1-(4-fluorophenyl)pyrrolidine | 4280-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)pyrrolidine；N-(4-fluorophenyl)tetrahydropyrrole
• CAS: 4280-34-6
• 化学式: C₁₀H₁₂FN
• mdl: MFCD20486333
• 分子量: 165.21
• InChiKey: IIYRJYZDFOBAKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)pyrrolidine 在 亚硝酸特丁酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-N-(3-(hydroxyimino)-4-oxobutyl)nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  One-step construction of molecular complexity by tert-butyl nitrite (TBN)-initiated cascade α,β-sp³ C–H bond difunctionalization and C–N bond cleavage

  摘要：

  TBN发起了α,β-sp3 C-H键双官能团化和C-N键断裂。

  DOI：

  10.1039/c8cc06946h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-吡咯烷酮 在 C₃₇H₄₆FeN₄ 、 二苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1-(4-fluorophenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  双-N-杂环卡宾 (NHC) 稳定的 η6-Arene Iron(0) 配合物：合成、结构、反应性和催化活性

  摘要：

  FeCl2 与螯合双-N-杂环卡宾 (NHC) 双-(N-Dipp-imidazole-2-ylidene) 亚甲基（缩写为 {((Dipp)C:)2CH2}）（Dipp = 2,6-di -异丙基苯基）以高产率提供复合物 [FeCl2{((Dipp)C:)2CH2}] (1)。用过量的 KC8 还原配合物 1 和 10 倍摩尔过量的 PMe3，得到 Fe(II) 配合物 [FeH{((Dipp)C:)2CH2}(PMe3)(η(2)-PMe2CH2)] (2)作为三种立体异构体的混合物。配合物 2 是第一个带有 NHC 和 PMe3 配体的铁 (II) 配合物的第一个例子，很可能是从原位还原生成的 16 VE Fe(0) 配合物，[Fe{((Dipp)C:)2CH2 }(PMe3)2] (2')，在磷结合的 CH3 基团之一的分子内 CH 活化之后。配合物 2 在芳香族溶剂中不稳定并形成，通过涉及分子内还原消除和伴随的

  DOI：

  10.1021/ja410234x

文献信息

• Homogeneous Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines
  作者：Jacorien Coetzee、Deborah L. Dodds、Jürgen Klankermayer、Sandra Brosinski、Walter Leitner、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1002/chem.201204270

  日期：2013.8.12

  Hydrogenation of amides in the presence of [Ru(acac)3] (acacH=2,4‐pentanedione), triphos [1,1,1‐tris‐ (diphenylphosphinomethyl)ethane] and methanesulfonic acid (MSA) produces secondary and tertiary amines with selectivities as high as 93 % provided that there is at least one aromatic ring on N. The system is also active for the synthesis of primary amines. In an attempt to probe the role of MSA and

  在[Ru（acac）3 ]（acacH = 2,4-戊二酮），三[[1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷]]和甲磺酸（MSA）的存在下进行酰胺加氢生成仲胺和叔胺如果在N上至少有一个芳环，则其选择性高达93％。该系统对伯胺的合成也具有活性。为了探索MSA的作用和反应机理，已经从[Ru（acac）3 ]，三醇和MSA或[RuX（OAc）（triphos）]的反应中制备了一系列甲磺酸钠络合物。 （X = H或OAc）或[RuH 2（CO）（triphos ）]与MSA。晶体学表征复合物包括：[茹（OAC-κ 1 O）2（H 2O）（triphos）]，[Ru（OAc‐κ 2 O，O'）（CH 3 SO 3 ‐κ 1 O）（triphos ）]，[Ru（CH 3 SO 3‐ κ 1 O）2（H 2 O）（三膦）]和[孺2（μ-CH 3 SO 3）3（三磷酸）2 ] [CH 3 SO 3 ]，而其他复合物，例如[茹（OAC-κ
• Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-Aryl-Substituted Azacycles from Cyclic Ethers Using POCl₃
  作者：Minh Thanh La、Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00377

  日期：2019.6.7

  A facile method for the synthesis of N-aryl-substituted azacycles from arylamines and cyclic ethers has been developed. In this study, arylamines were treated with cyclic ethers in the presence of POCl3 and DBU to provide five- and six-membered azacycles. Using this method, various azacycloalkanes, isoindolines, and tetrahydroisoquinolines were prepared in high yields. This synthetic method offers

  已经开发了一种从芳基胺和环醚合成N-芳基取代的氮杂环化合物的简便方法。在这项研究中，芳基胺在POCl 3和DBU的存在下用环醚处理，以提供五元和六元氮杂环。使用这种方法，可以高收率制备各种氮杂环烷烃，异吲哚啉和四氢异喹啉。这种合成方法为由环醚生产氮杂环化合物提供了一种有效的方法。
• Phosphoryl chloride-mediated solvent-free synthesis of N-aryl-substituted azacycles from arylamines and cyclic ethers
  作者：Van Hieu Tran、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.019

  日期：2019.7

  cyclic ethers is described. In this method, the combination of POCl3 and DBU is crucial for conversion of arylamines and cyclic ethers to five- and six-membered azacycles. Without solvent, a variety of N-aryl-substituted, five-membered azacycles (pyrrolidines, 2-methylpyrrolidines, and piperidine) and six-membered azacycles (isoindolines and tetrahydroisoquinolines) are synthesized in high yields. This

  描述了一种用于从芳基胺和环醚制备N-芳基取代的氮杂环化合物的无溶剂和金属方案。在这种方法中，POCl 3和DBU的组合对于将芳胺和环状醚转化为五元和六元氮杂环至关重要。在没有溶剂的情况下，可以高收率合成各种N-芳基取代的五元氮杂环（吡咯烷，2-甲基吡咯烷和哌啶）和六元氮杂环（异吲哚啉和四氢异喹啉）。这种绿色方法为从各种环状醚制备氮杂环化合物提供了一种可持续而有效的方法。
• Construction of 8-Azabicyclo[3.2.1]octanes via Sequential DDQ-Mediated Oxidative Mannich Reactions of <i>N</i>-Aryl Pyrrolidines
  作者：Hanbyeol Jo、Ahmed H. E. Hassan、Seung Young Jung、Jae Kyun Lee、Yong Seo Cho、Sun-Joon Min

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00098

  日期：2018.2.16

  A concise synthesis of 8-azabicyclo[3.2.1]octanes via sequential oxidative Mannich reactions is described. This approach involves an intermolecular oxidative Mannich coupling reaction between N-aryl pyrrolidines with TMS enol ether and a subsequent intramolecular oxidative Mannich cyclization of the corresponding silyl enol ether. DDQ is used as a key oxidant for both reactions.

  描述了通过顺序氧化曼尼希反应的简明合成8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的方法。该方法涉及N-芳基吡咯烷与TMS烯醇醚之间的分子间氧化曼尼希偶联反应和随后的相应的甲硅烷基烯醇醚的分子内氧化曼尼希环化。DDQ用作两个反应的关键氧化剂。
• Solvent-Regulated Coupling of 2-Alkynylbenzaldehydes with Cyclic Amines: Selective Synthesis of Fused N-Heterocycles and Functionalized Naphthalene Derivatives
  作者：Yan He、Zhi Zheng、Qimeng Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03442

  日期：2020.11.20

  synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]quinoline derivatives through PdCl2-catalyzed, TBHP-promoted, and toluene-mediated dehydrogenation/[4+2] cycloaddition of saturated cyclic amines with 2-alkynylbenzaldehydes was developed. On the contrary, when the reaction medium was changed from toluene to DMSO/H2O, another class of important compounds, naphthyl chain amines, formed via a dehydrogenation–intermolecular

  通过PdCl 2催化，TBHP促进和甲苯介导的饱和环胺的脱氢/ [4 + 2]与2-炔基苯甲醛的环加成反应，成功合成了1,2,3,4-四氢苯并[ g ]喹啉衍生物。相反，当反应介质从甲苯变为DMSO / H 2 O时，通过脱氢-分子间缩合-C-N键裂解-分子间缩合途径形成的另一类重要化合物萘链胺选择性好。