2,2′-(2,5,8,11-tetraazadodeca-1,11-diene-1,12-diyl)diphenol | 6310-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,2′-(2,5,8,11-tetraazadodeca-1,11-diene-1,12-diyl)diphenol
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[(2-Hydroxyphenyl)methylideneamino]ethylamino]ethylamino]ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 6310-75-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₂
• 分子量: 354.452
• InChiKey: DSIPJYFJXDMVGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-(2,5,8,11-tetraazadodeca-1,11-diene-1,12-diyl)diphenol 在 KOH 、 H₂O 作用下， 以 甲醇 、 氢氧化钾 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 178, page 1842 - 1844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 三乙烯四胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,2′-(2,5,8,11-tetraazadodeca-1,11-diene-1,12-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  将多齿配体与Ni 2+结合：动力学识别优先结合位点†

  摘要：

  [Ni（MeOH）6 ] 2+（以下称Ni 2+）与各种中性席夫碱多齿配体之间的反应动力学已在25.0°C的甲醇中使用流阻分光光度法进行了测量。所述配体包含各种不同的潜在供体位点（酚OH，亚胺N，吡啶基N和NH基团），不同的结构组分和取代基。动力学研究探索了配体组成的系统变化如何影响结合速率。结果与本征-维金斯机理一致，在该机理中，配体最初与Ni 2+形成外球缔合。在解离配位溶剂分子并与金属离子结合之前。从这些研究中得出的一般特征如下。（i）对于具有相同供体组的配体，无论配体构架（桥和取代基）如何变化，结合速率都相似。（ii）结构类似配体的比较表明，多齿中吡啶基或NH基团的存在导致明显更快的反应。（iii）对于含有多个NH基团的配体，随着NH基团数目的增加，配体结合的速率增加。讨论了这些动力学特征可归因于特定供体基团优先结合的程度。

  DOI：

  10.1039/c3dt53359j

文献信息

• Catalytic synthesis of benzimidazoles and organic carbamates using a polymer supported zinc catalyst through CO₂ fixation
  作者：Imdadul Haque Biswas、Surajit Biswas、Md Sarikul Islam、Sk Riyajuddin、Priyanka Sarkar、Kaushik Ghosh、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1039/c9nj03015h

  日期：——

  Utilization of carbon dioxide in chemical fixation for synthesis of fine chemicals like benzimidazoles, organic carbamates, etc. is in high demand in recent years as carbon dioxide is a cost effective, sustainable, and green renewable C1 source. In this article we present the design and synthesis of an organically modified polystyrene bound heterogeneous [PS-Zn(II)-SALTETA] catalyst. The catalyst has

  由于二氧化碳是一种经济高效，可持续和绿色可再生的C1来源，近年来对化学固定中利用二氧化碳合成苯并咪唑，有机氨基甲酸酯等精细化学品的需求很高。在本文中，我们介绍了有机改性聚苯乙烯键合的非均相[PS-Zn（II）-SALTETA]催化剂的设计和合成。通过傅里叶变换红外光谱，原子吸收光谱，热重分析，PXRD，SEM和EDAX研究对催化剂进行了充分表征。该催化剂用于邻位环化在二甲胺硼烷（DMAB）存在下，通过插入二氧化碳生成苯并咪唑，生成苯二胺。由于利用乙醇/水作为可生物降解和环境友好的溶剂系统，因此开发的催化程序是可持续的，经济的和高效的。除生产苯并咪唑外，该催化剂在室温，无溶剂条件下，在大气CO 2压力下，室温下由苯胺和正丁基溴化物制备有机氨基甲酸酯的活性也很高，催化方案显示出优异的官能团耐受性。此外，该催化剂是高度可回收的和可重复使用的。
• Synthesis, catalytic activity and phytotoxicity of a supported nickel(II) Schiff base complex
  作者：S. M. Islam、Sumantra Paul、Anupam Singha Roy、Satabdi Banerjee、Manir Mobarok、S. C. Santra

  DOI：10.1007/s11243-013-9759-8

  日期：2013.11

  A supported Ni(II) complex has been synthesized and characterized by FTIR, UV–vis diffuse reflectance spectroscopy, thermogravimetric analysis and scanning electron microscopy. Its catalytic activity was evaluated for alkyne–azide coupling and benzothiazole synthesis. These reactions were found to require mild conditions, reaction times, and most importantly, could be carried out in aqueous medium. The catalyst could be easily recovered and reused five times without significant decrease in its activity. Leaching tests indicated that the catalyst is truly heterogeneous. The nickel complex was tested for its inhibition of germination of MTU 7029 seeds. Rice (MTU 7029, Oryza sativa) is a staple crop in southeast Asia.

  合成了一种支持的Ni(II)络合物，并通过FTIR、UV-Vis漫反射光谱、热重分析和扫描电子显微镜对其进行了表征。该络合物的催化活性被评估用于炔烃-叠氮化物偶联和苯并噻唑的合成。这些反应发现需要温和的条件、反应时间，而且最重要的是可以在水相中进行。催化剂易于回收，并且在不明显降低活性的情况下重复使用了五次。浸出测试表明该催化剂确实是异相的。该镍络合物被测试用于抑制MTU 7029种子的发芽。水稻（MTU 7029，稻属Oryza sativa）是东南亚的主要农作物。
• Use of immobilized transition metal complexes as recyclable catalysts for oxidation reactions with hydrogen peroxide as oxidant
  作者：Sk Manirul Islam、Manir Mobarok、Paramita Mondal、Anupam Singha Roy、Noor Salam、Dildar Hossain、Sanchita Mondal

  DOI：10.1007/s11243-011-9563-2

  日期：2012.2

  chelating ligand, abbreviated as PS-teta (PS = polymeric support), reacts with metal chlorides (Cu2+, Co2+, and Ni2+) in methanol to give polymer-bound transition metal complexes, PS-Cu(II)teta/(Cat-1), PS-Ni(II)teta/(Cat-2), and PS-Co(II)teta/(Cat-3), formation of which has been established by various physiochemical methods and spectroscopic techniques. The catalytic potential of these materials has

  从三亚乙基四胺和水杨醛获得的四齿席夫碱 (teta) 已与二乙烯基苯交联的氯甲基化聚苯乙烯共价键合。这种螯合配体，缩写为 PS-teta（PS = 聚合物载体），在甲醇中与金属氯化物（Cu2+、Co2+ 和 Ni2+）反应生成聚合物结合的过渡金属配合物 PS-Cu(II)teta/(Cat- 1)、PS-Ni(II)teta/(Cat-2) 和 PS-Co(II)teta/(Cat-3)，其形成已通过各种物理化学方法和光谱技术确定。这些材料的催化潜力已经在 30% H2O2 作为氧化剂的情况下测试了各种烯烃、烷烃、醇和硫醚的氧化。同时，
• Inducing Spin Crossover in Amphiphilic Iron(III) Complexes
  作者：Paulo N. Martinho、Charles J. Harding、Helge Müller‐Bunz、Martin Albrecht、Grace G. Morgan

  DOI：10.1002/ejic.200901183

  日期：2010.2

  Thermal spin crossover (SCO) was induced in a high-spin Fe III complex by alkylation of the polyamino ligand backbone. The SCO profile was responsive to chain length with partial crossover observed with C 6 alkylation and full transition upon lengthening to C 12 . No crossover was observed when the backbone was unfunctionalised, and all three complexes were obtained as unsolvated tetrafluoroborate

  通过聚氨基配体骨架的烷基化，在高自旋 Fe III 复合物中诱导了热自旋交叉 (SCO)。SCO 曲线对链长有反应，在 C 6 烷基化和延长到 C 12 时观察到的部分交叉和完全转变。当主链未官能化时未观察到交叉，并且所有三种复合物均以未溶剂化的四氟硼酸盐形式获得。
• Physical Characteristic and Molecular Structure of Spin-Crossover Iron(III) Complexes of Monoclinic Form with Hexadentate Ligands Derived from Triethylenetetramine and Salicylaldehyde [Fe(sal₂trien)]BPli₄·acetone
  作者：Yonezo Maeda、Hiroki Oshio、Yuichi Tanigawa、Takayuki Oniki、Yoshimasa Takashima

  DOI：10.1246/bcsj.64.1522

  日期：1991.5

  Iron(III) complexes of [FeL]BPh4·acetone containing the hexadentate ligand derived from triethylenetetramine and salicylaldehyde have been synthesized. These complexes were grown in two crystalline forms, monoclinic and the twin crystals. The crystal structure of the monoclinic form was determined at 290 K, at which temperature the complex is in a transition spin-state between high- and low-spin states; the spin-state interconversion rate of the monoclinic form is as fast as the inverse of the Mössbauer lifetime (1×10−7s) above 200 K. The monoclinic crystal of [FeL]BPh4·acetone is of space group P21⁄a, with a=27.418(4), b=10.097(2), c=14.726(3) Å, β=98.00(1)°C, and Z=4. The average bond distances of Fe–O (1.875 Å), Fe–Nimine (1.988 Å), and Fe–Namine (2.069 Å) are in good agreement with the expected values for the transition spin-state between high- and low-spin states. Twin crystals are in a high-spin state over the temperature range 78–320 K.

  已经合成了含有六齿配体的[FeL]BPh4·丙酮铁（III）络合物，该六齿配体由三乙烯四胺和水杨醛衍生而来。这些络合物以两种晶体形式生长，即单斜晶体和孪晶。在290 K时，单斜晶体的晶体结构得以确定，在该温度下，络合物处于高自旋态和低自旋态之间的过渡自旋态；在200 K以上，单斜晶体的自旋态转换速率与莫斯巴赫寿命（1×10−7s）的倒数一样快。[FeL]BPh4·丙酮的单斜晶体属于P21⁄a空间群，a=27.418(4)，b=10.097(2)，c=14.726(3) Å，β=98.00(1)°C，Z=4。Fe-O（1.875 Å）、Fe-Nimine（1.988 Å）和Fe-Namine（2.069 Å）的平均键长与高自旋态和低自旋态之间的过渡自旋态的预期值非常吻合。在78-320 K的温度范围内，孪晶处于高自旋态。