5-bromo-3′,5′-diacetyl-2′-deoxyuridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-3′,5′-diacetyl-2′-deoxyuridine
• 英文别名: 3',5',-Diacetyl-5-bromo-2'-deoxyuridine；3',5'-Diacetyl-5bromo-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-4-acetyl-4-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-oxopropyl)oxolan-2-yl]-5-bromopyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O₇
• 分子量: 391.175
• InChiKey: BDFUGVNODPORPL-JPVQNKNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3′,5′-diacetyl-2′-deoxyuridine 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(5-bromo-4-chloro-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  抗还原和刚性的一氧化氮自旋标签，用于DNA和RNA。

  摘要：

  电子顺磁共振（EPR）光谱结合定点自旋标记（SDSL），是研究细胞中生物分子构象变化的有用方法。为了使用基于氮氧化物的自旋标记物进行细胞内EPR，氮氧化物的结构必须赋予还原性抵抗力，以承受细胞内的还原环境。在这里，我们报告了两种新的自旋标记EÇ和EÇm的合成，它们都具有通过EPR光谱法提取详细结构信息所需的刚度和抗还原性。通过寡核苷酸合成，将EÇ和EÇm分别掺入DNA和RNA。两种标记均显示对双链体结构无干扰。通过合成氮作为苯甲酰化羟胺的保护，可以避免RNA合成过程中EÇm的部分减少。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02988
• 作为产物：
  描述：

  溴脲苷 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 5-bromo-3′,5′-diacetyl-2′-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives for labeled binding partners

  摘要：

  一种具有以下结构的化合物：##STR1## 其中R.sup.1是寡核苷酸；a为1，b为0；A为C或CH；X为S、O、NH或NCH.sub.2 R.sup.6；Z与A一起形成一个含有6个环原子的芳基环结构，其中芳基环的碳原子未被其他取代物取代，仅有H，或至少有1个非桥环碳原子被R.sup.6或.dbd.O取代；R.sup.6独立地为H、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.2-C.sub.6烯基、C.sub.2-C.sub.6炔基、NO.sub.2、N(R.sup.3).sub.2、C.tbd.N或卤素，或R.sup.6与相邻的Z基R.sup.6一起形成苯环；R.sup.3是保护基或H；以及其互变异构体、溶剂合物和盐。

  公开号：

  US05502177A1

文献信息

• Binding compentent oligomers containing unsaturated 3',5' and 2',5'
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US05434257A1

  公开（公告）日：1995-07-18

  Oligonucleotide analogs having one or more substitute linkages of the formula 2'/3'--S--CH.sub.2 --CH.dbd.5' or 2'/3'--O--CH.sub.2 --CH.dbd.5' between adjacent nucleomonomers are disclosed. The substitute linkage replace the usual phosphodiester linkage found in unmodified nucleic acids. The oligonucleotide analogs are easy to synthesize, stable in vivo, resistant to endogenous nucleases and are able to hybridize to target nucleic acid sequences in a sequence specific manner.

  披露了一种寡核苷酸类似物，具有一个或多个相邻核苷单体之间的2'/3'-S-CH2-CH═5'或2'/3'-O- -CH═5'替代连接。这些替代连接取代了未修饰核酸中常见的磷酯键连接。这些寡核苷酸类似物易于合成，在体内稳定，对内源核酸酶具有抗性，并且能够以序列特异性的方式与目标核酸序列杂交。
• Pyrimidine derivatives
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US06005096A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  A compound having the structure ##STR1## wherein R.sup.1 is H or a linker group; R.sup.24 is independently halo or C.sub.1 -C.sub.2 haloalkyl; R.sup.25 is independently --SH, --OH, .dbd.S or .dbd.O; A is independently N or C; and M, taken together with the radical --A--C(--R.sup.25), completes an aryl or heteroaryl ring structure comprising 5 or 6 ring atoms wherein the heteroaryl ring comprises a single O ring heteroatom, a single N ring heteroatom, a single S ring heteroatom, a single O and a single N ring heteroatom separated by a carbon atom, a single S and a single N ring heteroatom separated by a carbon atom, 2 N ring heteroatoms separated by a carbon atom, or 3 N ring heteroatoms at least two of which are separated by a carbon atom, and wherein the aryl or heteroaryl ring carbon atoms are unsubstituted with other than H or at least 1 nonbridging ring carbon atom is substituted with R.sup.6 ; R.sup.6 is independently H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl, NO.sub.2, N(R.sup.3).sub.2, C.tbd.N or halo, or an R.sup.6 is taken together with an adjacent R.sup.6 to complete a ring containing 5 or 6 ring atoms; and R.sup.3 is a protecting group or H; and tautomers, solvates and salts thereof.

  一种化合物，其结构为##STR1##其中R.sup.1是H或连接基；R.sup.24是独立的卤素或C.sub.1-C.sub.2卤代烷基；R.sup.25是独立的--SH、--OH、.dbd.S或.dbd.O；A是独立的N或C；M与基团--A--C(--R.sup.25)一起，形成一个芳基或杂芳基环结构，其中包含5或6个环原子，其中杂芳基环包含单个O环杂原子、单个N环杂原子、单个S环杂原子、单个O和单个N环杂原子，它们由一个碳原子分开，单个S和单个N环杂原子，它们由一个碳原子分开，2个N环杂原子，它们由一个碳原子分开，或者3个N环杂原子，其中至少有两个被一个碳原子分开，并且其中的芳基或杂芳基环碳原子未被除H外的其他物质取代，或者至少有1个非桥接环碳原子被R.sup.6取代；R.sup.6是独立的H、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.2-C.sub.6烯基、C.sub.2-C.sub.6炔基、NO.sub.2、N(R.sup.3).sub.2、C.tbd.N或卤素，或者R.sup.6与相邻的R.sup.6一起形成一个包含5或6个环原子的环；R.sup.3是保护基或H；以及其互变异构体、溶剂化物和盐。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR LABELED BINDING PARTNERS
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP0719272A1

  公开（公告）日：1996-07-03
• US5175273A
  申请人：——

  公开号：US5175273A

  公开（公告）日：1992-12-29
• US5434257A
  申请人：——

  公开号：US5434257A

  公开（公告）日：1995-07-18