N-(3-cyanobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 496800-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-cyanobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3-Cyanophenyl)methylidene]-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-[(3-cyanophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 496800-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: LRHNTONFGOMKTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-cyanobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(1-Trityl-1H-imidazol4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  与 UR-PI376 相关的构象限制氰胍的合成和组胺 H3 和 H4 受体活性

  摘要：

  最近，我们在一系列咪唑基丁基氰基胍中鉴定了人类组胺 H4 受体 (hH4R) 的高效激动剂。为了提高 hH4R 相对于 H3 受体 (hH3R) 的选择性，连接咪唑环和氰基胍基团的柔性四亚甲基接头被构象限制的碳环取代。在 hH3R 和 hH4R 中引入对位或间亚苯基间隔物仅产生非常弱的活性化合物（在 [35S]GTPγS 结合测定中使用表达 hHxR 亚型的 Sf9 昆虫细胞膜进行研究）。相比之下，加入更灵活的环己烷-1,4-二基接头导致 hH4R 和 hH3R 处的 EC50 或 KB 值≥110 nM。所研究化合物的作用质量、效力和受体亚型选择性取决于立体化学：顺式构型的非对映异构体更喜欢 hH4R 并且是部分激动剂，而反式异构体则是 hH4R 的拮抗剂。在 hH3R 上，反式非对映异构体优于顺式异构体的 10 倍。咪唑基环烷基氰基胍的结果表明，环大小的变化和立体化学的优化可能有助于提高

  DOI：

  10.1002/ardp.201100144
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-cyanobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铟催化N-磺酰基醛亚胺或N-烷氧基羰基氨基对甲苯砜与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应：受保护的均烯丙基胺的合成

  摘要：

  已经成功开发了N-磺酰基醛亚胺或N-烷氧基氧羰基氨基对甲苯砜与烯丙基三甲基硅烷的三氟甲磺酸铟催化的烯丙基化反应，以生产受保护的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.038

文献信息

• The diastereoselective synthesis of 2,3-diaryl-3-cyano-substituted pyrrolidines via the MgI2 mediated ring expansion of aryl cyclopropyl nitriles
  作者：Darren Stead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152325

  日期：2020.9

  reaction of aryl substituted cyclopropyl nitriles with tosyl aldimines to give 2,3-diaryl-3-cyano-substituted pyrrolidines has been demonstrated. In all cases, the trans-diastereoisomer was determined to be the major product. The overall yield and diastereoselectivity of the reaction showed some sensitivity to the electronic and steric demands of the aryl cyclopropyl nitriles and the tosyl aldimines

  已经证明了MgI 2介导的芳基取代的环丙基腈与甲苯磺酰基亚胺的反应，得到2，3-二芳基-3-氰基取代的吡咯烷。在所有情况下，反式非对映异构体被确定为主要产物。反应的总收率和非对映选择性显示出对芳基环丙基腈和甲苯磺酰基亚胺的电子和空间要求的敏感性。就产率和非对映选择性而言，在两个反应伙伴上均用吸电子取代基取代被证明是有益的。
• A bifunctional spiro-type organocatalyst with high enantiocontrol: application to the aza-Morita–Baylis–Hillman reactions
  作者：Shinobu Takizawa、Kimiko Kiriyama、Kenta Ieki、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c1cc12784e

  日期：——

  A unique spiro-type Brønsted acid–Lewis base organocatalyst has been developed. The new bifunctional organocatalyst promoted aza-Morita–Baylis–Hillman reactions to yield adducts with up to 98% ee.

  已开发出一种独特的螺旋型Brønsted酸－路易斯碱有机催化剂。这种新的双功能有机催化剂促进了氮化Morita-Baylis-Hillman反应，产物的对映纯度最高可达98%。
• Highly enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles with N-sulfonyl aldimines catalyzed by heteroarylidene malonate-type bis(oxazoline) copper(II) complexes
  作者：Lei Liu、Qiuying Zhao、Fengpei Du、Hongliang Chen、Zhaohai Qin、Bin Fu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.017

  日期：2011.11

  The enantioselective Friedel–Crafts addition of indoles to N-sulfonyl aldimines was studied using a heteroarylidene malonate-type bis(oxazoline) as a chiral ligand. High to excellent enantioselectivities (up to >99% ee) were achieved using the complex of copper(II)–L1b with a benzyl group. The effects of ligand structure, solvent, temperature and substrate on the reaction were also investigated.

  使用杂芳基丙二酸酯型双（恶唑啉）作为手性配体，研究了吲哚向N-磺酰基醛亚胺中的吲哚的对映选择性Friedel-Crafts加成反应。使用铜（II）–L1b与苄基的配合物可实现高至优异的对映选择性（高达> 99％ee）。还研究了配体结构，溶剂，温度和底物对反应的影响。
• Visible Light Organo‐Photocatalytic Synthesis of 3‐Imidazolines
  作者：Poornima Mishra、Ipsha Shruti、Ruchir Kant、Tejender S. Thakur、Akhilesh Kumar、Namrata Rastogi

  DOI：10.1002/ejoc.202201079

  日期：2022.11.25

  An efficient synthesis of tetrasubstituted 3-imidazolines under organo-photocatalytic conditions has been developed through formal [3+2]-cycloaddition between 2H-azirines and N-tosyl benzylidene imines. While the reaction exhibited complete regiocontrol, products were obtained as separable mixture of cis (major) and trans (minor) diastereoisomers in most of the cases.

  通过 2 H-氮杂环丙烷和N-甲苯磺酰亚苄基亚胺之间的形式 [3+2]-环加成，开发了在有机光催化条件下有效合成四取代 3-咪唑啉的方法。虽然反应表现出完全的区域控制，但在大多数情况下，产物作为顺式（主要）和反式（次要）非对映异构体的可分离混合物获得。
• Redox-Neutral 1,4-Dicarbonfunctionalization of 1,3-Butadiene by Merging Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Du Ding、Lian-Feng Fan、Zhi-Yong Han、Pu-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04060

  日期：2023.1.13

  the synthesis of abundant and useful allylic compounds. Here, we describe a three-component and redox-neutral assembly of readily available C═X compounds, 1,3-butadiene, and various nucleophiles by merging photoredox and nickel catalysis, enabling the rapid synthesis of structurally diverse homoallyl amines and homoallylic alcohols.

  1,3-丁二烯的多样化功能化为合成丰富且有用的烯丙基化合物提供了广泛的适用性。在这里，我们通过合并光氧化还原和镍催化，描述了一种三组分和氧化还原中性的现成 C=X 化合物、1,3-丁二烯和各种亲核试剂的组装，从而能够快速合成结构多样的高烯丙基胺和高烯丙基醇。