1,1'-(1,4-phenylene)bis(but-3-en-1-ol) | 114659-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(1,4-phenylene)bis(but-3-en-1-ol)
• 英文别名: 1-[4-(1-Hydroxybut-3-enyl)phenyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 114659-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: RGUMJGMAXGLOSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,4-phenylene)bis(but-3-en-1-ol) 在 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到1,4-bis((E)-3-azidobut-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从高烯丙基醇高效合成烯丙基叠氮化物和一锅区域选择性合成1,4-二取代1,2,3-三唑

  摘要：

  该方案是为了方便且操作上简单地合成烯丙基叠氮化物和从高烯丙基醇一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。烯丙基叠氮化物的合成涉及具有双键迁移的未活化烯烃的钯催化的氢化叠氮化。该加氢叠氮可与Cu（I）促进的1，3-偶极环加成反应偶联，得到相应的1，4-二取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.097
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 3-溴丙烯 在 铁粉 sodium fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以95%的产率得到1,1'-(1,4-phenylene)bis(but-3-en-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  铁介导芳基醛在水性介质中的烯丙基化

  摘要：

  发现铁金属能够介导以氟化钠为促进剂的水性介质中的芳基醛的烯丙基化反应。研究了烯丙基铁中间体的可能含义。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.163

文献信息

• Reshuffling of Functionalities Catalyzed by a Ruthenium Complex in Water
  作者：Chao-Jun Li、Dong Wang、Dong-Li Chen

  DOI：10.1021/ja00156a028

  日期：1995.12

  Repositioning the functionalities of olefinic alcohols is a common process encountered in synthesis. Such transformations often require multistep reactions, or strong acids. We report here that, in the presence of a catalytic amount of RuClsub 2}(PPhsub 3})sub 3}, homoallylic alcohols and allyl alcohols undergo structural reorganization in which both the hydroxyl group and the olefin have been reshuffled

  重新定位烯烃醇的官能团是合成中常见的过程。这种转化通常需要多步反应或强酸。我们在此报告说，在催化量的 RuClsub 2}(PPhsub 3})sub 3} 存在下，高烯丙醇和烯丙醇发生结构重组，其中羟基和烯烃均已重新改组. 这些结果表明高烯丙醇改组的速率决定步骤是初始烯烃迁移。不管确切的机制如何，尽管反应仍然仅限于苄基和肉桂基类型的醇，使用催化量的过渡金属络合物在水和空气环境下选择性地重新排列分子结构，在机械和合成方面开辟了许多新的机会。重组前体也可以通过铟介导的巴比尔反应在水中制备，这一事实进一步增强了其合成的多功能性。11 参考，1 图。
• Mild bottom-up synthesis of indium(0) nanoparticles: characterization and application in the allylation of carbonyl compounds
  作者：Viviana Dorn、Alicia Chopa、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1039/c5ra27928c

  日期：——

  Very reactive, monodisperse (4.0 ± 0.5 nm) spherical indium(0) nanoparticles have been generated in situ, in a simple, mild and efficient way, by fast reduction of commercially available indium(III) chloride with lithium sand and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB) in THF, at room temperature, and in the absence of any anti-agglomeration additives or ligands. The as-synthesized

  通过用锂砂快速还原市售的氯化铟（III）和催化量的二甲基甲酰胺（III），以简单，温和和有效的方式就地生成了高反应性的单分散（4.0±0.5 nm）球形铟（0）纳米颗粒。在室温下，在不存在任何抗团聚添加剂或配体的情况下，在THF中的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）。合成后的裸InNP用于各种醛和酮的烯丙基化。对于大多数测试的化合物，以良好至优异的产率获得了相应的均烯丙基醇作为主要产物。
• Active bismuth mediated allylation of carbonyls/N-tosyl aldimines and propargylation of aldehydes in water
  作者：Micky Lanster Sawkmie、Dipankar Paul、Snehadrinarayan Khatua、Paresh Nath Chatterjee

  DOI：10.1007/s12039-019-1625-6

  日期：2019.6

  as-synthesized active bismuth is applied as a reagent for the synthesis of homoallyl alcohol/homopropargyl alcohol from allyl bromide/propargyl bromide and carbonyl compounds in water at \(50\,^\circ }}\hbox C}\). The homoallyl amines are also synthesized from N-tosyl aldimines and allyl bromide using active bismuth reagent in good yields. No assistance of organic co-solvent, co-reagent, phase transfer catalyst

  摘要活性铋是通过在室温下使用新鲜制备的亚锡酸钠溶液作为还原剂对三氯化铋进行化学还原而合成的。所合成的活性铋用作试剂，用于在水中（\ 50 ,, ^ \ circ}} \ hbox C} \ ）。均烯丙基胺也由N合成使用活性铋试剂制备的甲苯磺酰基甲苯磺醛和烯丙基溴，收率良好。该反应不需要有机助溶剂，助试剂，相转移催化剂或惰性气氛的辅助。有机反应完成后得到的废铋材料可通过亚锡酸钠溶液还原成活性铋，并成功地再用于介导醛的烯丙基化。 图形概要： 提要在水中形成活性铋介导的醛的烯丙基化/丁酰化，以获得均烯丙基醇。该方法也适用于N-甲苯磺酰基亚胺的烯丙基化和醛在水中的炔丙基化，分别得到高烯丙基胺和高炔丙基醇。该反应不需要有机助溶剂，助试剂，相转移催化剂或惰性气氛的辅助。
• Indium-Employed One-Pot Sequential Double Nucleophilic Attack on a Symmetrical Dicarboxaldehyde
  作者：Akio Baba、Srinivasarao Arulananda Babu、Makoto Yasuda、Ikuya Shibata

  DOI：10.1055/s-2004-822931

  日期：——

  A novel concept of one-pot sequential double nucleophilic attacks using two different nucleophiles to a molecule having identical functionalities was established via an indium-employed allylation strategy involving an HOAc quenching after the first allylation.

  使用两种不同的亲核试剂对具有相同功能的分子进行一锅连续双亲核攻击的新概念是通过使用铟的烯丙基化策略建立的，该策略涉及在第一次烯丙基化后的 HOAc 淬灭。
• Pentaco-ordinate silicon compounds in synthesis: regiospecific allylation of aldehydes by use of triethylammonium bis(pyrocatecholato)allylsilicates
  作者：Akira Hosomi、Shinya Kohra、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.1039/c39870001517

  日期：——

  The title compounds, readily prepared from allytrimethoxysilane, pyrocatechol, and triethylamine, react with aldehydes regiospecifically and chemoselectively without catalyst under mild conditions: the allylation takes place even in protic solvents such as ethanol.

  容易从烯丙基三甲氧基硅烷，邻苯二酚和三乙胺制备的标题化合物在温和条件下在没有催化剂的情况下与醛类发生区域特异性和化学选择性反应：烯丙基化即使在质子溶剂（如乙醇）中也发生。