从宿主处获取和加工嘌呤来满足其需求。因此，嘌呤核苷类似物构成潜在抗寄生虫剂的逻辑来源。天然产物结核菌素（7-脱氮杂腺苷）的早期优化工作涉及对核碱基7位和呋喃核糖3'位的修饰，从而产生了具有强效抗布鲁氏锥虫和抗克鲁氏锥虫的类似物活动。在这项工作中，我们报告了3'-和7-修饰的吡唑并[3,4- d ]嘧啶核苷的设计和合成，并评估了它们作为抗克氏锥虫和抗疟药的潜力。选择了一种化合物在急性恰加斯病小鼠模型中进行体内评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00135

文献信息

• 7-Deaza-2,8-diazaadenine containing oligonucleotides: synthesis, ring opening and base pairing of 7-halogenated nucleosides
  作者：Wenqing Lin、Kuiying Xu、Frank Seela

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.046

  日期：2005.8

  compared to the non-halogenated nucleoside. Oligonucleotides incorporating 3 are transformed to those containing 4 during long time deprotection at elevated temperature (25% aq ammonia, 60 °C, 30 h). Compound 3 forms a strong base pair with dG. The base pair stability decreases in the order dG>dT>dA>dC. Similar recognition selectivity is observed for the pyrazole nucleoside 4, however, due to decreased

  包含7-溴7-脱氮基2,8-二氮杂2'-脱氧腺苷（3）和5-氨基-3-溴-4-氨基甲酰基-1-（2'-脱氧-β-d-赤型-合成了戊呋喃糖基）吡唑（4）。化合物3从7-溴-8-氮杂-7-脱氮-2'-脱氧腺苷（制备5经由1）ñ 6 -etheno衍生物6和转化为亚磷酰胺11。与非卤代核苷相比，3的7-溴取代基增加了寡核苷酸双链体的稳定性。掺入3的寡核苷酸被转化为包含4的寡核苷酸在高温（25％氨水，60°C，30小时）下长时间脱保护的过程中。化合物3与dG形成强碱基对。碱基对稳定性以dG＞ dT＞ dA＞ dC的顺序降低。对于吡唑核苷4观察到相似的识别选择性，但是，由于吡唑部分的堆积减少和较高的柔韧性，双链体比含3的双链体不稳定。
• Synthesis and photophysical properties of pyrene-labeled 3-deaza-2′-deoxyadenosines comprising a non-π-conjugated linker: fluorescence quenching-based oligodeoxynucleotide probes for thymine identification
  作者：Tatsuya Aso、Koichiro Saito、Azusa Suzuki、Yoshio Saito

  DOI：10.1039/c5ob01605c

  日期：——

  ODN probes containing^py3zA(1) exhibited remarkable fluorescence quenching only when the opposite base of the complementary strand was thymine.

  ODN探针含有^py3zA(1)，只有当互补链的对应碱基为胸腺嘧啶时，才表现出显著的荧光猝灭。
• 7-SUBSTITUTED 8-AZA-7-DEAZAPURINES AND 2,8-DIAZA-7-DEAZA-PURINES: SYNTHESIS OF NUCLEOSIDES AND OLIGONUCLEOTIDES
  作者：Wenqing Lin、Kuiying Xu、Frank Seela

  DOI：10.1081/ncn-200059218

  日期：2005.4.1

  7-Substituted 8-aza-7-deazaadenosines la-e were synthesized by Sonogashira cross coupling from the corresponding 7-iodo nucleoside in 36- 79% yields. Starting from 7-bromo (or 7-iodo)-8-aza- 7-deazaadenine, 2a,b were obtained by acid-catalyzed glycosylation followed by deprotection in 53 and 35% yields, respectively. Compounds 2b was applied to cross coupling reaction to give 2c-d in 34-95% yield. Compounds 2a and 4b were further transformed to the phosphoramidites 5 and 6b in 9 and 49% overall yields, which were incorporated into oligonucleotides.
• 7-Iodo-8-aza-7-deaza-2′-deoxyadenosine and 7-bromo-8-aza-7-deaza-2′-deoxyadenosine
  作者：Frank Seela、Matthias Zulauf、Hans Reuter、Guido Kastner

  DOI：10.1107/s0108270100000780

  日期：2000.4.15
• Seela, Frank; Zulauf, Matthias, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 19, p. 3233 - 3239
  作者：Seela, Frank、Zulauf, Matthias

  DOI：——

  日期：——