2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)acetamide
• 英文别名: 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N~1~-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)acetamide；2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)acetamide
• 化学式: C₃₀H₂₇ClN₄O₄
• mdl: MFCD02853114
• 分子量: 543.022
• InChiKey: FSLFZTDAWFXTJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 2-[1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基]乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  某些具有结肠癌细胞生长抑制活性的吲哚美辛类似物的合成，表征和生物学评价

  摘要：

  尤其关注结直肠癌，并提出可能有助于加速吲哚美辛在癌症治疗中未来临床应用的研究策略，将吲哚美辛的分子结构用作起始支架，以设计新型酰胺类似物，以及这些类似物对结肠癌的影响。针对三种结肠癌细胞系，即HCT-116，CACO-2和HT-29，评估了人类癌细胞的增殖。与消炎痛相比，新衍生物显示出显着增加的活性。有趣的是吲哚美辛类似物7a和8c中的两个对所有三种人类结肠癌细胞系均表现出从纳摩尔至微摩尔范围的高生长抑制活性，IC50值范围从0.055至4.0 µg / ml，而5-氟尿嘧啶（5-FU）的IC50值为0.7–5.45 µg / ml 。此外，研究了有希望的化合物7a和8c分别对HT-29和HCT-116细胞系的细胞毒性活性的潜在机制。结果表明，化合物7a和8c分别在HT-29和HCT-116细胞中阻滞了G1 / S和G0 / G1期的细胞周期，并可能通过caspase-3依赖性途径诱导凋亡。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1932-8

文献信息

• Synthesis, characterization and biological evaluation of some new indomethacin analogs with a colon tumor cell growth inhibitory activity
  作者：Sally I. Eissa

  DOI：10.1007/s00044-017-1932-8

  日期：2017.9

  design novel amide analogs, and the effects of those analogs on the proliferation of human cancer cells were evaluated against three colon cancer cell lines, namely, HCT-116, CACO-2, and HT-29. Compared to indomethacin, the new derivatives displayed significantly increased activities. Interestingly two of the indomethacin analogs 7a and 8c displayed high growth inhibitory activity in nano-molar to micro-molar

  尤其关注结直肠癌，并提出可能有助于加速吲哚美辛在癌症治疗中未来临床应用的研究策略，将吲哚美辛的分子结构用作起始支架，以设计新型酰胺类似物，以及这些类似物对结肠癌的影响。针对三种结肠癌细胞系，即HCT-116，CACO-2和HT-29，评估了人类癌细胞的增殖。与消炎痛相比，新衍生物显示出显着增加的活性。有趣的是吲哚美辛类似物7a和8c中的两个对所有三种人类结肠癌细胞系均表现出从纳摩尔至微摩尔范围的高生长抑制活性，IC50值范围从0.055至4.0 µg / ml，而5-氟尿嘧啶（5-FU）的IC50值为0.7–5.45 µg / ml 。此外，研究了有希望的化合物7a和8c分别对HT-29和HCT-116细胞系的细胞毒性活性的潜在机制。结果表明，化合物7a和8c分别在HT-29和HCT-116细胞中阻滞了G1 / S和G0 / G1期的细胞周期，并可能通过caspase-3依赖性途径诱导凋亡。