3-bromo-1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 190430-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 3-bromo-4-methoxy-1-(2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-dribofuranosyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；[(2R,3S,5R)-5-(3-bromo-4-methoxypyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 190430-37-6
• 化学式: C₂₇H₂₅BrN₄O₆
• 分子量: 581.423
• InChiKey: BSCXDOGQXJIYLO-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到7-bromo-7-deaza-8-aza-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  再次研究吡唑并[3,4- d ]嘧啶核苷作为抗克氏锥虫和抗利什曼病的药物

  摘要：

  恰加斯病和内脏利什曼病是导致世界各地众多死亡的两种被忽视的热带病。对于这两种方法，目前的治疗方法都远远不够，导致对新药发现的持续需求。由于两种运动质体寄生虫均无法进行嘌呤从头合成，因此它们依赖于嘌呤挽救途径，从而使它们能够从宿主处获取和加工嘌呤来满足其需求。因此，嘌呤核苷类似物构成潜在抗寄生虫剂的逻辑来源。天然产物结核菌素（7-脱氮杂腺苷）的早期优化工作涉及对核碱基7位和呋喃核糖3'位的修饰，从而产生了具有强效抗布鲁氏锥虫和抗克鲁氏锥虫的类似物活动。在这项工作中，我们报告了3'-和7-修饰的吡唑并[3,4- d ]嘧啶核苷的设计和合成，并评估了它们作为抗克氏锥虫和抗疟药的潜力。选择了一种化合物在急性恰加斯病小鼠模型中进行体内评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00135
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-bromo-1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Dehalogenation of 3-Bromopyrazolo[3,4-d]pyrimidine Nucleosides During Nucleobase-Anion Glycosylation

  摘要：

  The anion-glycosylation (KOH, MeCN, TDA-1) of 3-bromopyrazolo[3,4-d]pyrimidines 4a and 4b with 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-alpha-D-erythro-pentofuranoysl chloride (5) furnishes the regioisomeric N-1-beta-D-2'-deoxyribonucleosides 6a and 6b together with the dehalogenated N-2-regioisomers 8a and 8b, stereoselectively. The dehalogenation takes place after the glycosylation and results from the sensitivity of the N-2 nucleosides toward aqueous base. An addition/elimination mechanism is suggested for the dehalogenation reaction.

  DOI：

  10.1080/07328319708001351

文献信息

• 7-Iodo-8-aza-7-deaza-2′-deoxyadenosine and 7-bromo-8-aza-7-deaza-2′-deoxyadenosine
  作者：Frank Seela、Matthias Zulauf、Hans Reuter、Guido Kastner

  DOI：10.1107/s0108270100000780

  日期：2000.4.15
• Seela, Frank; Zulauf, Matthias, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 19, p. 3233 - 3239
  作者：Seela, Frank、Zulauf, Matthias

  DOI：——

  日期：——