棣棠霉素 B | 98474-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 棣棠霉素 B
• 中文别名: 棣棠霉素B
• 英文名称: kerriamycin B
• 英文别名: urdamycin A；(3R,4aR,12bS)-9-[(2R,4R,5R,6R)-4-[(2S,5S,6S)-5-[(2S,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]-3,4a,8-trihydroxy-12b-[(2S,5S,6S)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-methyl-2,4-dihydrobenzo[a]anthracene-1,7,12-trione
• CAS: 98474-21-6
• 化学式: C₄₃H₅₆O₁₇
• 分子量: 844.907
• InChiKey: FJSYXNOFZQFOAN-FXPMUEKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  1019.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷：可溶，DMSO：可溶，乙醇：可溶，甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棣棠霉素 B 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以65 mg的产率得到水绫霉素
  参考文献：
  名称：

  Kerriamycins A,B and C. New isotetracenone antibiotics.

  摘要：

  从一种放线菌（Streptomyces violaceolatus）的培养滤液中获得了三种新抗生素，并分别命名为 kerriamycins A、B 和 C。通过核磁共振光谱分析和化学降解阐明了这些角霉素的结构，发现每种角霉素都是由一个共同的发色团（即水霉素）和两三摩尔的己糖组成。这些角霉素可抑制革兰氏阳性菌的生长，并延长艾氏腹水癌小鼠的存活期。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.51.1397

文献信息

• A novel type of non-enzymatic reaction during the late steps in the biosynthesis of the angucycline antibiotics urdamycins C and D
  作者：J�rgen Rohr

  DOI：10.1039/c39900000113

  日期：——

  Investigations on the late steps in the biosynthesis of the urdamycin complex showed the surprising result that the interconversion of urdamycin A (1) into the urdamycins C (2) and D (3) are due to non-enzymatic condensations of (1) with 4-hydroxyphenylpyruvic acid and indole-3-pyruvic acid, respectively.

  对urdamycin复合物生物合成后期步骤的研究显示出令人惊讶的结果，即urdamycin A（1）相互转化为urdamycins C（2）和D（3）是由于（1）与4的非酶促缩合。-羟基苯基丙酮酸和吲哚-3-丙酮酸。
• Biosynthetic formation of the S-methyl group of the angucycline antibiotic urdamycin E
  作者：J�rgen Rohr

  DOI：10.1039/c39890000492

  日期：——

  Biosynthetic studies on the angucycline antibiotic urdamycin E (1), produced by Streptomyces fradiae(strain Tü 2717), resulted in methionine being the precursor of the S-methyl group which is transfered in a unique way as an intact unit from methionine thus showing a new structural element biogenetically deriving from this amino acid; the discussed mechanism for this unusual reaction is an enzymatic

  由弗氏链霉菌（菌株Tü2717 ）生产的环霉素抗生素urdamycin E（1）的生物合成研究表明，甲硫氨酸是S-甲基的前体，它以独特的方式作为完整单位从甲硫氨酸中转移出来，从而显示出从该氨基酸生物上衍生的新结构元件；讨论的这种异常反应的机制是酶解甲硫氨酸，生成SMe –攻击（1）前体urdamycin A（2）的亲电子5,6-双键，从而由非酶迈克尔形成（1）此外，质子重排并被分子氧氧化。
• HENKEL, THOMAS;CIESIOLKA, THOMAS;ROHR, JURGEN;ZEECK, AXEL, J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N, C. 299-311
  作者：HENKEL, THOMAS、CIESIOLKA, THOMAS、ROHR, JURGEN、ZEECK, AXEL

  DOI：——

  日期：——
• Kerriamycins A,B and C. New isotetracenone antibiotics.
  作者：Yoichi HAYAKAWA、Kazuyoshi ADACHI、Takafumi IWAKIRI、Kanji IMAMURA、Kazuo FURIHATA、Haruo SETO、Noboru OTAKE

  DOI：10.1271/bbb1961.51.1397

  日期：——

  Three new antibiotics were obtained from the culture filtrate of an actinomycete identified as Streptomyces violaceolatus, and were named kerriamycins A, B and C, respectively. The structures of these kerriamycins were elucidated by NMR spectral analysis and chemical degradation, which revealed that each kerriamycin was composed of a common chromophore identified as aquayamycin and two or three mols of hexoses. The kerriamycins inhibited the growth of Gram-positive bacteria and prolonged the survival periods of mice bearing Ehrlich ascites carcinoma.

  从一种放线菌（Streptomyces violaceolatus）的培养滤液中获得了三种新抗生素，并分别命名为 kerriamycins A、B 和 C。通过核磁共振光谱分析和化学降解阐明了这些角霉素的结构，发现每种角霉素都是由一个共同的发色团（即水霉素）和两三摩尔的己糖组成。这些角霉素可抑制革兰氏阳性菌的生长，并延长艾氏腹水癌小鼠的存活期。