N-苄基-N-叔丁基氨基甲酰氯 | 16486-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-叔丁基氨基甲酰氯
• 中文别名: 氨甲氯化,(1,1-二甲基乙基)(苯基甲基)-
• 英文名称: tert-Butyl-benzylamin-N-carbonylchlorid
• 英文别名: N-t-Butyl-N-benzylcarbamoylchlorid；Benzyl(tert-butyl)carbamyl chloride；N-benzyl-N-tert-butylcarbamoyl chloride
• CAS: 16486-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: QJVVLPQDINHXAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-89 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  332.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-叔丁基氨基甲酰氯 生成 异氰酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of N-t-Butyl-N-alkylcarbamoyl Chlorides. A New Synthesis of Isocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01043a030
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 N-叔丁基苄胺 以 苯 为溶剂， 生成 N-苄基-N-叔丁基氨基甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N-苄基-和N-烷基-N-(α-氯苄基)氨基甲酰氯的质子核磁共振谱和构象

  摘要：

  关于十二个 N-烷基-N-苄基氨基甲酰氯（C6H5CHX-NR-COCl，1：X=H，2：X=Cl；R=CH3，C2H5，n-和 i-C3H7）的酰胺 C-N 键的旋转异构化、n-和t-C4H9)通过质子核磁共振光谱研究。异构化的 ΔG\eweq 值对于化合物 1 为 15.8-17.3 kcal/mol，对于化合物 2 为 13.3-15.9 kcal/mol。观察到另一种缓慢旋转是关于 1（R=t- C4H9) 和 2(R=CH3) 在低温下的 α-氯苄基-氮键。化合物 2 的手性中心对 2(R=n-C3H7) 和 2(R=n-C4H9) 的 2-亚甲基的孪生质子和 2(R= i-C3H7)，反映了这些化合物的一些构象偏好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1872

文献信息

• Carbamoyl radicals from carbamoylxanthates: a facile entry into isoindolin-1-ones
  作者：Germán López-Valdez、Simón Olguín-Uribe、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.142

  日期：2007.11

  It has been found that carbamoylxanthates derived from secondary t-butyl amines are stable compounds which function as efiicient sources of carbamoyl radicals. The carbamoylxanthates derived from t-butylbenzylamines can be efficiently transformed into 2- t-butylisoindolin-1-ones via an oxidative radical cyclization process. The carbamoylxanthates derived from N-t-butylamino olefins underwent the expected cyclization/xanthate-transfer process to afford the corresponding pyrrolidones and piperidones under thermally induced DLP fragmentation conditions and in the presence of catalytic Et3B in air, at room temperature. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Proton NMR Spectra and Conformations of<i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-benzyl-and<i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-(α-chlorobenzyl)carbamoyl Chlorides
  作者：Kinko Koyano、Hiroshi Suzuki、Colin R. McArthur

  DOI：10.1246/bcsj.50.1872

  日期：1977.7

  by proton NMR spectroscopy. The values of ΔG\eweq for the isomerization are 15.8–17.3 kcal/mol for compounds 1 and 13.3–15.9 kcal/mol for compounds 2. Another kind of slow rotation was observed about the benzyl–nitrogen bond of 1(R=t-C4H9) and the α-chlorobenzyl–nitrogen bond of 2(R=CH3) at low temperature. The chiral centers of compounds 2 produce large nonequivalences for the geminal protons of the

  关于十二个 N-烷基-N-苄基氨基甲酰氯（C6H5CHX-NR-COCl，1：X=H，2：X=Cl；R=CH3，C2H5，n-和 i-C3H7）的酰胺 C-N 键的旋转异构化、n-和t-C4H9)通过质子核磁共振光谱研究。异构化的 ΔG\eweq 值对于化合物 1 为 15.8-17.3 kcal/mol，对于化合物 2 为 13.3-15.9 kcal/mol。观察到另一种缓慢旋转是关于 1（R=t- C4H9) 和 2(R=CH3) 在低温下的 α-氯苄基-氮键。化合物 2 的手性中心对 2(R=n-C3H7) 和 2(R=n-C4H9) 的 2-亚甲基的孪生质子和 2(R= i-C3H7)，反映了这些化合物的一些构象偏好。
• Pyrolysis of N-t-Butyl-N-alkylcarbamoyl Chlorides. A New Synthesis of Isocyanates
  作者：J. N. Tilley、A. A. R. Sayigh

  DOI：10.1021/jo01043a030

  日期：1963.8