N-(2,6-二甲基苯基)亚甲基-4-甲基苯磺酰胺 | 1010721-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二甲基苯基)亚甲基-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)methylidene-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1010721-72-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: MTYDTEGGAKXOFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl methyl carbonate 、 N-(2,6-二甲基苯基)亚甲基-4-甲基苯磺酰胺 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 1,5-双(二苯基膦)戊烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3-(2,6-dimethylphenyl)-2-(4-methylbenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [4+2] Cycloaddition of o-Xylylenes with Imines Using Palladium Catalyst

  摘要：

  The cycloaddition of o-(silylmethyl)benzylic carbonates with imines proceeded in the presence of the Pd(eta(3)-C3H5)Cp-DPPPent catalyst, affording the tetrahydroisoquinolines in good to high yields. The reaction rate was remarkably increased by a fluoride additive. In the catalytic cycloaddition, the palladium(0) reacted with the benzylic substrate to form 2-palladaindane, which works as an o-xylylene equivalent. The catalytic reaction is equivalent to the hetero-Diets-Alder reaction of o-xylylene with imines.

  DOI：

  10.1021/ja905988e
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 2,6-二甲基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到N-(2,6-二甲基苯基)亚甲基-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称加成反应制得的新锌酰胺催化二乙基锌不对称加成至醛中

  摘要：

  通过不对称催化剂的筛选方法，其中连接了两个催化不对称反应，发现一种新的手性锌-酰胺2s '是有效的催化剂，用于将二乙基锌不对称加成到醛3中。通过手性铑-二烯络合物介导的不对称添加二甲基锌，可以很容易地从非手性亚胺1催化制备手性锌催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.031

文献信息

• Three-Component Coupling Reaction and Cyclization of <i>N</i>-Tosylimines and TMS-Substituted Propiolate Mediated by DABCO
  作者：Yuji Matsuya、Kousuke Hayashi、Akiho Wada、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/jo702649q

  日期：2008.3.1

  [GRAPHICS]A new three-component coupling reaction of methyl 3-trimethylsilylpropiolate, N-tosylimine, and tosylamide mediated by DABCO was developed. This reaction was based on the consecutive alpha- and beta-activation method of propiolate involving intramolecular silyl migration previously developed by our group. On the basis of these results, a new cyclization reaction was designed to find a chrome ne-formin g reaction utilizing salicyl N-tosylimine as a bifunctional substrate.