7-(Hex-1-ynyl)-8-aza-7-deazaadenine-2'deoxyadenosine | 195378-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(Hex-1-ynyl)-8-aza-7-deazaadenine-2'deoxyadenosine
• 英文别名: 7-(hex-1-ynyl)-8-aza-7-deaza-2'-deoxyadenosine；(2R,3S,5R)-5-(4-amino-3-hex-1-ynylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 195378-57-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₃
• 分子量: 331.374
• InChiKey: JCDNTRRHPCWUQU-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(Hex-1-ynyl)-8-aza-7-deazaadenine-2'deoxyadenosine 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-<2-Deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-3-(hex-1-ynyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含吡唑并[3,4- d ]嘧啶的寡核苷酸的合成：7-取代的8-aza-7-deazaadenines对双链体结构和稳定性的影响

  摘要：

  亚磷酰胺2a-d衍生自7-溴-（1b），7-碘-（1c），7-（己-1-炔基）-（1d）和7-（2-苯基乙炔基）-（1e）8-制备了aza-7-deaza-2'-脱氧腺苷。它们被用于固相合成包含8-aza-7-deazaadenine系统而不是腺嘌呤的各种寡核苷酸。他们的T m测量-值并确定其热力学数据。用8-氮杂7-脱氮杂腺嘌呤1a取代腺嘌呤残基不会显着影响双链体的稳定性，而7-取代衍生物1b-e的掺入与含腺嘌呤的对应物相比，则导致双链体更加稳定。从寡核苷酸双链体的CD光谱可以明显看出，当仅掺入很少的修饰碱基时，亲本DNA的整体结构得以保留。当修饰残基的数目增加时，确实发生结构变化。这可能是7-取代的8-氮杂-7-脱氮杂-2'-脱氧腺苷残基的高反构象的结果。

  DOI：

  10.1039/a808769e
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 7-bromo-7-deaza-8-aza-2'-deoxyadenosine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到7-(Hex-1-ynyl)-8-aza-7-deazaadenine-2'deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  含吡唑并[3,4- d ]嘧啶的寡核苷酸的合成：7-取代的8-aza-7-deazaadenines对双链体结构和稳定性的影响

  摘要：

  亚磷酰胺2a-d衍生自7-溴-（1b），7-碘-（1c），7-（己-1-炔基）-（1d）和7-（2-苯基乙炔基）-（1e）8-制备了aza-7-deaza-2'-脱氧腺苷。它们被用于固相合成包含8-aza-7-deazaadenine系统而不是腺嘌呤的各种寡核苷酸。他们的T m测量-值并确定其热力学数据。用8-氮杂7-脱氮杂腺嘌呤1a取代腺嘌呤残基不会显着影响双链体的稳定性，而7-取代衍生物1b-e的掺入与含腺嘌呤的对应物相比，则导致双链体更加稳定。从寡核苷酸双链体的CD光谱可以明显看出，当仅掺入很少的修饰碱基时，亲本DNA的整体结构得以保留。当修饰残基的数目增加时，确实发生结构变化。这可能是7-取代的8-氮杂-7-脱氮杂-2'-脱氧腺苷残基的高反构象的结果。

  DOI：

  10.1039/a808769e

文献信息

• Synthesis of oligonucleotides containing pyrazolo[3,4-d ]pyrimidines: The influence of 7-substituted 8-aza-7-deazaadenines on the duplex structure and stability
  作者：Frank Seela、Matthias Zulauf

  DOI：10.1039/a808769e

  日期：——

  synthesis of various oligonucleotides containing the 8-aza-7-deazaadenine system instead of that of adenine. Their Tm-values were measured and their thermodynamic data were determined. The replacement of adenine residues by 8-aza-7-deazaadenine 1a does not significantly influence the duplex stability, while the incorporation of 7-substituted derivatives 1b–e led to much more stable duplexes compared with

  亚磷酰胺2a-d衍生自7-溴-（1b），7-碘-（1c），7-（己-1-炔基）-（1d）和7-（2-苯基乙炔基）-（1e）8-制备了aza-7-deaza-2'-脱氧腺苷。它们被用于固相合成包含8-aza-7-deazaadenine系统而不是腺嘌呤的各种寡核苷酸。他们的T m测量-值并确定其热力学数据。用8-氮杂7-脱氮杂腺嘌呤1a取代腺嘌呤残基不会显着影响双链体的稳定性，而7-取代衍生物1b-e的掺入与含腺嘌呤的对应物相比，则导致双链体更加稳定。从寡核苷酸双链体的CD光谱可以明显看出，当仅掺入很少的修饰碱基时，亲本DNA的整体结构得以保留。当修饰残基的数目增加时，确实发生结构变化。这可能是7-取代的8-氮杂-7-脱氮杂-2'-脱氧腺苷残基的高反构象的结果。