phenyl 3-(4-chlorophenyl)propiolate | 1613159-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 3-(4-chlorophenyl)propiolate
• 英文别名: Phenyl 3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 1613159-68-4
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: WZFVCKKGEMQQBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-(4-chlorophenyl)propiolate 在 四溴化碳 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99 %的产率得到3-bromo-4-(4-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的串联自由基溴化加成/活化炔与 CBr4 环化合成 3-溴香豆素

  摘要：

  开发了可见光诱导的串联自由基溴化加成/螺环化/1,2-酯迁移的活化炔烃与 CBr 4。该协议具有良好的官能团耐受性、操作简单和温和的反应条件，无需使用催化剂和外部添加剂，可以轻松获得具有普遍高产率的有价值的 3-溴香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01721
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl 3-(4-chlorophenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  串联三氟甲基硫醇化/芳基烷基酸酯向三氟甲基硫醇化的烯烃的芳基迁移

  摘要：

  公开了三氟甲基硫醇化引发的炔基芳基酸酯的芳基迁移。该协议使用AgSCF 3作为SCF 3源，并使用MeCN作为溶剂和氢源。这提供了从容易获得的底物和试剂中获得三氟甲基硫醇化烯烃的新途径。

  DOI：

  10.1039/c7cc06232j

文献信息

• The visible-light-induced acylation/cyclization of alkynoates with acyl oximes for the construction of 3-acylcoumarins
  作者：Quan Zhou、Fang-Ting Xiong、Pu Chen、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d1ob01568k

  日期：——

  by the visible-light-induced acylation/cyclization of alkynoates with various acyl oxime compounds in acetonitrile. The difunctionalization of carbon–carbon triple bonds precedes the generation of iminyl radicals, which is followed by the formation of acyl radicals. The acyl radicals then attack the carbon–carbon triple bonds, followed by 5-exo-trig cyclization and 1,2-ester migration. This strategy

  描述了一种以氮为中心的自由基介导的碳-碳键断裂策略来合成功能化的 3-酰基香豆素。该策略是通过可见光诱导的炔酸酯与乙腈中的各种酰基肟化合物的酰化/环化来实现的。碳-碳三键的双官能化先于亚氨基自由基的产生，然后是酰基自由基的形成。然后酰基自由基攻击碳-碳三键，然后进行 5 -exo-trig环化和 1,2-酯迁移。该策略具有广泛的底物适应性和良好的取代基耐受性。
• Visible-light photoredox catalyzed cyclization of aryl alkynoates for the synthesis of trifluoromethylated coumarins
  作者：Mei-jie Bu、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.06.009

  日期：2018.8

  for the synthesis of coumarin derivatives via visible-light photoredox catalysis has been developed using fac-Ir(ppy)3 as the photocatalyst under mild conditions. Trifluoromethanesulfonyl chloride is utilized as the trifluoromethylation reagent, which is cheap and readily available. Aryl alkynoates are trifluoromethylated, then undergo a radical cyclization and a cascade ester migration to generate target

  已经开发了使用fac -Ir（ppy）3作为光催化剂在温和条件下通过可见光光氧化还原催化合成香豆素衍生物的策略。三氟甲磺酰氯用作三氟甲基化试剂，它便宜且容易获得。芳烷基炔酸酯被三氟甲基化，然后进行自由基环化和级联酯迁移以生成目标产物。
• α-Amino Acid Sulfonamides as Versatile Sulfonylation Reagents: Silver-Catalyzed Synthesis of Coumarins and Oxindoles by Radical Cyclization
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Daisuke Hamada、Sohei Makino、Hideaki Takano、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201800901

  日期：2018.11.25

  silver‐catalyzed sulfonylation strategy using sulfonamides derived from α‐amino acids is described. The reaction proceeded via decarboxylation, N–S bond cleavage and radical cyclization to provide a variety of coumarins. The reaction was suitable for the synthesis of 2‐oxindoles and an isoquinolinedione by the capturing of the sulfonyl radical with an alkene moiety and cyclization.

  描述了一种使用衍生自α-氨基酸的磺酰胺的银催化磺酰化策略。反应通过脱羧，NS键断裂和自由基环化进行，从而提供了多种香豆素。该反应适合于2-烯吲哚和异喹啉二酮的合成，方法是捕获带有烯烃部分的磺酰基并进行环化。
• Silver-Mediated Radical Cyclization of Alkynoates and α-Keto Acids Leading to Coumarins via Cascade Double C–C Bond Formation
  作者：Kelu Yan、Daoshan Yang、Wei Wei、Fen Wang、Yuanyuan Shuai、Qiannan Li、Hua Wang

  DOI：10.1021/jo502474z

  日期：2015.2.6

  A novel and convenient silver-mediated radical cyclization method for the synthesis of coumarin derivatives via the direct difunctionalization of alkynoates with α-keto acids through double C–C bond formation under mild conditions has been developed. This new method is highly efficient and practical, and the starting materials are readily prepared. The present method should provide a useful strategy

  已经开发了一种新颖且方便的银介导的自由基环化方法，该方法通过在温和条件下通过双CC键形成α-酮酸将炔酸酯直接双官能化来合成香豆素衍生物。该新方法是高效且实用的，并且原料易于制备。本方法应为构建香豆素基序提供有用的策略。
• Direct and metal-free arylsulfonylation of alkynes with sulfonylhydrazides for the construction of 3-sulfonated coumarins
  作者：Wei Wei、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Mengyuan Guo、Yingying Wang、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c4cc08117j

  日期：——

  A novel and metal-free procedure has been developed for the construction of sulfonated coumarins via direct arylsulfonylation of alkynes with sulfonylhydrazides.

  已开发出一种新颖且无金属的程序，用于通过烷基磺酰肼对炔烃进行直接芳基磺酰化，从而构建磺化香豆素。