3-(三氟甲基硫代)苯甲腈 | 660-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(三氟甲基硫代)苯甲腈
• 中文别名: 3-三氟甲硫基苯腈；3-(三氟甲基硫代)苯甲腈,97+
• 英文名称: 3-((trifluoromethyl)thio)benzonitrile
• 英文别名: 3-[(trifluoromethyl)thio]benzonitrile；3-(trifluoromethylthio)benzonitrile；3-trifluoromethylthiobenzonitrile；m-trifluoromethylthiobenzonitrile；3-Trifluormethylmercapto-benzonitril；3-(trifluoromethylsulfanyl)benzonitrile
• CAS: 660-44-6
• 化学式: C₈H₄F₃NS
• mdl: MFCD00236339
• 分子量: 203.188
• InChiKey: CIIUZJBOSHGHSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 3276

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基硫代)苯甲腈 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(三氟甲基硫代)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M.; Gruz,B.E., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1219 - 1223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲腈 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(三氟甲基硫代)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  用AgSCF 3铜（I）促进芳二氮杂鎓盐的三氟甲基硫醇化

  摘要：

  在稳定和方便的AgSCF 3的温和条件下，开发了一种有效的方法用于芳构氮杂鎓盐的三氟甲基硫醇化。它为重氮盐以中等到良好的收率合成三氟甲基硫醇化化合物提供了一种直接简便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.018

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Aryl Trifluoromethyl Thioethers through Indirect Trifluoromethylthiolation of Sodium Arylsulfinate with TMSCF₃
  作者：Changge Zheng、Chao Jiang、Shuai Huang、Kui Zhao、Yingying Fu、Mingyu Ma、Jianquan Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02656

  日期：2021.9.3

  Herein, we report an indirect trifluoromethylthiolation of sodium arylsulfinates. This transition-metal-free reaction significantly provides an environmentally friendly and practical synthetic method for aryl trifluoromethyl thioethers using commercial Ruppert–Prakash reagent TMSCF3. This approach is also a potential alternative to the current industrial production method owing to facile substrates

  在此，我们报告了芳基亚磺酸钠的间接三氟甲硫基化反应。这种无过渡金属的反应显着提供了一种使用商业 Ruppert-Prakash 试剂 TMSCF 3 的芳基三氟甲基硫醚的环境友好且实用的合成方法。由于易于使用的底物、优异的官能团兼容性和操作简单，这种方法也是当前工业生产方法的潜在替代方案。
• Copper-catalyzed synthesis of aryl and alkyl trifluoromethyl sulfides using CF3SiMe3 and Na2S2O3 as –SCF3 source
  作者：Wei Zhong、Xiaoming Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.039

  日期：2014.8

  universal and efficient Cu(I)-catalyzed synthesis of aryl and alkyl trifluoromethyl sulfides has been developed. In this catalytic system, S-aryl or S-alkyl sulfothioate (I or II) proved to be the key intermediate. Substrates bearing groups of I, Br, Cl, OTs, and OMs on the aryl carbon and no matter electron-withdrawing and electron-donating substitutions on the aromatic ring could afford good to excellent

  已经开发出通用且有效的Cu（I）催化的芳基和烷基三氟甲基硫醚的合成方法。在该催化体系中，S-芳基或S-烷基磺基硫酸酯（Ⅰ或Ⅱ）被证明是关键的中间体。在芳基碳上带有I，Br，Cl，OTs和OMs的基团的基团，无论芳环上有吸电子和供电子取代基，都可以提供优异的良率。
• An Air-Stable Copper Reagent for Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Aryl Halides
  作者：Zhiqiang Weng、Weiming He、Chaohuang Chen、Richmond Lee、Davin Tan、Zhiping Lai、Dedao Kong、Yaofeng Yuan、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1002/anie.201208432

  日期：2013.1.28

  A series of copper(I) trifluoromethyl thiolate complexes have been synthesized from the reaction of CuF2 with Me3SiCF3 and S8 (see scheme; Cu red, F green, N blue, S yellow). These air‐stable complexes serve as reagents for the efficient conversion of a wide range of aryl halides into the corresponding aryl trifluoromethyl thioethers in excellent yields.

  从CuF 2与Me 3 SiCF 3和S 8的反应合成了一系列的三氟甲基硫酸铜（I）配合物（参见方案； Cu红，F绿，N蓝，S黄）。这些空气稳定的络合物可作为试剂，以优异的收率将各种芳基卤化物有效地转化为相应的芳基三氟甲基硫醚。
• SULFINYLAMINOBENZAMIDE AND SULFONYLAMINOBENZAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20190359565A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  Provided is a compound of Formula (I): wherein the variable groups are defined herein.

  提供的是一个化合物的化学式（I）：其中变量基团在此处定义。
• Benzoguanamine derivatives
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：US04103009A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  2,4-Diamino-6-phenyl-s-triazine derivatives which are substituted in the 3-position of the phenyl ring and optionally further substituted in the 6-position demonstrate anti-ulcer and diuretic properties. A representative embodiment is 2,4-diamino-6-(3-trifluoromethylthiophenyl)-s-triazine.

  2,4-二氨基-6-苯基-s-三嗪衍生物，其在苯环的3位取代，并且可选地在6位进一步取代，表现出抗溃疡和利尿特性。代表性实施例是2,4-二氨基-6-(3-三氟甲基硫代苯基)-s-三嗪。