5-((3-(((S)-5-((S)-2-((S)-2-acetamido-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanamido)-5-carboxypentyl)carbamoyl)-4-hydroxyphenyl)diazenyl)-2-hydroxybenzoic acid | 1259528-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-((3-(((S)-5-((S)-2-((S)-2-acetamido-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanamido)-5-carboxypentyl)carbamoyl)-4-hydroxyphenyl)diazenyl)-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 1259528-76-1
• 化学式: C₄₀H₄₂N₆O₁₀
• 分子量: 766.808
• InChiKey: KKYRLDRKHQIYRV-ZDCRTTOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  256.18
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ac-Phe-Phe-Lys-OH 、 奥沙拉嗪 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 以45%的产率得到5-((3-(((S)-5-((S)-2-((S)-2-acetamido-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanamido)-5-carboxypentyl)carbamoyl)-4-hydroxyphenyl)diazenyl)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Molecular Nanofibers of Olsalazine Form Supramolecular Hydrogels for Reductive Release of an Anti-inflammatory Agent

  摘要：

  Conjugation of tripeptide derivatives with olsalazine, a clinically used anti-inflammatory prodrug, yields small molecules that self-assemble in water to form supramolecular hydrogels that undergo a gel-to-sol phase transition upon reduction, resulting in the controlled release of 5-aminosalicylic acid as the anti-inflammatory agent. This methodology will ultimately lead to new biomaterials for site-specific drug delivery.

  DOI：

  10.1021/ja109269v